Estruturas e funcoes dos lipidios

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE
CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE
DEPARTAMENTO DE FISIOLOGIA
Apostila
A Química dos Lipídios
Prof: Paulo de Tarso Gonçalves Leopoldo
São Cristóvão,
 2016.
Capítulo 08
A química dos lipídios
1. Introdução
Os lipídios formam uma classe de substâncias químicas que, ao contrário das outras biomoléculas, não são caracterizadas por apresentar algum grupo funcional comum, e sim pela sua alta solubilidade em solventes orgânicos apolares e baixa solubilidade em solventes polares como a água. Os lipídios são encontrados em todos os tecidos, principalmente nas membranas celulares e nos adipócitos, células que armazenam triacilgliceróis (gordura). Diferentemente das outras classes de biomoléculas, os lipídios se diferenciam também por não formarem estruturas poliméricas, como ocorre nas proteínas, polissacarídeos e ácidos nucléicos. Alguns lipídios se combinam com outras classes de compostos, tais como proteínas (lipoproteínas) e carboidratos (glicolipídios). Os lipídios participa m como componentes não-protéicos das me mbranas biológicas, precursores de compostos essenciais, agentes emulsificantes, isolantes, vitaminas ( A, D, E, K), fonte e transporte de combustível metabólico, além de componentes de biossinalização intra e intercelulares.
1.1 Funções dos Lipídios
Embora apresentem estruturas químicas relativamente simples, as funções dos lipídios são complexas e diversas, atuando em muitas etapas cruciais do metabolismo e na formação de diversas estruturas celulares, como as membranas biológicas.
Reserva energética dos animais e sementes oleaginosas, sendo a principal forma de armazenamento os triacilgliceróis ou triglicerídeos. Como fornecedora de energia na célula, cada grama de gordura que é metabolizada a CO2 e H2O produz 9 kcal(1 g de gordura = 9 kcal). Além disso, os lipídios podem funcionar como combustível alternativo à glicose, pois são os compostos bioquímicos mais calóricos em para geração de energia metabólica através da oxidação de ácidos graxos;
São componentes estruturais das membranas biológicas;
Ativadores de enzimas: três enzimas microssomiais necessitam de micelas de fosfatidilcolina para serem ativadas. Alem das enzimas microssomiais, muitas outras enzimas necessitam de micelas lipídicas para ativação máxima;
Oferecem isolamento térmico, elétrico e mecânico para proteção de células e órgãos e para todo o organismo;
Precursores de moléculas mensageiras, como hormônios, prostaglandinas, etc;
1.2 Classificação dos lipídios
Os lipídios classificam-se em: 
Triacilgliceróis;
Ceras;
Glicerofosfolipídios;
Esfingolipídios e
Isoprenóides
2. A química dos ácidos graxos
Os ácidos graxos são as unidades básicas da maioria dos lipídios. São definidos como sendo ácidos monocarboxílicos que apresentam o grupo carboxila (–COOH) ligado a uma longa cadeia hidrocarbonada. A cadeia hidrocarbonada dos ácidos graxos varia de 4 e 36 carbonos, podendo ser saturada ou insaturada. Os ácidos graxos saturados não apresentam duplas ligações, enquanto os insaturados contêm uma ou mais duplas ligações em suas cadeias hidrocarbonadas. Os ácidos graxos que apresentam uma única ligação dupla são monoinsaturados, enquanto que os que apresentam duas ou mais ligações duplas são denominados poli-insaturados (tabela 1).
Os ácidos graxos de ocorrência mais freqüente apresentam um número par de átomos de carbono em uma cadeia não ramificada de 12 a 18 carbonos (Quadro 1). O número par de carbonos resulta da maneira como esses compostos são sintetizados, envolvendo a condensação de unidades de acetato (dois átomos de carbono). Os ácidos graxos de ocorrência natural com número ímpar de átomo de carbono são raros.
2.1. Nomenclatura dos ácidos graxos mais comuns
A maioria dos ácidos graxos tem um nome usual associado a sua origem ou função. Na tabela 1 encontram-se listados os ácidos graxos saturados e insaturados mais abundantemente encontrados na natureza.
Quadro1. Ácidos graxos saturados mais comuns.
	Nome
	Representação
	Fórmula
	Ponto de Fusão
 (oC) 
	Ácido láurico 
	12:0
	CH3(CH2)10COOH
	44,2
	Ácido mirístico 
	14:0
	CH3(CH2)12COOH
	53,9
	Ácido palmítico 
	16:0
	CH3(CH2)14COOH
	63,1
	Ácido esteárico 
	18:0
	CH3(CH2)16COOH
	69,6
	Ácido araquídico 
	20:0
	CH3(CH2)18COOH
	76,5
	Ácido palmitoleico
	16.1 ((9)
	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
	-0,5
	Ácido oleico
	18.1 ((9)
	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
	13,2
	Ácido linoleico
	18.2 ((9,12)
	CH3(CH2) 4(CH=CH-CH2)2(CH2)6COOH 
	-9
	Ácido (-linolênico
	18.3 ((9,12,15)
	CH3(CH2)-(CH=CH-CH2)3(CH2)6COOH
	-17
	Ácido araquid ônico
	20.4 ((5,8,11,14)
	CH3(CH2)3(CH2-CH=CH)4(CH2)3 COOH
	- 49,5
2.1.2 Representação química dos ácidos graxos saturados e insaturados
2.1.2.1 Para ácidos graxos saturados. A representação dos ácidos graxos saturados é determinada especificando o seu número de átomos de carbono (o comprimento da cadeia) seguido do numeral zero. O primeiro numeral representa o número de átomos de carbono e o zero a ausência de ligação dupla, como por exemplo: o ácido palmítico que contém 16 carbonos e é saturado é representado por 16:0. 
2.1.2.2 Para ácidos graxos insaturados. O ácido oleico com 18 carbonos e uma dupla ligação é representado por 18:1 (figura 1), em que o numeral 18 representa o número de átomos de carbonos do ácido graxo e o numeral 1 a quantidade de dupla ligação. Nos ácidos graxos monoinsaturados, como o ácido oleico, a primeira dupla ligação se encontra entre os C-9 e C10 (C-1 sendo o carbono carboxílico). 
2.1.2.3 Para ácidos graxos poli-insaturados. As posições de quaisquer duplas ligações são especificadas por números sobrescritos seguindo a letra grega \SYMBOL 68 \f "Symbol" (delta). Um ácido graxo com 20 carbonos que apresenta duas duplas ligações, sendo a primeira delas encontrada entre os C-9 e C-10 e a outra entre os C-12 e C-13, é representado por 20:2( \SYMBOL 68 \f "Symbol"9,12). As próximas duplas ligações nos ácidos graxos poli-insaturados são geralmente (12 e \SYMBOL 68 \f "Symbol"15. (o ácido araquidônico é uma exceção a esta generalização). 
2.1.2.4 Configuração das duplas ligações dos ácidos graxos de ocorrência natural. As duplas ligações dos ácidos graxos insaturados não são conjugadas, mas alternadas, ou seja, alternando ligações simples e duplas, como na \SYMBOL 190 \f "Symbol"CH\SYMBOL 61 \f "Symbol"CH\SYMBOL 190 \f "Symbol"CH\SYMBOL 61 \f "Symbol"CH\SYMBOL 190 \f "Symbol" sendo separadas por um grupo metileno (--CH\SYMBOL 61 \f "Symbol"CH\SYMBOL 190 \f "Symbol"CH2\SYMBOL 190 \f "Symbol"CH\SYMBOL 61 \f "Symbol"CH\SYMBOL 190 \f "Symbol"). Na maioria dos ácidos graxos insaturados de ocorrência natural as duplas ligações apresentam configuração cis. Essa disposição alternada das duplas ligações protege esses ácidos graxos de oxidação, quando da exposição a meio rico em oxigênio. 
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Figura 1. Estruturas dos ácidos graxos saturados e insaturados.
2.2 Representação (-n para ácidos graxos poli-insaturados
Os ácidos graxos poli-insaturados podem ser nomeados de acordo com a posição da dupla ligação a partir da extremidade metila em n-ômega ou n-ω (quadro 2), em que o n representa o número de duplas ligações do ácido graxo e o símbolo ω a classe ômega a que esse ácido graxo pertence. O ácido α-linolênico é um exemplo de ácido graxo do tipo ômega-3, sendo representado por 3n-3, em que o símbolo 3n indica as três duplas ligações desse ácido graxo e o último 3 representa a classe ômega a que pertence esse ácido graxo, nesse caso ômega 3. O ácido linoleico (representado por 3n-6) e o ácido araquidônico (representado por 4n-6) são ambos ácidos graxos ômega-6 (quadro 2). Os ácidos ômega-3 são encontrados em nozes, peixes gordurosos, rúcula e nos óleos vegetais.
2.2.1 Exemplo de ácido graxo tipo ômega-3 - O ácido linolênico (18:3 n-3):
H3C-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 
2.2.2 Exemplo de ácido graxo tipo ômega-6 - O ácido (-linoleico (18:3 n-6):
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 
Quadro 2 Representações dos ácidos graxos poli-insaturados pelos sistemas delta (( ) e ômega (()
	Nome descritivo
	Nome sistemático
	Representação no sistema delta (( )
	Representação no sistema ômega (()
	Classe de ácidos graxos Poli-insaturados
	Palmitoleico
	Hexadecenóico
	16.1
	n-7
	ômega -7
	Oleico
	Octadecenóico
	18.1
	n-9
	ômega -9
	Linoleico
	Octadecadienóico
	18.2 ((9,12)
	2n-6
	ômega -6
	Linolênico
	Octadecatrienóico
	18.3 ((9,12,15)
	3n-3
	ômega -3
	Araquidônico
	Eicosatetraenóico
	20.4 ((5, 8,11,14)
	4n-6
	ômega -6
2.3 Os ácidos graxos trans elaídico e trans-vacênico
Os ácidos graxos trans podem ser encontrados em alimentos obtidos de animais ruminantes e em alimentos que contêm gordura vegetal parcialmente hidrogenada, como margarina e biscoitos. Devido à presença de insaturações a molécula lipídica pode apresentar isomeria de posição e isomeria geométrica. Os ácidos graxos são encontrados naturalmente na forma cis, em que os átomos de menor peso molecular encontram-se paralelos (Figura 1) e na forma trans, em que os átomos de menor peso molecular estão dispostos de forma diagonal.
Os ácidos graxos trans são também formados durante o processo de hidrogenação catalítica de óleos vegetais para produzir margarinas. Isso se dá devido à adição de átomos de hidrogênio a duplas ligações do ácido graxo. O ângulo das duplas ligações na posição trans é menor que seu isômero cis e sua cadeia de carboidratos é mais linear, resultando em uma molécula mais rígida com propriedades físicas diferentes, inclusive no que se refere à estabilidade termodinâmica.
Em óleos vegetais ou animais, o isômero cis é mais comumente encontrado. Porém, ácidos graxos insaturados ingeridos por ruminantes podem ser parcialmente hidrogenados por sistemas enzimáticos da flora microbiana intestinal desses animais. O primeiro passo da chamada bio-hidrogenação é a isomerização do ácido linoléico pela bactéria anaeróbica Butyrivibrio fibrisolvens e posterior formação de uma mistura que contém, principalmente, ácido trans-vacênico (18:1-∆11trans) e em menor proporção ácido elaídico (18:1-∆9trans). Dessa forma, leites, seus derivados e carnes contêm isômeros na forma cis e trans (figura 2 ).
Figura 2. Representação do ácido graxo elaídico, o isômero trans do ácido oléico
2.4 Ácidos graxos essenciais
O corpo humano pode produzir quase todos os ácidos graxos necessários para seu metabolismo, principalmente a partir da redução das duplas de ácido ômega-3, ômega-6 e ômega-9, que são sintetizados no organismo. Os ácidos linoleico e α-linolênico, denominados ácidos graxos essenciais, são obtidos da alimentação. No corpo, os ácidos graxos essenciais são primariamente usados para produzir substâncias como os hormônios, que irão regular uma grande quantidade de funções tais como pressão sanguínea, níveis de lipídios no sangue, resposta imune e a resposta inflamatória a infecções de injúrias.
Na célula os ácidos graxos não são encontrados na forma livre, mas ligados covalentemente a outras moléculas como o glicerol, ao ácido fosfatídico e a esfingosina formando os diversos lipídios. Os ácidos graxos livres são uma importante fonte de energia para muitos tecidos, onde eles podem formar quantidades relativamente altas de ATP. Muitos tipos de célula podem usar ou a glicose ou ácidos graxos para esta proposta. Entretanto, o coração e os músculos preferem ácidos graxos. Por outro lado, o cérebro não pode usar ácidos graxos como fonte de energia, mas somente glicose ou os corpos cetônicos produzidos no fígado pelo catabolismo dos ácidos graxos quando o corpo é submetido a longos períodos sem alimentação.
2.5 Propriedades físicas dos ácidos graxos
2.5.1 Insolubilidade em água. As propriedades físicas dos ácidos graxos, e dos compostos que os contêm, são principalmente determinadas pelo comprimento e grau de insaturação da cadeia de hidrocarboneto. A cadeia de hidrocarboneto apolar é a responsável pela pequena solubilidade de ácidos graxos em água. O ácido láurico (12:0), por exemplo, tem uma solubilidade em água de 0.063mg/g - muito menor do que a da glicose, que é de 1,100 mg/g. Quanto mais longa for a cadeia acila do ácido graxo, e menor o número de duplas ligações, mais baixa será a solubilidade em água. O grupo ácido carboxílico é polar (e ionizado em pH neutro) e é responsável pela baixa solubilidade em água de ácidos graxos de cadeia curta. 
2.5.2 Ponto de fusão. Os pontos de fusão dos ácidos graxos também são fortemente influenciados pelo comprimento e grau de insaturação da cadeia hidrocarbonada. Em temperatura ambiente (25ºC), os ácidos graxos saturados de 12:0 a 24:0 têm uma consistência sólida, enquanto que os ácidos graxos insaturados do mesmo comprimento são líquidos oleosos. Essas diferenças nos pontos de fusão se devem a diferentes graus de empacotamento das moléculas do ácido graxo. Nos compostos completamente saturados, livre rotação ao redor de cada ligação carbono-carbono dá grande flexibilidade à cadeia de hidrocarboneto; a conformação mais estável é a forma completamente estendida, na qual a interferência estérica dos átomos vizinhos é mínima (figura 3a). Essas moléculas podem se agrupar de forma compacta formando arranjos quase cristalinos, com os átomos ao longo de sua cadeia em contato de van der Waals com os átomos da cadeia vizinha. Nos ácidos graxos insaturados, uma dupla ligação em cis provoca uma curvatura na cadeia de hidrocarboneto. Os ácidos graxos com uma ou mais destas curvaturas não podem se agrupar de forma tão compacta como os ácidos totalmente saturados e, as interações entre eles são conseqüentemente mais fracas (figura 3b). Como se gasta menos energia térmica para desfazer estes arranjos fracamente ordenados de ácidos graxos insaturados, eles tem pontos de fusão consideravelmente mais baixos do que ácidos saturados com o mesmo comprimento de cadeia (Tabela 1).
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Figura 3. Grupos de ácidos graxos saturados e insaturados.
De modo geral, os ácidos graxos saturados com até nove átomos de carbono são líquidos. Os ácidos graxos saturados com mais de nove átomos de carbonos são sólidos e, os ácidos graxos insaturados são líquidos. A solubilidade em água diminui com o tamanho da cadeia hidrocarbonada do ácido graxo. 
3. Triacilgliceróis
3.1 Estrutura química, classificação e funções biológicas
Os lipídios mais simples formados de ácidos graxos são os triacilgliceróis, também denominados triglicérides, triglicerídeos gorduras ou gorduras neutras. Os triacilgliceróis são formados por três moléculas de ácidos graxos que se ligam covalentemente a hidroxilas do glicerol por ligação éster (Figura 4). 
3.2 Classificação dos Triacilgliceróis
Os triacilgliceróis se classificam em simples e mistos. Essa classificação baseia-se no tipo de ácido graxo que entra na formação dos triacilgliceróis. Os triacilgliceróis simples apresentam o mesmo tipo de ácido graxo ligado as três hidroxilas do glicerol, enquanto os mistos apresentam pelo menos dois ácidos graxos diferentes ligados à molécula de glicerol. Os triacilgliceróis simples são nomeados de acordo com o tamanho da cadeia do ácido graxo: triacilgliceróis contendo 16:0, 18:0 e 18:1, por exemplo, são denominados tripalmitina, triestearina e trioleína, respectivamente. A maioria dos triacilgliceríois de ocorrência natural é do tipo misto. Para nomear os triacilgliceróis mistos sem ambigüidade, o nome e a posição de cada ácido graxo devem ser especificados.
Figura 4. Triacilgliceróis. a) Esquema da estrutura dos triacilgliceróis. b) triacilglicerol simples c)triacilglicerol misto
Como as hidroxilas polares do glicerol e os carboxilatos polares dos ácidos graxos estão unidos em ligações éster, os triacilgliceróis são moléculas, apolares, hidrofóbicas essencialmente insolúveis em água. Os lipídios apresentam uma densidade específica menor do que a água, daí por que as misturas de óleo e água se separam em duas fases: o óleo flutuando sobre a fase aquosa. (o mesmo ocorre em mistura de óleo-vinagre para tempero de saladas e molhos de carnes).
Na maioria das células eucarióticas, os triacilgliceróis formam uma fase separada de gotículas microscópicas de óleo no citoplasma aquoso, servindo como depósitos de combustível metabólico. Nos animais vertebrados os adipócitos, ou células gordurosas, armazenam grandes quantidades de triacilgliceróis como gotículas de gordura, que preenchem quase toda a célula. Os triacilgliceróis são também armazenados como óleos nas sementes de muitos tipos de plantas, fornecendo energia e precursores biossintéticos durante a germinação das sementes. Os adipócitos e sementes em germinação contêm lipases, enzimas que catalisam a hidrólise de triacilgliceróis armazenados, liberando ácidos graxos para exportação à sítios aonde eles são necessários como combustível.
Existem duas vantagens significativas para a célula ao usar os triacilgliceróis como combustível armazenado, em lugar dos polissacarídeos como o glicogênio e o amido:
1. Os carbonos dos ácidos graxos são mais reduzidos do que os carbonos do glicogênio e amido, em conseqüência, a oxidação dos ácidos graxos dos triacilgliceróis fornece mais do que o dobro em energia, grama do que a oxidação dos polissacarídeos. 
2. Os triacilgliceróis são hidrofóbicos e, portanto não hidratados, o organismo que transporta gordura como combustível não deve suportar o peso extra da água de hidratação que está associada à polissacarídeos armazenados (2g por grama de polissacarídeo). 
Nos seres humanos o tecido adiposo é composto principalmente de adipócitos que ocorrem sob a pele, na cavidade abdominal e nas glândulas mamárias. Pessoas moderadamente obesas com 15 a 20 kg de triacilgliceróis depositados em seus adipócitos poderiam obter suas necessidades energéticas durante meses valendo-se de seus depósitos de energia. Em contraste, na forma de glicogênio o corpo humano pode armazenar menos do que o suprimento energético necessário para um dia. Os carboidratos como glicose e glicogênio oferecem certas vantagens como uma fonte rápida de energia metabólica, uma delas sendo sua imediata solubilidade em água.
3.3 Óleos e gorduras
Os óleos vegetais e gordura animal são misturas complexas de triacilgliceróis simples e mistos. Estes contêm uma variedade de ácidos graxos que diferem quanto ao comprimento da cadeia e grau de saturação. Os óleos vegetais, como os óleos de milho e azeite de oliva são formados principalmente por triacilgliceróis contendo ácidos graxos insaturados e, são, portanto, líquidos à temperatura ambiente. Eles são convertidos industrialmente em gorduras sólidas por hidrogenação catalítica, a qual reduz algumas de suas duplas ligações à ligações simples. As gorduras animais são formadas em sua maior composição por triacilgliceróis contendo ácidos graxos saturados. Como exemplo temos a triestearina, encontrada abundantemente em gordura bovina, que é um sólido branco e gorduroso à temperatura ambiente.
Quando alimentos ricos em lipídios são expostos longamente ao oxigênio do ar podem deteriorar e se tornar rançosos. O gosto e o cheiro desagradáveis associados à rancificação resulta da clivagem oxidativa de duplas ligações em ácidos insaturados, produzindo aldeídos e ácidos carboxílicos de cadeia mais curta e, portanto com maior volatilidade.
3.4 Papel dos triacilgliceróis na flutuação do cachalote
Estudos com as baleias do espermacete ou cachalotes mostraram outra função biológica dos triacilgliceróis. A cabeça da baleia é muito grande, compreendendo mais ou menos um terço do seu peso corporal. Aproximadamente 90% do peso da cabeça se refere ao órgão do espermacete, uma massa esponjosa que contêm aproximadamente 18.000kg (mais ou menos 4 toneladas) de óleo de espermacete, uma mistura de triacilgliceróis e ceras contendo uma abundância de ácidos graxos insaturados (figura 5). Esta mistura é líquida na temperatura normal de repouso do corpo da baleia, aproximadamente 37oC, mas ela começa a cristalizar ao redor de 31oC e se torna sólida quando a temperatura cai vários graus abaixo.
A provável função biológica do óleo de espermacete foi deduzida a partir de pesquisa anatômica e de hábitos de alimentação do cachalote. Estes mamíferos se alimentam quase exclusivamente de lulas em águas muito profundas. Em seus mergulhos alimentares, eles descem 1,000 metros ou mais; a maior profundidade registrada em mergulho foi de 3,000 metros (quase 2 milhas). Nessa profundidade é escassa a competição para a abundante lula; o cacholote espera tranqüilamente a passagem dos cardumes de lulas. Para que um animal marinho possa permanecer a uma dada profundidade sem um constante esforço natatório, ele deve ter a mesma densidade que a água dos arredores. O espermacete sofre mudanças na sua flutuação para se ajustar à densidade do ambiente que a cerca da superfície do oceano tropical para as grandes profundidades onde a água é muito mais fria e, portanto mais densa. A chave é o ponto de fusão do óleo de espermacete. Quando a temperatura do óleo baixa vários graus em um mergulho profundo, ele congela, ou cristaliza e se torna mais denso. Assim, a flutuação da baleia muda para se ajustar à densidade da água do mar. Vários mecanismos fisiológicos promovem o rápido resfriamento do óleo durante o mergulho. Durante o retorno à superfície, o óleo de espermacete congelado se aquece e funde, diminuindo sua densidade para se adequar à água da superfície. Assim, vemos na baleia do espermacete, uma notável adaptação anatômica e bioquímica. Os triacilgliceróis e ceras sintetizados pelo cachalote contêm ácidos graxos com adequado número de carbonos na cadeia e grau de insaturação para dar ao óleo de espermacete o ponto de fusão adequado para os hábitos de mergulho do animal.
Figura 5. Representação do órgão espermacete, localizado na região da cabeça do cachalote
4. Ceras
As ceras biológicas são ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeia longa com 14 a 36 átomos de carbonos, com álcoois de cadeia longa, contendo de 16 a 30 carbonos (figura 6) As temperaturas de fusão das ceras variam de 60 a 100o C, são geralmente mais altos do que os dos triacilgliceróis. 
4.1 Funções biológicas das ceras.
As ceras apresentam diversas funções na natureza, devido às suas propriedades repelentes a água e sua consistência firme como:
4.1.1 Reserva energética. No plancto, constituído por microrganismos marinhos flutuando livremente e no fundo da cadeia alimentar, as ceras são a principal forma de armazenamento de combustível metabólico.
4.1.2 Impermebializante. Certas glândulas da pele de vertebrados secretam ceras para proteger o pêlo e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e à prova de água. Os pássaros, particularmente os pássaros marinhos, secretam ceras de suas glândulas para manter suas penas repelentes à água. 
4.1.3 Proteção contra evaporação e ataque de parasitas. As folhas lustrosas de azevinhos, rododentros, marfim venenoso e muitas outras plantas tropicais são cobertas por uma grossa camada de cera, que impede a evaporação excessiva da água e protege a planta contra o ataque de parasitas.
As ceras biológicas encontram uma variedade de aplicações na industria farmacêutica, de cosméticos e outras. A lanolina (da lã de carneiro), cera de abelha, cera de carnaúba (uma palmeira brasileira) e a cera extraída do óleo de espermacete (de baleias) são largamente usadas na manufatura de loções, pomadas e polidores.
Figura 6. a) Estrutura química das ceras.
5. Lipídios de membranas biológicas
As membranas biológicassão formadas por camadas duplas de lipídios que atuam como uma barreira impedindo a passagem de moléculas polares e íons. Os lipídios que entram na composição de membranas biológicas são moléculas anfipáticas, em que o pólo apolar é representado pela cadeia hidrocarbonada do lipídio e o pólo polar pelos grupos hidrofílicos que se associam a essas moléculas como álcoois, açúcares, entre outros. Essa estrutura em bicamada é estabilizada por interação hidrofóbica, que ocorre com a associação das caudas apolares desses lipídios, e as interações hidrofílicas, como pontes de hidrogênio, que ocorrem com os grupos polares e a água. 
5.1 Classificação dos lipídios de membranas biológicas
Os lipídios de membranas biológicas são agrupados em três classes, a saber: glicerofosfolipídios, esfingolipídios e esteróides. Os grupos hidrofílicos desses lipídios anfipáticos podem ser um grupo hidroxila (OH ) como ocorre entre os esteróides, em que uma OH se liga a uma das extremidades do sistema de anéis dos esteróis, ou podem ser grupos com estruturas tão complexas como serão vistos posteriormente nas estruturas da cardiolipina e gangliosídeos. Alguns lipídios de membranas ainda se agrupam em duas subclasses: fosfolipídios e glicolipídios. Os fosfolipídios são lipídios de membranas que apresentam fosfato em suas estruturas, em que o grupo polar se liga a um grupo fosfato por uma ligação fosfodiéster. Os glicolipídios são os lipídios que apresentam como grupo polar um monossacarídeo ou oligossacarídeos (figura 7). A enorme diversidade de estruturas químicas que se observa nas classes dos lipídios de membranas decorre das diversas possibilidades de combinações das cadeias hidrocarbonadas dos ácidos graxos e os grupos químicos que podem formar as cabeças polares. 
.Figura 7. Representação das estruturas dos lipídios de membranas biológicas
5.1 Glicerofosfolipídios
Formação estrutural dos glicerofosfolipídios. Os glicerofosfolipídios ou fosfoglicerídios são os lipídios de membranas mais abundantes. Todos os lipídios dessa classe são derivados do ácido fosfatídico, molécula formada de glicerol em que dois ácidos graxos estão unidos em ligação éster às hidroxilas do primeiro e do segundo carbono do glicerol e um grupo fosfato ligado a OH do terceiro carbono (Figura 8) 
Figura 8. Estrutura do ácido fosfatídico, precursor de todos os glicerofosfolipídios. As cadeias de ácidos graxos R1 e R2 se ligam nos C1 e C2 do glicerol, enquanto o grupo fosfato está ligado em C3. e X é o átomo de H, que pode ser substituído pelo grupo polar.
Todos os glicerofosfolipídios são denominados como derivados do composto precursor ácido fosfatídico (Figura 9), de acordo com o álcool polar no seu grupo cabeça. Por exemplo, fosfatidilcolina e fosfatidiletanolamina têm colina e etanolamina nos seus grupos cabeça polares. Em todos estes compostos, o grupo cabeça está ligado ao glicerol por um fosfodiéster, no qual o grupo fosfato leva uma carga negativa em pH neutro. O álcool polar pode estar negativamente carregado (como no fosfatidilinositol 4,5-bifosfato) , neutro (fosfatidilserina) ou positivamente carregado ( fosfatidilcolina, fosfatidiletanolamina). 
Tipos de glicerofosfolipídios. Os glicerofosfolipídeos são classificados de acordo com o álcool esterificado ao grupo fosfato em: fosfatidilcolina (lecitina), fosfatidiletanolamina (cefalina), fosfatidilglicerol e fosfatidilserina (figura 9).Os ácidos graxos freqüentemente encontrados nos glicerofosfolipídeos apresentam entre 16 e 20 átomos de carbono. Os ácidos graxos saturados ocorrem geralmente no C1 do glicerol e a posição C-2 é freqüentemente ocupada por ácidos graxos insaturados. 
Figura 9 Estruturas químicas dos glicerofosfolipídios
Glicerofosfolipídio com função na transdução de sinal. O fosfatidilinositol e seus derivados fosforilados como fosfoinositol 4,5 bifosfato e inositol 1,4,5-trifosfato( IP3) agem em diferentes níveis para regular a estrutura e o metabolismo celular. O fosfatidilinositol 4,5-bisfosfato no lado citossólico (interno) da membrana plasmática funciona como um sítio de ligação específico para certas proteínas do citoesqueleto e para algumas proteínas solúveis envolvidas em fusão de membranas durante a exocitose. O composto também serve como reservatório de moléculas mensageiras que são liberadas dentro da célula, em resposta à sinais extracelulares interagindo com receptores específicos na superfície externa da membrana plasmática. Os sinais agem através de uma série de etapas que começam com a remoção enzimática de um grupo cabeça fosfolipídico e termina com a ativação de uma enzima (proteína quinase C). Por exemplo, quando o hormônio vasopressina se liga à receptores da membrana plasmática de células epiteliais do ducto coletor renal, uma fosfolipase C específica é ativada. A Fosfolipase C hidrolisa a ligação entre glicerol e fosfato no fosfoinositol 4,5 bifosfato liberando dois produtos: inositol 1,4,5-trifosfato( IP3), que é solúvel em água, e diacilglicerol que permanece associado à membrana plasmática. IP3 provoca a liberação de Ca2+ do retículo endoplasmático, e a combinação de diacilglicerol e Ca2+ citossólico elevado ativa a enzima proteína quinase C. Esta enzima cataliza a transferência de um grupamento fosforil de ATP a um resíduo específico em uma ou mais proteínas alvo, assim alterando sua atividade e o metabolismo da célula. Esfingolipídios de membrana podem também servir como fontes de mensageiros intracelulares; ambas, ceramida e esfingomielina são potentes reguladores de proteína quinases.
6. Esfingolipídios
Os esfingolipídios são formados por uma molécula de esfingosina (4-esfingenina), um aminoálcool de cadeia longa, ou um de seus derivados; por uma molécula de um ácido graxo de cadeia longa e por um grupo cabeça polar (Figura 10). Os carbonos, C-1, C-2 e C-3 da molécula da esfingosina são estruturalmente análogos aos três grupos hidroxila do glicerol, diferindo apenas que no C-2 em vez de uma OH é encontrado um grupo amino (NH2). Quando o ácido graxo está ligado ao -NH2 no C-2, o composto resultante é uma ceramida. A ceramida é o precursor estrutural de todos os esfingolipídios (figura 10).
Os esfingolipídios, todos derivados da ceramida, se classificam em duas classes a saber: esfingomielinas e glicoesfingolipídios. Os glicoesfingolipídios por sua vez se subdividem em, globosídeos, cerebrosídeos e gangliosídeos (figura 10).
 Figura 10. Estruturas dos esfingolipídios
6.1.1. Esfingomielinas
As esfingomielinas possuem fosfocolina ou fosfoetanolamina como seu grupo polar no C-1, como pode ser visto na figura 11. Estão presentes na membrana plasmática de células animais. A bainha de mielina que envolve e isola os axônios dos neurônios é rica em esfingomielina.
Figura 11. Estruturas das esfingomielinas. A figura 11 mostra a estrutura da ceramida. 11 b Estrutura da esfingomielina em que o grupo polar é a fosfocolina.
6.1.2. Glicoesfingolipídios
Os glicoesfingolipídios possuem um ou mais unidades de monossacarídeos como grupo polar ligado à hidroxila do C-1 da ceramida. São considerados lipídios complexos e podem ser classificados em cerebrosídeos, sulfatídeos, globosídeos e gangliosídeos.
6.1.2.1 Os cerebrosídeos. São glicoesfingolipídios que apresentam apenas uma unidade de monossacarídeo ligado a ceramida. Os cerebrosídeos de galactose são encontrados na membrana plasmática de células dos tecidos neurais (galactocerebrosídeo) e os de glicose são encontrados em membranas de tecidos não neurais (glicocerebrosídeo), como mostra a figura 12a. 
6.1.2.2 Os Sulfatídeos são galactocerebrosídeos que contêm um grupo sulfato esterificado a OH do C-3 da galactose. Os sulfatídeos apresentam carga negativa líquida no pH fisiológico (pH 7,0).
6.1.2.3 Os globosídeos. São glicoesfingolipídios formados por duas ou mais unidades de monossacarídeos, normalmente di, tri e tetrassacarídeos. Os monossacarídeos que entram na composição desses lipídios sãoD-glicose, D-galactose ou N-acetil-D-galactosamina. Os globosídeos são encontrados na face externa da membrana plasmática, voltando-se para a matriz extracelular (figura 12b). 
	A) 
	B) 
	Figura 12. (a) galactocerebrosídeo (b) Globosídeo.
�
Gangliosídeos. Os gangliosídios são glicoesfingolipídios que apresentam em sua estrutura uma unidade de oligossacarídeo ligada a OH do C-1 da ceramida (figura 13), sendo que um dos monossacarídeos característicos desse oligossacarídeo é o ácido siálico (um derivado ácido de monossacarídeo, contendo nove átomos de carbonos). O ácido siálico mais comumente encontrado nas estruturas dos gangliosídeos é o N-acetil-neuramínico. O ácido siálico liga-se a uma unidade de galactose da cadeia oligossacarídica através de uma ligação glicosídica (α2(3), ou ainda a outros resíduos de ácido siálico (nesse caso por uma ligação α2(8).
A nomenclatura mais utilizada para designar os diferentes tipos de gangliosídios foi proposta por Svennerholm, denominando-os pela letra G, seguida de letra maiúscula (M, D, T, Q, P, H ou S) que designa o número de resíduos de ácido siálico na molécula (monossialo-, dissialo-, trissialo-, tetrassialo-, pentassialo, hexassialo- ou heptassialo-, respectivamente), seguido de um número que, por convenção, é a subtração da quantidade de resíduos de açúcares neutros presentes na molécula, do número 5.
 O que diferencia os gangliosídeos dos globosídeos é que uma ou mais unidades de monossacarídeos são de ácidos N-acetilneuramínico (ácido siálico). Os gangliosídeos estão presentes em cerca de 6% da massa cinzenta e em menores quantidades em tecidos não neurais. 
Figura 13. Estruturas químicas dos Gangliosídeos do tipo GM, que apresentam um única unidade de ácido siálico.
6.2 Funções biológicas dos esfingolipídios.
Os esfingolipídios estão envolvidos em vários eventos de reconhecimento na superfície celular. Por exemplo, os globosídeos são os determinantes dos grupos sanguíneos A, B, O em humanos (figura 14). Embora os gangliosídeos atuem em múltiplas funções celulares, ainda são escassos os estudos detalhados sobre o papel biológico desses glicoesfingolipídios na fisiologia celular. Evidências demonstram que os eventos iniciais da transdução de sinal ocorrem em microdomínios da membrana plasmática denominados lipid rafts, que são formados por agrupamentos de glicoesfingolipídios, colesterol e certas proteínas da membrana plasmática. 
O gangliosídeo GM1 é o ponto de reconhecimento da toxina da cólera quando ela ataca a célula animal. A síntese e a degradação dos esfingolipídios são reguladas. Desordens no metabolismo celular de cerebrosídeos e gangliosídeos promovem uma série de efeitos, que podem ocorrer com o acúmulo desses compostos ou de seus derivados que são responsáveis por várias doenças que causam retardamento mental, paralisia e morte, como por exemplo, doença de Niemann-Pick e Tay-Sachs. 
Figura 14 Estrutura dos determinantes dos grupos sanguíneos ABO. Nessa representação GalNac é (N-acetil-D-galactosamina); Gal (galactose); fuc (fucose); Glic, (glicose).
7. Isoprenóides.
Os isoprenóides formam um grupo diversificado de substâncias naturais derivados do 2-metil-butadieno, (isopreno) . De acordo com o número de unidades de isopreno presentes os isoprenóides são classificados como:C5:hemiterpenos; C10:monoterpenos; C15: sesquiterpenos e de C20 até C40: diterpenos . Do ponto de vista químico, são hidrocarbonetos, compostos apenas por carbono e hidrogénio.Alguns são os esteróides, precursores de certas vitaminas , como A, K, e E, ácidos biliares, a coenzima Q ou ubiquinona Q, entre outros.
7.1 Esteróides
Os esteróides são lipídios que se caracterizam por conter o núcleo esteróide, que consiste de quatro anéis fundidos, denominado ciclopentanoperidrofenantreno (figura 15a). O núcleo esteróide é quase planar e relativamente rígido, os anéis fusionados não permitem rotação ao redor das ligações carbono-carbono (C-C). Esses lipídios não apresentam ácidos graxos em suas estruturas. O colesterol é o principal esterol nos tecidos animais, não sendo encontrado em membranas de células vegetais. O colesterol é uma molécula anfipática, cujo grupo polar é uma hidroxila que se liga ao C-3 do anel A. o grupo apolar do colesterol é tanto o núcleo esteróide quanto a longa cadeia hidrocarbonada que se liga ao carbono 17 do anel D (figura 15b). 
Figura 15. A. Núcleo dos esteróis, ou ciclopentanoperidrofenantreno. B Estrutura do Colesterol.
7.1.2 Colesterol. O colesterol é uma substância isoprenóide do tipo esterol (álcool de esteróide). O núcleo de anéis fusionados (ciclopentano peridrofenantreno) e a cadeia lateral alifática conferem um caráter apolar ao colesterol, enquanto a OH confere um caráter polar, fazendo do colesterol um molécula anfipática. O colesterol é também um importante constituinte das membranas biológicas, e atua como precursor na biossíntese dos esteróides biologicamente ativos, como os hormônios esteróides e os ácidos e sais biliares. O excesso de colesterol no sangue é um dos principais fatores de risco para o desenvolvimento de doenças das artérias coronarianas, principalmente o infarto agudo do miocárdio. Os esteróides são precursores de uma variedade de produtos com atividades biológicas específicas.
As plantas não apresentam colesterol em suas membranas biológicas. Os esteróides mais comuns nas membranas dos tecidos vegetais são o estigmasterol e o (-sitosterol, que diferem do colesterol por suas cadeias laterais alifáticas. As leveduras e os fungos possuem outros esteróides de membrana, como ergosterol, que apresenta uma dupla ligação entre o C7 e o C8.
7.1.3 Os ácidos biliares são isoprenóides formados a partir do colesterol. Como exemplo temos o ácido taurocólico (figura 16), no qual a cadeia lateral no C-17 é hidrofílica, agem como detergentes nos intestinos, emulsificando as gorduras provenientes da dieta. Dessa forma, a ação dos agentes emulsificantes facilita a ação das lipases digestivas. A variedade de hormônios esteróides é também produzida pela oxidação da cadeia lateral no C-17 do colesterol.
Figura 15. Ácido taurocólico, um constituinte da bile.
7.1.4. Os hormônios sexuais e do córtex da glândula adrenal são lipídios isoprenóides da classe dos esteróides (figura 16). A testosterona (hormônio sexual masculino) estradiol (hormônio sexual feminino) cortisol e aldosterona (hormônios do córtex adrenal). Eles são produzidos em um tecido e transportados na corrente sanguínea para os tecidos alvos, onde se associam a receptores específicos disparando mudanças na expressão gênica e metabolismo.
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	A)
	B)
	C)
	
D)
Figura 16. Hormônios. A) testosterona, B) estradiol, C) cortisol e D) aldosterona.
8. Lipoproteínas.
Os triacilgliceróis, o colesterol e os ésteres de colesteril são insolúveis em água e não podem ser transportados na circulação como moléculas livres. Em lugar disso, essas moléculas se agregam com os fosfolipídios e proteínas anfipáticas para formar partículas esféricas macromoleculares conhecidas como lipoproteínas. As lipoproteínas têm núcleo hidrofóbico contendo triacilgliceróis e ésteres de colesteril, e camada superficial externa hidrofílica que consiste de uma camada de moléculas anfipáticas: colesterol, fosfolipídios e proteínas (apoproteínas ou apolipoproteínas). As lipoproteínas são classificadas de acordo com sua densidade em: quilomícrons, lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL), lipoproteínas de densidade baixa (LDL) e lipoproteínas de densidade alta (HDL).
1. Quilomícrons. Transportam os lipídeos da dieta por meio da linfa e sangue do intestino para o tecido muscular (para obtenção de energia por oxidação) e adiposo (para armazenamento). Os quilomícrons estão presentes no sangue somente após a refeição. Os quilomícrons remanescentes ricos em colesterol, que já perderam a maioria de seu triacilgliceróis pela ação da lipoproteína-lipase capilar, são captados pelo fígado por endocitose.2. Lipoproteínas de densidade muito baixa (VLDL). São sintetizadas no fígado. Transportam triacilgliceróis e colesterol endógenos para os tecidos extrahepáticos. No transporte das VLDL através do organismo, os triacilgliceróis são hidrolisados progressivamente pela lipoproteína-lipase até ácidos graxos livres e glicerol. Alguns ácidos graxos livres retornam a circulação, ligados à albumina, porém a maior parte é transportada para o interior das células. Eventualmente, as VLDL remanescentes depletados de triacilgliceróis são captadas pelo fígado ou convertidas em lipoproteínas de densidade baixa (LDL). A VLDL é precursora da IDL (lipoproteína de densidade intermediária), que por sua vez é precursora da LDL. 
3. Lipoproteínas de densidade baixa (LDL). As partículas de LDL são formadas a partir das VLDL. As LDL enriquecidas de colesterol e ésteres de colesteril transportam esses lipídeos para os tecidos periféricos. A remoção de LDL da circulação é mediada por receptores de LDL (sítios específicos de ligação) encontrados tanto no fígado como em tecidos extra-hepáticos. Um complexo formado entre a LDL e o receptor celular entra na célula por endocitose. As lípases dos lisossomos e proteases degradam as LDL. O colesterol liberado é incorporado nas membranas celulares ou armazenado como ésteres de colesteril. A deficiência de receptores celulares para as LDL desenvolve hipercolesterolemia familiar, na qual o colesterol acumula no sangue e é depositado na pele e artérias.
4. Lipoproteínas de densidade alta (HDL). As HDL removem o colesterol do plasma e dos tecidos extra-hepático, transportando-o para o fígado. Na superfície hepática, a HDL se liga ao receptor SRB1 e transfere o colesterol e os ésteres de colesteril para o interior do hepatócito. A partícula de HDL com menor conteúdo de lipídios retorna ao plasma. No fígado o colesterol pode ser convertido em sais biliares, que são excretados na vesícula. O risco de aterosclerose (depósito de colesterol nas artérias) diminui com a elevação dos níveis de HDL e aumenta com a elevação da concentração das LDL.
O quadro 3 resume as principais características das lipoproteínas plasmáticas.
Quadro 3 Classificação, propriedades e composição das lipoproteínas humanas.
	Parâmetro 
	Quilomícrons 
	VLDL 
	LDL 
	HDL 
	Densidade (g/mL) 
	<0,95 
	0,95−1,006 
	1,019–1,063 
	1,063–1,21 
	Diâmetro (nm) 
	>70 
	30–80 
	18–28 
	5–12 
	Colesterol livre (%) 
	2%
	5–8 
	13 
	6 
	Colesterol esterificado (%)
	5 
	11–14 
	39 
	13 
	Fosfolipídeos (%)
	7 
	20–23 
	17 
	28 
	Triglicerídeos (%)
	84 
	44–60 
	11 
	3 
	Proteínas (%)
	2 
	4–11 
	20 
	50 
	Local de síntese
	Intestino 
	Intestino, fígado 
	Intravascular 
	Intestino, fígado 
Conclusão
Os lipídios são biomoléculas com uma ampla variedade estrutural. Essas biomoléculas não se caracterizam por apresentar um grupo químico comum a todos eles, mas por sua solubilidade em solventes apolares. Classificam-se em triacilgliceróis, ceras, glicerofosfolipídios, esfingolipídios e esteróides. Os ácidos graxos são ácidos orgânicos mono carboxílico que entram na formação da maioria dos lipídios. Dentre os lipídios formados por ácidos graxos encontram-se os triacilgliceróis, que são ésteres de glicerol com três moléculas de ácidos graxos. As ceras ou graxas são ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcool de cadeia longa. Duas outras classes de lipídios formadas por ácidos graxos são os glicerofosfolipídios e os esfingolipídios. Enquanto os glicerofosfolipídios são derivados do ácido fosfatídico, os esfingolipídios são derivados da ceramida. Os lipídios dessas duas classes são moléculas anfipáticas e entram na formação das membranas celulares. Os esteróides são lipídios que não apresentam ácidos graxos em suas estruturas. São formados por um núcleo de esteróide, comum a todos os lipídios dessa classe.
Resumo 
Os lipídios são uma classe bastante complexa de biomoléculas, que se caracterizam por sua solubilidade em solventes orgânicos apolares. São encontrados em tecidos de animais e vegetais. Nos animais ,os lipídios são mais abundantes nas membranas celulares e nos adipócitos (células que armazenam triacilgliceróis ou gorduras). Eles desempenham diversas funções na natureza: atuam como reserva energética dos animais e plantas; são componentes estruturais das membranas biológicas; conferem isolamento térmico, elétrico e mecânico para células e órgãos e, ainda, são precursores de moléculas mensageiras, como hormônios e prostaglandinas. Os lipídios são classificados em triacilgliceróis, ceras (ou graxas), glicerofosfolipídios (ou fosfoglicerídeos), esfingolipídios e esteróides. A maioria dos lipídios é formada por ácidos graxos, cujo grupo carboxila se liga a uma longa cadeia hidrocarbonada. A cadeia hidrocarbonada dos ácidos graxos varia de tamanho, apresentado de 4 a 36 átomos carbonos e podem ser saturada ou insaturada. Os triacilgliceróis são lipídios apolares formados por uma unidade de glicerol e três unidades de ácidos graxos, desempenhando função de reserva energética, isolante térmico e participam na adaptação da flutuação da baleia cachalote. As ceras ou graxas são formadas por uma longa cadeia de ácido graxo e um álcool de cadeia longa. As ceras apresentam diversas funções, especialmente atuando como impermebializante, reserva energética e na proteção de plantas contra evaporação e ataque de predadores. Os lipídios que compõem as membranas das células são moléculas anfipáticas. São agrupados em três classes: glicerofosfolipídios, esfingolipídios e esteróides. Os glicerofosfolipídios ou fosfoglicerídios são derivados do ácido fosfatídico e são classificados de acordo com o álcool esterificado ao grupo fosfato em: fosfatidilcolina (lecitina), fosfatidiletanolamina (cefalina), fosfatidilglicerol e fosfatidilserina. Os esfingolipídios, todos derivados da ceramida, se classificam em duas classes: esfingomielinas e glicoesfingolipídios. Os glicoesfingolipídios, por sua vez, são subdivididos em globosídeos, cerebrosídeos e gangliosídeos. Os esteróides são lipídios que se caracterizam por conter o núcleo esteróide, que consiste de quatro anéis fundidos. O colesterol, ácidos biliares, os hormônios sexuais e do córtex da glândula adrenal, são exemplos de lipídios da classe dos esteróides.
Atividade
1. Explique porque o conceito de lipídios não os define com precisão nem os caracteriza como uma classe de biomoléculas
2. Dados os ácidos graxos abaixo:
I) CH3(CH2)16COOH		II) CH3(CH2)27CH=CH(CH2)7COOH
 ácido esteárico			ácido oleico
	
III) CH3(CH2)4CH=CHCH2)2(CH2)6COOH 
		 (ácido linoleico)
a. Qual deles vai apresentar a sua cadeia hidrocarbonada mais dobrada? Por quê?
b. Qual deles vai apresentar o ponto de fusão mais elevado? Por quê?
c. Qual deles é sólido e qual deles é líquido a temperatura ambiente?
d. Qual, ou quais, deles é o mais abundante em gordura animal e qual é o mais abundante em gorduras vegetais? Por quê?
�
3. Descreva a estrutura dos seguintes ácidos graxos:
a) 12:0		b) 18:0	c) 18:2 (9,12		d)16:1 (9 trans) 	e) 18:3 (9,12,15
4. Como são classificados os ácidos graxos polinsaturados de acordo com a posição dupla ligação em relação ao grupo metil?
5. Descreva a estrutura dos triacilgliceróis e cite suas principais funções biológicas.
6. Como podem ser hidrolisados os triacilgliceróis? Descreva a reação da saponificação.
7. Produtos intermediários da síntese de triacilgliceróis, o mono e o diacilglicerol são valiosos na indústria de alimentos, por que eles são usados como agentes emulsificantes. Por que os triacilgliceróis não podem ser agentes emulsificantes enquanto monoacil e diacilglicerol o são ?
8. Descreva a estrutura das ceras e suas funções biológicas.
9. Quais são lipídios polares ou lipídios de membranas biológicas?
10. O que são lipídios anfipáticos?
11. Descreva a estrutura geral dos glicerofosfolipídios.12. Descreva a estrutura da cardiolipina e cite a sua ocorrência.
13. Descreva a estrutura geral dos esfingolipídios.
14. Em que aspectos estruturais os esfingolipídios se diferenciam dos glicerofosfolipídios?
15. O que são esfingomielinas? Por que ela pode ser considerada um fosfolipídio?
16. O que são glicolipídios? Exemplifique-os.
17. O que são cerebrosídeos? Quais as suas funções biológicas? Exemplifique-os.
18. O que são gangliosídeos? Quais as suas funções biológicas? Onde são encontrados?
19. O que são esteróides? Exemplifique-os.
20. Quais as funções biológicas de esteróidess?
21. O que são terpenos e que funções eles exercem nas células?
�
Referências completas: 
BERG, J. M, TYMOCZKO, J. L., STRYER, L. Bioquímica. 5a edição, Rio de Janeiro, Guanabara-Koogan, 2004.
CHAMPE, P., C., HARVEY, R. A. Bioquímica Ilustrada, 2a Edição, Editora Artes Médicas, 1997.
KOOLMAN, J. RÖHM, KLAUS-HEINRICH. Bioquímica. 3a Edição, Porto Alegre, Editora Artmed, 2005.
4. NELSON, D.L, COX, M. M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 2. Edição, São Paulo, Sarvier, 1995.
5. NELSON, D.L, COX, M. M. Lehninger Princípios de Bioquímica. 3. Edição, São Paulo, Sarvier, 2002. 
6. STRYER, L. Bioquímica. 4ª edição, Rio de Janeiro, Guanabara-Koogan, 1996.
7. VOET, D, VOET, J. G, PRATT , C W. Fundamentos de Bioquímica. 1a Edição, Porto Alegre, Editora Artmed, 2000.
Grupo carboxila
Cauda hidrocarbonada
Ácidos graxos saturados
Ácidos graxos insaturados
�PAGE �
�PAGE �3�