3 - Estudo dirigido de carboidratos e lipídios - resolvido

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Estudo Dirigido – Carboidratos e lipídeos
Questão 1. Diferencie uma aldose de uma cetose.
Resposta : Os esqueletos dos monossacarídeos comuns são compostos por cadeias de carbono não ramificadas, nas quais todos os átomos de carbono estão unidos por ligações simples. Na forma de cadeia aberta, um dos átomos de carbono está ligado duplamente a um átomo de oxigênio (grupo carbonil), enquanto os outros átomos de carbono estão ligados a um grupo hidroxil cada um. Nas aldoses o grupo carbonil está na extremidade da cadeia (aldeído) e nas cetoses este está em qualquer outra posição (cetona).
Questão 2. Disserte acerca da estereoisomeria em monossacarídeos, caracterizando enântiomeros, diastereoisômeros, epímeros e anômeros.
A estereoisomeria é obtida, em primeira instância, pela presença dos chamados carbonos quirais ou assimétricos na grande maioria dos monossacarídeos. Enântiomeros são caracterizados por ser estereoisômeros que são a imagem especular, não sobreponível, uns dos outros. De forma análoga, existem os diastereoisômeros, que são estereoisômeros que não são as imagens especulares uns dos outros. Epímeros são vistos quando 2 moléculas diferem no arranjo dos ligantes de apenas um dos carbonos quirais. Outro tipo de estereoisômeria ocorre, particularmente, pela tendência natural dos monossacarídeos de ocorrerem nas suas formas cíclicas quando em solução aquosa. Nesse processo ocorre a formação de derivados chamados hemiacetais ou hemicetais, pelo surgimento de uma ligação covalente entre o grupo carbonil de um carbono e um oxigênio do grupo hidroxil de outro. Com essa reação mais um carbono quiral é formado e os estereoisômeros que diferem somente no arranjo dos ligantes desse carbono são chamados anômeros, e podem sofrer interconversão por processo denominado mutarrotação.
Questão 3. Esquematize a reação de condensação entre duas moléculas de D-glicose (glicopiranose) dando o nome da ligação formada e do produto da reação. 
 Resposta: 
(estrutura da α-D glicopiranose)
Questão 4. Diferencie estrutural e funcionalmente os homopolissacarídeos de glicose amido, glicogênio e celulose. Obs: Não esquecer de mencionar os tipos de ligação presentes em cada um deles.
Resposta:
O amido é o principal polímero de reserva energética encontrado nos vegetais. É formado, basicamente, de dois tipos de polímeros: a amilose e a amilopectina. A primeira consiste em cadeias longas e pesadas, não ramificadas, de α-D glicose unidas por ligações (α1-4). Já a amilopectina é formado por cadeias igualmente pesadas de α-D glicose unidas por ligações (α1-4) contendo ramificações a cada 24 ou 30 resíduos de glicose, ligados a cadeia principal por ligações (α1-6). 
O glicogênio é o correspondente do amido nos animais. Assim como ele é um homopolímero de α-D glicose e apresenta os mesmos tipos de ligação (α1-4) e (α1-6) nas ramificações, porem estas últimas são muito mais presentes, em média a cada 8 a 12 resíduos. Por esse motivo, essas moléculas muito mais compactas do que as de amido encontradas nos vegetais. São armazenadas como grandes grânulos principalmente encontrados nos hepatócitos e, em menor extensão, nos tecidos musculares esqueléticos.
A celulose é uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água. É encontrada na parede celular de plantas. Particularmente em caules, troncos e todas as porções amadeiradas do corpo da planta. Obviamente é um homopolímero de glicose e, assim como a amilose é formado por longas cadeias não ramificadas. Se diferencia do amido e do glicogênio por apresentar ligações (β1-4) entre os resíduos de glicose, impedindo que esta seja digerida e absorvida pelo trato digestório humano.
Questão 5. Diferencie glicoproteínas, proteoglicanas e glicolipídeos.
Resposta: 
Glicoproteínas são formadas por um ou mais oligossacarídeos ramificados covalentemente unidos à uma proteína e são encontradas na superfície externa da membrana plasmática (como parte do glicocálice), na matriz extracelular e no sangue. Já as proteoglicanas são macromoléculas onde uma ou mais cadeias lineares de glicosaminoglicanas (GAGs) sulfatadas estão covalentemente ligadas à uma proteína de membrana ou a uma proteína secretada. Os proteoglicanos são os principais componentes de todas as matrizes extracelulares. Vale ressaltar também que, nas glicoproteínas, as porções glicídicas são menores, ramificada s(cadeias das GAGs é linear) e mais estruturalmente diversas que as glicosaminoglicanas das proteoglicanas. Por fim, os glicolipídeos são esfingolipídeos de membrana nos quais o grupo da cabeça é um oligossacarídeo. São extremamente importantes pelo seu papel na transdução de sinal celular e na composição da bainha de mielina, no cérebro e nos neurônios, onde auxiliam na condução nervosa.
Questão 6. Dada a estrutura dos ácidos graxos abaixo, diga qual deles tem maior ponto de fusão, explicando.
 e 
 Ácido láurico (12:0) Ácido lignocérico (24:0)
Resposta: Ácido lignocérico pois, com um maior comprimento da cadeia, maior é o número de interações de Van de Waals entre os átomos de moléculas vizinhas. Por esse motivo, faz-se necessário um maior ganho de energia afim de desestabilizar essas ligações.
 e 
 Ácido palmítico (16:0) Ácido palmitoleico (16:1 - ∆⁹)
Resposta: Ácido palmítico pois, a linearidade da cadeia, permite um maior agrupamento das moléculas e, consequentemente, um também maior número de interações fracas de Van de Waals entre átomos de moléculas vizinhas.
Questão 7. Diferencia estrutural e funcionalmente triacilgliceróis, glicerofosfolipídeos e esfingolipídeos.
Resposta:
Triacilgliceróis ou triglicerídeos são substâncias de natureza apolar e hidrofóbica compostos de 3 moléculas de ácidos graxos unidos por ligações ester a uma mesma molécula de glicerol. A principal função exercida pelos triglicerídeos é a de armazenar energia seja como óleos presentes nas sementes de algumas plantas ou como gotículas nos adipócitos dos vertebrados. Os Glicerofosfolipídeos são lipídeos de membrana compostos por 2 ácidos graxos ligados ai primeiro e segundo carbonos de uma molécula de glicerol com um grupo fortemente polar ou carregado unido por ligação fosfodiéster ao terceiro carbono. Outro grande grupo de lipídeos de membrana são os Esfingolipídeos; compostos de natureza polar formados por uma molécula de esfingosina, ou um de seus derivados, ligada a um ácido graxo e a um grupo fortemente carregado ou polar por ligação fosfodiéster (fosfolipídeos) ou glicosídica (glicolipídeos).