Lista de exercícios RMN

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Universidade Federal do Vale do São Francisco 
Colegiado de Ciências Farmacêuticas 
Disciplina: Métodos Espectrométricos 
 
1. Calcular o IDH dos seguintes compostos: 
a) C7H6NO2Cl b) C7H4NCl c) C7H4N2O2 
d) C6H2Br2Cl2 e) C4H6 f) C4H7Cl 
g) C10H5N2O4Cl h) C6H6Cl2 i)C8H6Cl2 
j) C6H6Cl6 k) C7H5N2O4Cl l) C6H6 
 
2. Mostrar a integração e os desdobramentos de sinais no espectro de RMN de 1H 
dos compostos abaixo. 
a) b) c) 
H3C C
CH3
H
OCH3
 
CH2 OCH3
 
CH2 C
H
NO2
CH3
 
 
 
d) e) f) 
Cl CH2 CH2 CH2 I
 
H3C C
CH3
CH3
O CH3
 
Cl C
Cl
H
CH2 Cl
 
 
 
g) h) i) 
CH2 O C
H
CH3
CH3
 
CH3
CH2 OCH3
 
CH3
CH2 OCH2 CH3
 
 
3. Calcule o IDH e deduza a estrutura mais consistente com os dados espectrais 
abaixo: 
 
a) C9H10O: δ1,2 (tripleto, 3H); δ3,0 (quarteto, 2H); δ7,4 (singleto, 5H) 
b) C9H12O: δ2,0 (singleto, 2H); δ2,9 (tripleto, 2H); 4,3 (tripleto, 2H); 7,3 (singleto, 5H) 
c) C9H12O: δ1,0 (tripleto, 3H); δ2,3 (quarteto, 2H); δ3,6 (singleto, 2H); δ7,2 (singleto, 
5H) 
d) C2H4Br2: δ2,5 (dubleto, 3H); δ5,9 (quarteto, 1H) 
e) C3H6Br2: δ2,4 (quinteto, 2H); δ3,5 (tripleto, 4H) 
f) C7H8O: δ3,7 (singleto, 1H); δ4,4 (singleto, 2H); 7,3 (singleto, 5H) 
g) C9H12: δ0,9 (tripleto, 3H); δ1,5 (sexteto, 2H); δ2,2 (tripleto, 2H); δ7,1 (singleto, 5H) 
h) C3H6O: δ1,1 (dubleto, 3H); δ2,5 (dubleto, 2H); δ3,5 (sexteto, 1H) 
 
 
4. Encontram-se relacionados abaixo os sinais de absorção de RMN de vários 
compostos. Calcule o IDH e proponha uma estrutura compatível com cada série de 
dados. 
 
a) b) c) 
C4H10O 
δ1,28 (s, 9H) 
δ1,35 (s, 1H) 
C3H7Br 
δ1,71 (d, 6H) 
δ4,32 (hepteto, 1H) 
C4H8O 
δ1,05 (t, 3H) 
δ2,13 (s, 3H) 
δ2,47 (q, 2H) 
 
 
d) e) f) 
C7H8O 
δ2,43 (s, 1H) 
δ4,58 (s, 2H) 
δ7,28 (m, 5H) 
C4H9Cl 
δ1,04 (d, 6H) 
δ1,95 (m, 1H) 
δ3,35 (d, 2H) 
C15H14O 
δ2,20 (s, 3H) 
δ5,08 (s, 1H) 
δ7,25 (m, 10H) 
 
 
g) h) i) 
C4H7BrO2 
δ1,08 (t, 3H) 
δ2,07 (m, 2H) 
δ4,23 (t, 1H) 
δ10,97 (s, 1H) 
C8H10 
δ1,27 (t, 3H) 
δ2,68 (q, 2H) 
δ7,23 (m, 5H) 
C4H8O3 
δ1,27 (t, 3H) 
δ3,66 (q, 2H) 
δ4,13 (s, 2H) 
δ10,95 (s, 1H) 
 
 
j) k) l) 
C3H7NO2 
δ1,55 (d, 6H) 
δ4,67 (hepteto, 1H) 
C4H10O2 
δ3,25 (s, 6H) 
δ3,45 (s, 4H) 
C5H10O 
δ1,10 (d, 6H) 
δ2,10 (s, 3H) 
δ2,50 (hepteto, 1H) 
 
5. Calcule o deslocamento químico em partes por milhão (ppm) para um próton que 
tem ressonância em 128 Hz a partir do TMS em um espectrômetro que opera em 60 
MHz. 
 
6. O que você esperaria do espectro da substância abaixo? 
 
C CC HH
HCl
Cl Cl
Cl
Cl
 
 
7. No benzaldeído, 2 dos prótons do anel têm ressonância em 7.87 ppm enquanto 
os outros 3 têm ressonância em torno de 7.5 – 7.6 ppm. Explique porque isso 
acontece. 
 
8. Qual a importância da equação fundamental da RMN? Justifique.