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Química dos carboidratos Aldeído O = C – OH (Na ponta da cadeia) Ex: Glicose Carboidratos formados por polidroxialdeído Cetona C = O (Normalmente é o segundo carbono) Ex: Frutose Carboidratos formados por polidroxicetona Funções químicas dos carboidratos: Energética: Principal função dos carboidratos Ex: Amido e glicogênio Estrutural: Dá a forma, sustentação e proteção das membranas celulares Ex: Celulose Anticoagulante: Ex: Heparina Componentes de membrana: Ex: Glicoproteínas e glicolipídeos Defesa: Ex: Glicoproteínas Bactérias e fungos: Possuem função energética, estrutural e componentes de membrana Glicoaldeídos e didroxicetona: São os mais simples carboidratos Monossacarídeos: 1 unidade sacarídica Não sofrem hidrólise São solúveis porque fazem ligações de hidrogênio mas não sofrem hidrólise É ela oxidação da glicose que se obtém energia Gliceroaldeído = Aldotriose Carboidratos possuem enantiômeros Glicose possui 16 enântiômeros São sólidos em temperatura ambiente Possuem sabor adocicado (exceto os gliceroaldeídos e hidroxicetonas) Ex: Glicose, Frutose e Galactose São classificados quanto ao número de carbonos: Trioses -> 3C Tetroses -> 4C Pentoses -> 5C Hexoses -> 6C Heptoses -> 7C Glicose é uma importante hexose, encontrada em todos os carboidratos e é a principal fonte de energia Todos os monossacarídeos terão carbono quiral Esteroisômeros: São moléculas que possuem a mesma forma estrutural mas diferem na forma como esses mesmos átomos estão orientados no espaço Epímero: diferença em 1 átomo de carbono Ciclização: Os carboidratos são encontrados em forma cíclica, exceto as trioses Ciclização vai do carbono anomérico até a última OH ou último carbono quiral Se a OH ficar para baixo no plano é uma Alpha – D – Glicose Se a OH ficar para cima no plano é uma Beta – D – Glicose Pirano: A GLICOSE quando fecha lembra o pirano, então há o sufixo PIRANOSE Glicose: Alpha – D – Glicopiranose Beta – D – Glicopiranose Furano: A FRUTOSE quando fecha lembra o furano, então é o sufixo FURANOSE Frutose: Alpha – D – Frutofuranose Beta – D – Frutofuranose Hexoses possuem as conformações de cadeira ou barco/bote Elas se encontram dessa maneira para facilitar as ligações glicosídicas e a ação das enzimas que quebram as ligações glicosídicas As enzimas são as únicas que conseguem quebrar as ligações glicosídicas Monossacarídeos derivados: Podem ser encontrados através de reações químicas os substituídos Redução: Grupo aldeído é substituído por um álcool (OH) Ex: Glicerídeo transformado em Glicerol Glicose transformado em Sorbitol Manose é transformado em Manitol A redução dos carboidratod não é natural, são feitos pela a indústria A oxidação é natural e continuam com sua função Na oxidação o aldeído se converte em ácido carboxílico e álcool Os monossacarídeos reduzidos perdem a função de carboidratos Apenas o glicerol é natural Oligossacarídeos: De 2 a 10 monossacarídeos ligados por ligações glicosídicas As ligações glicosídicas sofrem hidrólise São solúveis em H²O por causa das ligações de H Dissacarídeos são os principais oligossacarídeos resultantes da união de dois monossacarídeos Maltose vem da degradação do amido Ligação glicosídica Alpha 1,4 e ligação glicosídica Beta 1,4 O carbono 1 sempre vai determinar o nome da ligação, se vai ser alpha ou beta Ex: Maltose [Glicose + Glicose (alpha 1,4)], Lactose [Glicose + Galactose (Beta 1,4)] e Sacarose [ Glicose + Frutose (alpha 1, 2)] Polissacarídeos: Milhares de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas São insolúveis pois são moléculas grandes que as tornam apolares Ex: Amido e glicogênio Reserva = Energia Homopolissacarídeos: São constituídos por unidades sacarídicas iguais Ex de função estrutural: Celulose e Quitina Ex de função armazenamento: Amido e glicogênio É encontrado nas paredes celulares dos vegetais Quitina é formada por monossacarídeos derivados e tem função estrutural alpha – 1, 4 Amido é formado por ligações alpha – D – Glicose Amido é uma molécula ramificada Amido possui 2 cadeias, uma linear (amilose) uma ramificada (amilopectina) Amilose a ligação glicosídica é alpha – 1,4 Amilopectina a ligação glicosídica é alpha 1, 6 A cada 24 a 10 glicoses há uma ramificação São enzimas que fazem a união entra a amilopectina e a amilose Celulose: Resulta em muitas moléculas de glicose. É encontrada na parede celular dos vegetais, função estrutural, resistente e insolúvel na água Quitina: Resulta em muitas moléculas de glicose, constitui o exoesqueleto de artrópodes, função estrutural Heteropolissacarídeos: Várias unidades sacarídicas diferentes Ex: Heparina, ácido hialurônico Glicosamina e galactosamina são 2 peptídeos que formam a barreira natural peptídeoglicana Atuam nas membranas celulares Glicogênio é muito mais ramificado que a porção da amilopectina Glicogênio é uma molécula única Ligação das ramificações: Ligações glicosídicas alpha 1,6 Ligação do restante da cadeia: Ligações glicosídicas alpha 1,4 Peptídeoglicanos (heteropolissacarídeos) Uma cadeia peptídica ligada aos monossacarídeos derivados Constitui a parede celular bacteriana Constituído por N – acetilglucosamina e ácido N – Acetilmurâmico (Beta – 1,4) Alisozima quebra as ligações peptídicas, restando apenas o monossacarídeos tornando possível a entrada do anti – biótico para matar as bactérias Glicosaminoglicanos (heteropolissacarídeos) São heteropolissacarídeos da família de polímeros lineares compostos por unidades respectivas de dissacarídeos Um desses monossacarídeos é sempre N – Acetilglicosamina Química dos Lipídeos Funções: Fornecimento de energia Isolamento térmico Formação de membranas celulares Hormônios e vitaminas Características: Grupo funcional: Ácido carboxílico (COOH) Insolúveis em H²O, solúveis em solventes orgânicos A membrana celular é formada por fosfolipídeos (bicamada lipídica) Caracterizam os lipídeos: Ácidos graxos Os ácidos graxos precisam ser monocarboxílicos Ácidos graxos são a mesma coisa que ácidos carboxílicos Ficam na extremidade Os ácidos graxos precisam ter n° par de carbonos de 4 à 32 carbonos Os ácidos graxos podem ser saturados (ligações simples) ou insaturados (ligações duplas) Ligações triplas não entram na constituição dos lipídeos Substâncias apolares passam pela membrana pois os ácidos graxos formam uma instauração Saturações e insaturações nos lipídeos 16:0 -> Ácido palmítico (saturado) 18:0 -> Ácido esteárico (saturado) 18:∆9 -> Ácido linoleico (insaturado) 18:∆9,12 -> Ácido linoleico ômega 6 (insaturado) 18:∆9,12,15 -> Ácido linoleico ômega 3 (insaturado) Propriedades físicas dos ácidos graxos Quanto maior o número de carbonos, menor as insaturações Quanto maior o ponto de fusão, menor a solubilidade Quanto maior as insaturações, menor o ponto de fusão e maior a solubilidade Saturados = Gorduras animais Insaturados = Óleos vegetais Hidrogenação dos óleos Gordura trans é uma gordura vegetal que passa por um processo de hidrogenação natural ou industrial A gordura trans é utilizada pela indústria para aumentar o sabor, aumentar o prazo de validade A gordura trans se tornou prejudicial porque estava afetando 2 lipoproteínas: LDL e HDL O LDL deixa a gordura na parede das artérias se solidificando diminuindo o diâmetro da artéria Lipoproteínas tem função de transportar principalmente o colesterol Hidrogenação é a adição de H Lipídeos de armazenamento Triglicerídeos de armazenamento 1 molécula de glicerol ligada à 3 ácidos graxos O glicerol se une a 3 ácidos graxos de cadeia longa Por reação de esterificação sai éster A lipase produzida pelo pâncreas quebra os triglicerídeos. As lipases rompem a ligação éster porque os TGD não conseguem entrar nas célulasintestinais por causa das microvilosidades A hidrólise alcalina não é feita pelo corpo e sim pela indústria Reação de saponificação = hidrólise alcalina Células adiposas vão armazenar os triglicerídeos Os ácidos graxos têm que ser pares por causa do armazenamento energético Ácidos graxos com 14 carbonos, fornecem 98 ATP Triglicerídeos são encontrados em pequenas concentrações nos líquidos sinoviais para evitar choques mecânicos Ceras: Também tem uma reação de esterificação Função de proteção e lubrificação Lanolina: É encontrada em shampoo, condicionador... Extraída da lá do carneiro Cera de abelha é utilizada em cosméticos Cera de carnaúba Glândula uropigiana é produzida pelas aves e ajuda na impermeabilização, é apolar Lipídeos estruturais de membrana Fosfolipídeos que constituem as membranas celulares Fosfolipídeos possuem PO4: Glicerofosfolipídeos: Glicerol + PO4 + álcool (Glicerol + PO4 + 2 ácidos graxos + composto orgânico que pode variar) Esfingofosfolipídeos: Esfingosina + PO4 + colina (ex: bainha de mielina) Fosfatilcolina está presente em todas as membranas Glicolipídeos: Esfingolipídeos: Esfingosina + 1 ácido graxo de cadeia longa + açúcar (monossacarídeo) Cerebrosídeos ou (oligossacarídeo)gangliosídeos estão nas membranas cerebrais Esteroides: Também fazem função estrutural da membrana Também possuem função hormonal Principais representantes: Colesterol ou ciclopentanofenatreno Colesterol é um percursor de hormônios esteroides Colesterol está presente nos sais biliares, sua função é quebrar as moléculas de gordura (emulsificantes) pela enzima lipase Vitamina D: Vitamina D também tem colesterol A vitamina D precisa ser ativada e é ativada pelos raios UV Atua na saúde óssea, funções metabólicas e contração muscular Deficiência de Ca e P causa uma deficiência de vitamina D É uma vitamina lipossolúvel Porque a gordura trans é a mais nociva das gorduras? - A gordura trans se acumula mais rápido no sangue e nas artérias. Além disso, aumenta o colesterol ruim (LDL) e reduz o bom (HDL) que protege o coração. A gordura saturada eleva o LDL, mas não interfere no HDL. As vegetais, moderadamente não alteram o colesterol. Hidrólise alcalina (Saponificação) Ocorre a quebra da ligação éster e formação de glicerol Quando tiver adicionando NaOH é saponificação Graças ao caráter anfipático do sabão há a remoção de uma mancha de graxa, por exemplo O hidróxido de sódio (NaOH) é uma base bastante solúvel em H2), sofrendo dissociação iônica e liberado íons Na⁺ e OH⁻ Glicerofósforolipídeos Glicerol Ácido Graxo Ácido Graxo P – álcool Fosfolipídeos Esfingomielina Esfingosina Ácido graxo P – Álcool Esfingolip. Glicolipídeos Esfingosina Ácido Graxo Açúcar
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