Práticas 4, 5 e 6 (1)

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Universidade Federal do Ceará 
Dpto. de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: Química Orgânica I - Laboratório - Prof.: Geraldo Barbosa 
� Introdução: A classe ou função orgânica a qual um composto
pertence é indicada pelo grupo característico ou funcional.
� Grupo funcional: Em geral é o sítio reativo da molécula, e é
responsável pelas propriedades químicas e algumas físicas do
composto.
Grupos funcionais e funções orgânicas 
� Principais funções Orgânicas: Hidrocarbonetos; haletos de� Principais funções Orgânicas: Hidrocarbonetos; haletos de
alquila; álcoois; fenóis, éteres; aminas; aldeídos; cetonas; ácidos
carboxílicos e seus derivados (amidas, ésteres, anidridos e
haletos de acila e nitrilas).
Limoneno
OH
Mentol
Timol
OH Geranial
O
H NH2
OH
O
Aminoácido fenilalanina
Exemplos
Compostos orgânicos polifuncionalizados 
Crixivan
(Anti-HIV)
N
N
N
NH O
C(CH3)3
NH
O
HOHOHH H
H5C6
H
O
O
O
OMe
OO
Aflotoxina B1
(Micotoxina)
NH OMe
O
O
NH2
OH
O
 
 Aspartame
 (Adoçante sintético)
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Dpto. de Q. Orgânica e Inorgânica 
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(Anti-HIV) (Micotoxina)
 (Adoçante sintético)
Taxol (poderoso anticâncer)
Testes químicos qualitativos e identificação de funções orgânicas
� São realizados através de reações químicas com reagentes
específicos, onde são observadas modificações macroscópicas no
meio reacional.
1º Ensaio: Caracterização de hidrocarbonetos
a) Teste de bromo (Br2/CCl4)
Dá teste positivo para alcenos e alcinos via reação de adição
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Dpto. de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: Química Orgânica I - Laboratório - Prof.: Geraldo Barbosa 
� Dá teste positivo para alcenos e alcinos via reação de adição
eletrofílica com a descoloração imediata da solução de bromo
(avermelhada).
C C + Br 2
room tem p era tu re
in th e d a rk , C C l4
C C
Br Br
A n a lk en e B rom in e
Temperatura ambiente
Alceno
(Incolor)
Dibrometo vicinal 
(Incolor)
Marrom-
avermelhado
� Hidrocarbonetos saturados e aromáticos de cadeia lateral
reagem com Br2 em condições radicalares (luz ou calor) e dão
teste positivo via reação de substituição radicalar.
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Dpto. de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: Química Orgânica I - Laboratório - Prof.: Geraldo Barbosa 
1º Ensaio: Caracterização de hidrocarbonetos
b) Teste de Baeyer (KMnO4/HO
-/H2O)
� Teste confirmativo para alcenos e alcinos via reação de oxidação
branda que leva à formação de dióis e α-dicetonas,
respectivamente e de um ppt marrom (MnO2).
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pent-2-ino
2º Ensaio: Caracterização de álcoois
a) Teste de Lucas (ZnCl2/HCl)
� Permite diferenciar álcoois primários, secundários e terciários via
reação de substituição nucleofílica com formação de uma
emulsão esbranquiçada.
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2-metilpropan-2-ol propan-2-ol
2º Ensaio: Caracterização de álcoois
b) Teste de Jones (CrO3/H2SO4)
� Permite diferenciar álcoois primários, secundários e terciários via
reação de oxidação com formação de um ppt verde,Cr2 (SO4)3.
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3º Ensaio: Caracterização de fenóis
a) Teste com hidróxido de sódio (NaOH)
� Fenóis dão teste positivo via reação de ácido-base com mudança
de coloração do meio reacional.
b) Teste com cloreto férrico (FeCl3)
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� Fenóis dão teste positivo via formação de complexos coloridos
com o íon Fe+3.
4º Ensaio: Caracterização de ésteres
a) Teste do ácido hidroxâmico
� Ésteres dão teste positivo via formação de um complexo violeta
do ácido hidroxâmico com o FeCl3.
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Complexo 
violeta
Ác. hidroxâmico
5º Ensaio: Caracterização de aldeídos e cetonas
a) Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina
� Aldeídos e cetonas dão teste positivo via reação de adição
nucleofílica à carbonila com formação de ppt coloridos
(hidrazonas).
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Pentan-2-ona 2,4-dinitrofenil-hidrazina Hidrazona (ppt amarelado)
5º Ensaio: Caracterização de aldeídos e cetonas
b) Teste de Tollens
� Somente aldeídos dão teste positivo via reação de oxi-redução
com formação de espelho de prata (prata metálica, Ago).
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5º Ensaio: Caracterização de aldeídos e cetonas
c) Teste do iodofórmio
� Metilcetonas dão teste positivo via reação de oxidação com
formação de ppt amarelo(CHI3, iodofórmio).
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Pentan-2-ona
� Alguns álcoois secundários também dão teste positivo.
Resultado dos Testes de 
Caracterização Realizados
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Classe ou Função 
orgânica
Teste realizado Resultado Observado Composto 
Identificado
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CONSIDERAÇÕES GERAIS SOBRE SOLUBILIDADE
�Solubilidade: propriedade que relaciona a quantidade de
soluto que se dissolve em um determinado solvente,
sendo geralmente expressa em g/L ou mg/mL.
CO2 Presente em
algumas bebidas
Presente em sucos
como conservante
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PARÂMETROS DE SOLUBILIDADE
�Teste de solubilidade: 40 mg de soluto em 1 mL de
solvente (água) à temperatura ambiente.
Colesterol: 0,002 mg/mL;
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
Cafeína: 22 mg/mL;
Ácido cítrico: 620 mg/mL
OH
3
H H
N
N N
N
O
O
CH3
CH3
CH3
COOH
COOHOH
HOOC
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� Fatores que influenciam a solubilidade de
compostos orgânicos:
I) Tamanho da cadeia carbônica;
II) Polaridade (semelhante dissolve semelhante);
III) Forças intermoleculares: van der Waals ou dispersão de
London, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio e íon-dipolo.
Solúveis: metanol; etanol e propanol
Pouco solúvel: butanol;
Insolúvel: decanol
�Solubilidade de álcoois em água = 3 g/100 mL.
�Um exemplo:
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CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
OH
Vitamina A ou retinol: Lipossolúvel
O
OH
OH
O
OHOH
Vitamina C: hidrossolúvel
�Solubilidade de vitaminas
Cl
�Solubilidade de fármacos
Cl
Cl
NH
OH
O
Diclofenaco: antiinflamatório
Cl
NH
O-Na+O
Diclofenaco de sódio: Voltarem
Cl
Cl
NH
O-K+
O
Diclofenaco de potássio: Cataflan
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�Modificações estruturais e solubilidade: Soluções em
que o soluto sofre ionização
OH
O
CH3 + NaOH
O-Na+
O
CH3
Carboxilato: solúvel em águaÁc. heptanóico: insolúvel em água
+ NaOHOH
O
O-Na+
O
+ NaOH
Carboxilato: solúvel em águaÁc. benzóico: praticamente 
insolúvel em água
NH2
+ HCl
NH3
+Cl -
Ciclo-hexanamina: 
insolúvel em água
Sal: solúvel em água
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Amostra H2O pH NaOH
5%
NaHCO3 5% HCl H2SO4
Conc.
Composto
Análise de solubilidade das amostras 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8
Clorobenzeno
Cl
anilina
NH2
ác. salisílico
OH
OH
O
α−α−α−α−naftol
OH O
benzofenona
NH
Dietilamina
OH
etanol ácido etanoico
(ácido acético)
OH
O
Parâmetro de 
solubilidade: 
0,5 mL ou 100 
mg/3mL 
5% Conc.
1
2
3
4
5
6
7
8
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Sabão na História
�A descoberta do sabão é atribuída
aos fenícios, que dominavam a
técnica desde 600 a.C.
� A partir dos séculos XV e
CONSIDERAÇÕES GERAIS SOBRE SABÃO
� A partir dos séculos XV e
XVI o sabão torna-se um
artigo de luxo e passa a
ser produzido na França e
Itália, onde são instaladas
as primeiras fábricas.
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Lipídios e a Produção de Sabão
Óleos
Lipídios: ácidos
graxos na forma
esterificada (triglicerídios)
Óleos
Gorduras
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Reação de Saponificação: Hidrólise Básica e a 
Produção de Sabão
3NaOH
H2O
∆
Sabão
Lipídio (Carboxilatos de sódio)
∆
(glicerina)
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Mecanismo de Ação do Sabão: Formação de Micelas
� O sabão é uma substância de natureza
anfifílica, apresentando uma porção polar que
é hidrofílica e uma porção apolar que é
hidrofóbica.
Porção
Polar
Porção
Apolar
Substâncias apolares
Água Água
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Detergentes versus Sabão
Detergente (do latim detergere = limpar)
� Assim como os sabões são substâncias
surfactantes ou tensoativas, descobertas
em 1890 pelo químico alemão Krafft.
� O primeiro detergente sintético passou a ser produzido a
partir de 1916 na Alemanha, devido a falta de gordura
para produzir sabão durante a Primeira Guerra Mundial.
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Detergentes versus Sabão
O-Na+
O
SO3
-Na+
SO3
-Na+
Biodegradáveis
Detergente
Sabão
Detergente não biodegradávelDetergente não biodegradável
(Apresenta cadeia carbônica ramificada)
Detergente a partir de um álcool de 
cadeia longa: