Aula 10 - Compostos Orgânicos Tóxicos

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COMPOSTOS ORGÂNICOS TÓXICOS 
 
São compostos com amplo impacto ambiental que podem afetar a 
saúde humana e provocar danos a vários organismos. 
 
Incluem pesticidas, produtos químicos de uso industrial, resíduos de 
produtos industriais, organoclorados utilizados nas indústrias de 
plásticos e eletrônicos, hidrocarbonetos e outros derivados do 
petróleo. 
 
PESTICIDAS 
São substâncias ou agentes biológicos utilizados para combater 
ácaros, bactérias, fungos, ervas daninhas, insetos, vermes, 
roedores e moluscos, que estejam destruindo plantações ou 
disseminando doenças. 
 
O uso intenso destes compostos pode levar a degradação do meio 
ambiente, em alguns casos de forma irreversível, levando a 
desequilíbrios biológicos e ecológicos. 
 
Também podem causar problemas durante o seu uso, sua 
manufatura e seu transporte. 
 
A exposição de seres humanos a pesticidas pode provocar 
problemas de saúde, tais como: dificuldades respiratórias, 
problemas de memória, problemas na pele, câncer e depressão. 
 
Na agricultura podem favorecer a resistências de algumas pragas e 
a contaminação da atmosfera, do solo, das águas de superfície e 
subterrâneas. 
 
2 
Os compostos com maior persistência podem permanecer no meio 
ambiente sem sofrer alteração. 
 
TIPOS DE PESTICIDAS 
Tipo Organismo-alvo 
Acaricida Ácaros 
Algicida Algas 
Avicida Pássaros 
Bactericida Bactérias 
Desinfetante Microorganismos 
Fungicida Fungos 
Herbicida Plantas 
Inseticida Insetos 
Larvicida Larvas de insetos 
Moluscicida Caracóis, lesmas 
Nematicida Nematóides 
Piscicida Peixes 
Raticida Roedores 
 
INSETICIDAS ORGANOCLORADOS 
Na maioria dos inseticidas os ingredientes ativos são 
organoclorados. 
 
Propriedades importantes dos organoclorados: 
 Alta estabilidade. 
 Baixa solubilidade em água (exceto os oxigenados ou 
nitrogenados). 
 Alta solubilidade em meios apolares (como o material 
gorduroso dos organismos). 
 Alta toxicidade para insetos e baixa para seres humanos. 
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Hexaclorobenzeno (HCB)  fungicida de uso agrícola. Pouco 
solúvel em água, solúvel em solventes orgânicos hidrocarbônicos. 
Pode causar câncer de fígado. 
 
C
C
C
C
C
C
 
 
Em corpos aquáticos, pode se ligar ao material orgânico particulado 
em suspensão e ao sedimento. 
 
 
 
p-Dicloro-difenil-tricloro-etano (DDT)  muito efetivo contra os 
mosquitos transmissores da febre amarela e contra piolhos que 
podem transmitir tifo e pulgas. É muito persistente, possui baixa 
pressão de vapor, é fotoestável e pouco solúvel em água. 
 CC
C
C C
 
 
A utilização em excesso do DDT elevou rapidamente sua 
concentração ambiental e afetou a capacidade reprodutiva de aves 
que o incorporaram em seus organismos. Em muitos países 
industrializados ocidentais o uso do DDT está proibido. 
 
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p-Dicloro-difenil-dicloro-eteno (DDE)  metabólito do DDT, em 
algumas aves interfere na enzima que regula a distribuição de 
cálcio, fazendo com que os pássaros contaminados produzam ovos 
de casca fina. A maior parte do DDT armazenado na gordura 
humana é efetivamente o DDE, praticamente não biodegradável. CC
C C
 
 
Toxafeno  substituiu o DDT no controle de pragas do algodão, de 
cereais, árvores frutíferas e vegetais. 
Cn
 
A exposição a elevadas concentrações está associada a disfunções 
renais, hepáticas, no sistema nervoso central, debilitação do 
sistema imunológico e cancros. A exposição aguda ao toxafeno é 
tipicamente letal para os mamíferos, aves e espécies aquáticas. 
 
1,4-diclorobenzeno  inseticida transportado pelo ar, apresenta alta 
pressão de vapor, é carcinogênico para animais e se acumula no 
ambiente. 
C C
 
 
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Lindano  inseticida efetivo contra uma ampla variedade de 
insetos. Possui vários isômeros, talvez apenas um elimine 
verdadeiramente os insetos. 
C
C C
C
C
C
 
É o ingrediente de várias preparações médicas comerciais para 
tratamento de piolhos e sarnas. 
 
Ciclopentadienos clorados  representam uma classe de 
inseticidas com persistência ambiental, que foram importantes 
comercialmente, tem sido rotulados como Poluentes Orgânicos 
Persistentes pelo Plano Ambiental das Nações Unidas. 
Possuem baixa solubilidade em água, são solúveis em gorduras. 
C
C
C
C
C
C
 
Os pesticidas do tipo ciclopentadienos como Aldrin e Dieldrin estão 
proibidos em muitos países por sua elevada toxicidade. 
 
Endossulfano  inseticida utilizado em aplicações domésticas e 
agrícolas, sua bioconcentração e persistência ambiental são 
menores que as de outros ciclodienos. 
C
C
C
C
C C
O
O
SO
 
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A utilização de pesticidas do tipo ciclodienos clorados está proibida 
ou restrita em vários países por motivos ambientais e pelos 
malefícios à saúde humana!!!! 
 
INSETICIDAS ORGANOFOSFORADOS E CARBAMATOS 
Os inseticidas organofosforados geralmente apresentam efeito 
tóxico mais agudo para os seres humanos do que os 
organoclorados. A exposição por inalação, ingestão oral ou 
absorção através da pele pode provocar danos imediatos a saúde. 
 
Características importantes dos organofosforados: 
 Possuem um átomo de fósforo pentavalente ligado a oxigênio 
ou enxofre. 
 Decompõem-se com rapidez no meio ambiente. 
 Podem ser classificados como fosfatos (tipo A), fosforotioatos 
(tipo B) e fosforoditioatos (tipo C) 
 
Diclorvos  organofosforado do tipo A, utilizados como mata-
moscas e nas coleiras antipulgas, é relativamente tóxico para os 
mamíferos. 
 
CH O P O
O
CH3CC
C O
CH3 
 
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Paration  é muito tóxico e não é específico para insetos, pode 
matar outros organismos, está proibido em vários países 
industrializados. 
O
CH2CH3
O P O
S
CH2CH3O2N
 
 
Malation  não é muito tóxico para os mamíferos é utilizado em 
sprays domésticos antimoscas e na proteção de colheitas. 
CH S P O
S
CH3
CH2
CH2C
C
O
O
OO
CH3CH2
CH3CH2
O
CH3 
 
Carbamatos  são semelhantes aos organofosforados, reagem 
com água no ambiente decompondo-se em produtos menos 
tóxicos. 
CH3 NH C O
O
R 
 
HERBICIDAS 
São empregados para matar ervas daninhas. Os herbicidas 
modernos são a base de triazinas. 
 
N N
NC
NH2
NH2
 
 
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Atrazina  utilizado nas lavouras de milho e soja. Este herbicida 
bloqueia a etapa fotoquímica da fotossínte das plantas, em 
concentrações elevadas pode matar todas as plantas vivas. É 
moderadamente solúvel em água. 
N N
NC
NHCH
NHCH2CH3
CH3
CH3 
Pessoas expostas a altas concentrações deste composto 
apresentam altos índices de câncer e maior incidência de defeitos 
congênitos. 
 
Em algumas plantações de soja e milho a trazina tem sido 
substituída por cloro-acetamidas, herbicidas de uso geral. 
N CR2
R1
CH2
O
C 
 
Glifosato  é o herbicida mais extensivamente utilizado na história 
da agricultura, pertence ao grupo dos fosfonatos. É comercializado 
em vários países do mundo e possui mais de cem marcas 
registradas, é solúvel em água. Este herbicida é um aminofosfonato 
análogo ao aminoácido natural glicina. 
NH P
HO
O
O
HO OH
 
Existem estudos dos efeitos nocivos do glifosato para a saúde, tais 
como aumento da incidência de certos tipos de câncer e alterações 
do feto por via placentária. 
 
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Herbicidas derivados do fenol tem sido utilizados para o controle 
doméstico de ervas daninhas e em plantações. 
 
2,4-D é utilizado para eliminar ervas daninhas em campos de 
golfe e campos de cultura. 
O
C
C
CH2 C
O
OH
 
Sua utilização tem sido associada ao aparecimento de câncer no 
sistema linfático. 
 
2,4,5-T  é utilizado para eliminar mato das estradas e de 
passagens de fios de alta tensão. 
O
C
C
CH2 C
O
OH
C
 
 
Tetraclorodibenzeno-p-dioxina  é conhecido como dioxina, é o 
mais tóxicos dos derivados do fenol, produzido durante a síntese do 
2,4,5-T. 
O
O
C
C
C
C 
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As dioxinas são solúveis em gorduras, pessoas expostas a estes 
compostos normalmente foram contaminadas por peixes, carnes e 
lacticícnios. Se depositam em solos e sedimentos. 
 
Agente laranja  foi utilizado como desfolhante durante a Guerra 
do Vietnã corresponde a mistura 1:1 de 2,4-D e 2,4,5-T, contendo 
como impureza dioxina. 
 
PCP comercial  corresponde a mistura do pentacloro-fenol e do 
2,3,4,6-tetracloro-fenol, utilizada de variadas formas: como 
desfolhante, contra cupins, para preservar madeira e no controle de 
lesmas. A queima da madeira tratada com esta mistura de 
herbicidas pode produzir dioxinas cloradas. 
 
BIFENILAS POLICLORADAS (PCB) 
As PCB são líquidos quimicamente inertes e pouco inflamáveis, 
utilizadas como isolantes elétricos, fluidos refrigerantes em 
transformadores e plastificantes. C C
C
C
 
 
São muito persistentes no meio ambiente e bioacumulam nos seres 
vivos. São insolúveis em água e solúveis em gorduras e óleos. 
 
Estes compostos são poluentes ambientais muito difundidos e 
extremamente resistentes a degradação química ou biológica. 
 
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Causam cloroacne, em doses elevadas causam câncer e 
prejudicam o desenvolvimento cognitivo. 
 
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS POLINUCLEARES (PAH) 
Hidrocarbonetos com anéis polinucleares condensados, com 
propriedades semelhantes ao benzeno. 
 
Poluentes atmosféricos, normalmente formados na queima 
incompleta de materiais que possuem carbono. São introduzidos no 
ambiente através da queima de combustíveis, da fumaça de 
cigarros, da queima da madeira ou carvão. Estão relacionados a 
vários tipos de câncer (pulmão, rins, próstata etc). 
 
benzopireno pireno 
 
São insolúveis em água. Os PAH com mais de quatro anéis 
aromáticos possuem baixa pressão de vapor e condensam, podem 
ser transportados para o pulmão.