Alcaloides Tropanicos

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FARMACOGNOSIA II 
ALCALOIDES TROPÂNICOS 
Definição 
• Os alcaloides tropânicos são caracterizados por 
apresentarem o núcleo tropano. 
Principais Alcaloides Tropânicos 
São conhecidos cerca de 40 alcaloides tropânicos. 
Os principais são: 
Hiosciamina 
Atropina 
Escopolamina = 
Hioscina (isômero) 
Cocaína 
Características físico-químicas 
• Os alcaloides tropânicos são muito semelhantes 
em suas características físico-químicas. 
 
• São solúveis, como bases livres, em solventes 
apolares e, na forma de sais, em solventes 
polares. 
 
Extração 
Ácidos diluídos ou 
solventes 
orgânicos em meio 
alcalino. 
Identificação 
Reativos Gerais. 
Reação de Vitali 
(específica para 
todos com exceção 
da cocaína). 
Reação da Cocaína. 
Dosagem 
Titulometria. 
A dosagem 
individual é feita por 
isolamento 
cromatográfico 
seguido de 
espectrofotometria. 
Alcaloides tropânicos + HNO3 conc. + 
calor = resíduo + KOH em etanol = cor 
violeta clara + acetona = cor acentua. 
 
 
Cocaína + tiocianato de cobalto a 2% 
em glicerina-água = coloração azul. 
Ações farmacológicas 
• Escopolamina: depressor do sistema nervoso, 
antiespasmódico. 
 
• Hiosciamina e atropina: inibidores da acetilcolina 
(antagonista muscarínico que age nas terminações 
nervosas parassimpáticas), anti-secretores, 
antiespasmódicos. 
 
 
 
• Cocaína: anestésico e simpaticomimético. 
Empregabilidade terapêutica 
• Atropina, escopolamina (hioscina), hiosciamina: 
– Acelerador das funções respiratórias e cardíacas. 
– Anti-espasmódico: cólicas intestinais e renais. 
– Midriático na dilatação da pupila (colírios). 
– Sedativo do Sistema Nervoso. 
– Por suas propriedades sedativas e antiespasmódicas são 
usados no tratamento da asma (reduz os espasmos musculares 
dos brônquios). 
– antídoto de organofosforados (Sulfato de Atropina Injetável). 
Empregabilidade terapêutica 
 
• Cocaína: 
– Anestésicos locais e analgésicos. 
– Tônico e estimulante nervoso. 
Uso proscrito no 
Brasil 
Aspectos toxicológicos 
• Atropina, escopolamina, hiosciamina: 
 
– Dose mortal para o homem = 10 a 60 mg dos 
princípios ativos ou de 3 a 6 frutos. 
 
– Desaparecimento da secreção salivar – sede ardente 
– secura da garganta – náuseas – dilatação das 
pupilas – vertigens – cianose das faces – excitação 
nervosa – tremor dos membros – alucinações com 
delírio e fúria – perda da sensibilidade – aceleração 
do ritmo respiratório e cardíaco – coma e morte. 
 
• Cocaína: 
– Euforia, alegria, tremores, convulsões, coma e morte. 
Espécies Vegetais 
Espécie Família Local Droga Alcaloides 
Atropa belladona 
(Beladona) 
 
Solanaceae Europa, África e 
Ásia 
Folhas Hiosciamina, 
escopolamina, 
atropina e 
beladonina. 
Hyosciamus niger 
(Meimendro) 
Solanaceae Europa e Ásia Folhas e 
sementes. 
Escopolamina, 
hiosciamina e 
atropina. 
Datura stramonium 
(Figueira do Inferno) 
Solanaceae Himalaia (origem) 
e no mundo todo. 
Folhas e 
sementes 
Hiosciamina, 
escopolamina e 
atropina. 
Datura suaveolens 
(Trombeteira) 
Solanaceae Brasil Folhas Escopolamina, 
hiosciamina e 
atropina 
Erythroxylon coca 
(Coca) 
Erythroxilaceae Andes Folhas Cocaína, 
cianococaína. 
Beladona – Atropa belladonna 
Meimendro – Hyosciamus niger 
Figueira do Inferno – Datura 
stramonium 
Trombeteira- Datura 
Suaveolens 
 
Coca - Erythroxylon coca 
 
FARMACOGNOSIA II 
ALCALOIDES INDÓLICOS 
Definição 
• Os alcaloides indólicos são caracterizados 
por apresentarem o núcleo indol. 
Principais Alcaloides Indólicos 
• Cerca de 2000 alcaloides indólicos conhecidos. 
 
• Apresentam estrutura complexa. 
 
• Harmina, passiflorina, estricnina, brucina, reserpina, 
ajmalina, serpentina, fisostigmina, vimblastina e 
vincristina. 
 
Harmina 
Estricnina 
Fisostigmina 
Vimblastina 
Características físico-químicas 
• São compostos básicos. 
 
• São derivados do aminoácido L-triptofano. 
 
• Solúveis em soluções aquosas ácidas ou 
em solventes orgânicos. 
Extração 
Ácidos diluídos ou 
solventes 
orgânicos em meio 
alcalino. 
Identificação 
Reativos Gerais. Dosagem 
Gravimetria 
 
Titulometria. 
 
Espectroscopia 
Ações farmacológicas 
• Muitos alcalóides indólicos atuam como 
agonistas ou antagonistas parciais em 
diferentes receptores. 
– Agonistas – estimulam as funções orgânicas. 
– Antagonistas – inibem as funções orgânicas. 
Empregabilidade terapêutica 
• Harmina e passiflorina: sedativo do SNC (stress, insônia, etc.). 
• Estricnina: antagonista nos envenenamentos por barbitúricos, 
paralisia. 
• Reserpina: anti-hipertensivo (Higroton-Reserpina®). 
• Vincristina (Velban®) e Vimblastina (Oncovin®): antitumorais 
(leucemia). 
• Ergotamina e ergometrina: anti-hemorrágico uterino (Ergotrate®) e 
antienxaquecoso (Enxak®, Cafergot®). 
• Fisostigmina: glaucoma. 
Aspectos toxicológicos 
• Várias plantas que contém alcalóides indólicos 
são consideradas tóxicas. 
 
• Os alcalóides indólicos psilocibina, LSD 
(derivado da ergotamina e ergometrina), 
dimetiltriptamina e derivados do harmano 
(harmina) possuem atividade alucinógena. 
Espécies Vegetais 
Espécie Família Local Droga Alcalóides 
Physostigma 
venenosum (Fava de 
Calabar) 
Leguminoseae África Semente Fisostigmina 
Strychnos nux-vomica 
(Noz vômica) 
Loganiaceae Ásia e Europa Semente Estricnina, Brucina 
Passiflora alata 
(Maracujá) 
Passifloraceae EUA e Brasil Folhas Harmina e 
Passiflorina 
Rauvolfia serpentina 
(Rauvólfia) 
Apocináceas México, Antilhas, 
América do Sul, 
África e Ásia 
Raízes Reserpina, 
serpentina, ajmalina 
Catharanthus roseus 
(Vinca) 
Apocynaceae Madagascar Partes aéreas Vimcristina e 
Vimblastina 
Fava de Calabar - Physostigma 
venenosum 
Noz vômica - Strychnos nux-
vomica 
Maracujá – Passiflora alata 
Rauvólfia - Rauvolfia serpentina 
Vinca - Catharanthus roseus 
FARMACOGNOSIA II 
ALCALOIDES 
NÃO HETEROCÍCLICOS 
Definição 
• Os alcaloides não heterocíclicos são 
caracterizados por apresentarem os 
átomos de nitrogênio em cadeias laterais 
acíclicas. 
Principais Alcaloides não 
Heterocíclicos 
• Efedrina, Pseudoefedrina, Capsaicina e 
homólogos (homocapsaicina, nordi-
hidrocapsaicina), colchicina. 
Efedrina 
Colchicina 
Capsaicina 
Características físico-químicas 
• São compostos básicos. 
 
• Solúveis em soluções aquosas ácidas ou em 
solventes orgânicos. 
Extração, Identificação e Dosagem 
• Extração: solventes orgânicos (Obs.: não usar o CHCl3 
para extrair efedrina e pseudo-efedrina pois forma o 
cloreto de efedrínio, que é insolúvel). 
 
• Identificação: 
– efedrina e pseudo-efedrina (reação de Chen e Kao): Alcalóides 
+ CuSO4 + NaOH = cor violeta + éter = vermelho púrpura + água 
= azul. 
– Capsaicina e homólogos: reativos gerais. 
– Colchicina: alcalóide + H2SO4 conc. = cor amarela 
 
• Dosagem: efedrina e pseudo-efedrina (alcalimetria), 
capsaicina (cromatografia + espectrofotometria), 
colchicina (gravimetria). 
Ações farmacológicas 
• Efedrina: acelera o metabolismo (queima 
gordura), relaxa os músculos brônquicos 
(broncodilatador); excita o ritmo respiratório e 
aumenta a ventilação pulmonar. 
 
• Capsaicina: rubefaciente, sem ser vesicante. 
 
• Colchicina: inibe a migração leucocitária (é um 
anti-inflamatório). 
Empregabilidade terapêutica 
• Efedrina: asma brônquica. 
• Capsaicina: reumatismo, nevralgias, torcicolos, queda 
de cabelos(uso externo); excitante digestivo (uso 
interno). 
• Colchicina: tratamento da gota. 
Aspectos toxicológicos 
• Efedrina: hipertensão arterial, arritmias, 
infarto do miocárdio, alucinações, 
tremores, alteração do humor, tontura, 
vertigem, morte súbita. 
 
• Colchicina: queimação na boca e 
garganta, febre, vômitos, diarreia, dor 
abdominal, falência renal e morte. 
Espécies Vegetais 
Espécie Família Local Droga Alcalóides 
Efedra spp 
(Efedra) 
Gnetaceae Mediterrâneo até 
o Himalaia, 
Andes, Europa, 
África. 
Ramos Efedrina e Pseudo-
efedrina 
Capsicum annuum 
(Pimentão) 
Solanaceae México e todo o 
mundo. 
Frutos 
 
Capsaicina, 
homocapsaicina, 
nordi-
hidrocapsaicina 
Colchicum autumnale 
(Cólchico) 
Liliaceae Europa Sementes Colchicina 
Efedra - Efedra spp 
Pimentão - Capsicum annuum 
Cólchico - Colchicum autumnale 
FARMACOGNOSIA II 
OUTROS ALCALOIDES 
Espécie e 
Droga 
Família e 
Local 
Alcalóides 
e Classe 
 
Anel 
Básico 
Uso 
Conium maculatum 
(Cicuta) 
Frutos verdes 
Umbelíferas 
Europa e Ásia 
Cicutina e coniina 
(Piridínicos e 
Piperidínicos) 
 Piridina 
 
 
 
Piperidina 
Analgésico, 
sedativo, estados 
convulsivos, 
tétano, delirio 
tremens 
Lobelia inflata 
(lobélia) 
Parte aérea 
Campanulaceae 
América do Norte 
Lobelina e 
isômeros 
(Piridínicos e 
Piperidínicos) 
 
Idem acima Asma, Bronquites 
crônicas 
(Broncofenil®) 
Nicotiana tabacum 
(Tabaco) 
Folhas 
Solanaceae 
Região tropical e 
temperada. 
Nicotina 
(Piridínicos e 
Piperidínicos) 
 
Idem acima Fase estimuladora 
transitória e de-
pressiva persis-
tente. 
Symphytum officinalis 
(Confrei) 
Planta toda 
Boraginaceae 
Europa, Ásia, 
Brasil 
Sinfitina e 
equimidina 
(Pirrolizidínicos) 
Pirrolizidina 
 
Hemostático, 
antiinflamatório e 
cicatrizante 
(externo). Tóxico 
para o fígado 
(interno) 
Cicuta – Conium maculatum 
Lobélia – Lobelia inflata 
Tabaco – Nicotiana tabacum 
Confrei - Symphytum officinalis