Aula 01, 02 e 03

Prévia do material em texto

Compostos Orgânicos e Vida 
 
Aula Inicial 1/2014 
Química Orgânica 
• Iniciou em uma tentativa de se compreender a 
química da vida 
• Primeiro achava-se que a química da vida era 
diferente da química feita no laboratório 
• Depois se tornou a química dos compostos de 
carbono 
• Visão atual: química dos compostos de carbono 
juntamente com outros elementos (O, N, S, P, etc.) 
como são encontrados nos seres vivos e em todos os 
lugares 
• Os compostos orgânicos estudados são aqueles 
presentes nos seres vivos e aqueles formados a partir 
de seres mortos ao passar de milhões de anos 
• Existem aproximadamente 16 milhões de compostos 
orgânicos conhecidos e muitos mais ainda podem ser 
descobertos 
 
• Representação das cadeias carbônicas 
• Compostos orgânicos podem ser sólidos cristalinos, 
óleos, ceras, plásticos, elásticos, líquidos voláteis, 
gases 
• Podem ser coloridos ou incolores, possuem odores 
característicos 
Odor desagradável Odor muito agradável 
Trufas negras 
Damascenona -
Rosas 
• Outros compostos possuem efeitos no 
comportamento humano 
 
 
 
 
 
cis-9,10-octadecenoamida - Indutor do sono 
cis-9-trans-11-ácido linoleico conjugado – agente anticâncer 
• Todos os compostos orgânicos são construídos a 
partir de um esqueleto hidrocarbônico (C e H) 
podendo ter a presença de heteroátomos (O, N, S, P, 
F, Si, Sn, Na, Cu, Br...) 
 
Hidrocarbonetos 
• Contém apenas átomos de carbono e hidrogênio 
• Alcanos, Alcenos e Alcinos 
9
2 8
7
6
5
4
31
Pent-2-eno Penta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
1
2
3
4
554
3
2
1 5
4
3
2
1
421
3
Propeno
2
3
1 2 4
31
 But-2-enoBut-1-eno
Nona-3,5-dieno
9
2 8
7
6
5
4
31
Pent-2-eno Penta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
1
2
3
4
554
3
2
1 5
4
3
2
1
421
3
Propeno
2
3
1 2 4
31
 But-2-enoBut-1-eno
Nona-3,5-dieno
9
2 8
7
6
5
4
31
Pent-2-eno Penta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
1
2
3
4
554
3
2
1 5
4
3
2
1
421
3
Propeno
2
3
1 2 4
31
 But-2-enoBut-1-eno
Nona-3,5-dieno
9
2 8
7
6
5
4
31
Pent-2-eno Penta-1,3-dieno Penta-1,4-dieno
1
2
3
4
554
3
2
1 5
4
3
2
1
421
3
Propeno
2
3
1 2 4
31
 But-2-enoBut-1-eno
Nona-3,5-dieno
1 2
3
4 5
3-metilpent-1-ino
1
2
3
4
5
6 7
8
9
10
11
12
10-etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino
13
Onde encontramos os Hidrocarbonetos? 
• Fonte de alcanos: petróleo 
• Mistura complexa de compostos orgânicos 
(alcanos + compostos aromáticos + O + N + S) 
• Hidrocarbonetos são obtidos por meio da 
destilação do petróleo 
 
 
• Alquenos: são obtidos no craqueamento do petróleo 
• Encontrados em diversos organismos animais e 
vegetais 
• Etileno: induz o amadurecimento de frutas. 
Composto orgânico mais consumido no mundo 
• Esqualeno: precursor dos hormônios esteroidais 
(testosterona, progesterona, colesterol) 
 
 
 
• β-caroteno: corante laranja encontrado na cenoura, 
folhas, camarão. É precursor da vitamina A 
 
Vitamina A 
• β-pineno: extraído dos pinheiros. Aroma de pinho 
 
 
 
• Limoneno: constituinte da essência de limão 
 
 
 
• Isopreno: constituinte da borracha natural 
 
• Fontes alquinos naturais 
Hepta-1,3,5-triinilbenzene
O
O CH3
Éster desidromatricária
O
H3C
H3C
HO
H
H
H
C CH
Noretindrona
Antibiótico isolado de 
folhas de picão 
(Bidens pilosa) 
Isolado de sementes de 
dália e de flores de 
camomila 
Uso de Hidrcarbonetos 
• O principal uso dos hidrocarbonetos é como fonte de 
energia. 
• A combustão desses compostos leva à liberação de 
calor em grande quantidade que é transformado em 
energia mecânica e elétrica 
CnH2n+2 ~55 kJ g-1 de
hidrocarboneto 
+H2O(n+1)+CO2nO2
2
3n+1
+
C4H10(g) + + 10 H2O(l)8 CO2(g)13 O2(g)
CH4(g) + CO2(g) +2 O2(g) 2 H2O(l) H = -891,2 kJ mol-1
H = -2878,6 kJ mol-1
• O acetileno (nome não sistemático), uqe é o alquino 
mais simples é muito usado em soldas e maçaricos 
para corte de metais. 
• Sua combustão libera 1368kJ/mol 
 
Compostos aromáticos 
• Possuem o anel benzênico ou 
• Possuem comportamento químico semelhante ao 
benzeno. 
• Muito encontrados em óleos produzidos por árvores 
e plantas. 
• Em geral, têm aroma agradável. 
 
OH NH2
Cumeno
EstirenoMesitileno 
p-Cimeno
o-XilenoTolueno 
CH3H3C
CH3
H3C CH3
CH3
CH3
CH3H3C
CH3
CH3
Fenol Anilina
OH NH2
Cumeno
EstirenoMesitileno 
p-Cimeno
o-XilenoTolueno 
CH3H3C
CH3
H3C CH3
CH3
CH3
CH3H3C
CH3
CH3
Fenol Anilina
Solventes Precursor do isopor Solvente e antidetonante 
em combustíveis 
Óleo bruto e 
combustíveis refinados 
Solvente e 
Fluido térmico 
Desinfetante, solvente 
Precursor da aspirina 
Matéria prima 
para corantes, 
espumas, tintas 
Naftaleno (naftalina) 
Inseticida, fabricação de 
outros produtos 
aromáticos 
Antraceno 
Produção de 
corantes, inseticidas e 
conservantes 
Pireno 
Altamente carcinogênico 
Exaustão de veículos, cigarro, 
maconha, madeira, alimentos na brasa 
Fenantreno 
Estrutura básica dos esteróides 
Encontrado no alcatrão 
Uso dos hidrocarbonetos aromáticos 
• Utilizado na indústria para fazer produtos químicos 
tais como resinas, plásticos, espumas, nylon, fibras 
sintéticas, borrachas, lubrificantes, detergentes, 
compostos medicinais, pesticidas, colas e tintas. 
• É largamente explorado pela indústria do tabaco. 
Estima-se que 50% da exposição do público ao 
benzeno venho da fumaça dos cigarros 
• Também é encontrado no óleo diesel e na gasolina. 
 
Toxicidade 
• O benzeno é uma substância altamente tóxica e 
carcinogênica. 
• Primeira evidência: 1775, câncer em limpadores de 
chaminé. 
• Em 1974 foi constatado que o hábito das pessoas de 
consumir produtos defumados provocava inflamação 
crônica nos intestinos. Posteriormente, as estatísticas 
mostraram que essas pessoas morrem de câncer mais 
cedo que as que não consomem tais produtos. 
• Em uma análise dos produtos defumados, uma grande 
quantidade de produtos aromáticos foram encontrados 
• Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos são 
convertidos, durante as biotransformações que 
ocorrem nos organismos vivos, em compostos que 
são os reais causadores de câncer. 
Biotransformações
O
HO
OH
Benzo[a]pireno Metabólito carcinogênico
• O benzeno é tóxico ao homem, atacando os tecidos 
que formam as células do sangue. Em ar muito 
contaminado, um adulto morre num prazo de cinco a 
dez minutos. Em ares não tão contaminados, as 
pessoas ficam com dor de cabeça, podendo ficar 
confuso e até inconsciente. Esses sintomas 
desaparecem quando a pessoa volta a respirar ar 
puro. 
• Evapora facilmente, misturando-se 
com outras substâncias na atmosfera, 
onde se decompõe com certa 
facilidade. Ele se mistura com a água 
com certa facilidade e pode penetrar 
no solo indo parar nos lençóis freáticos. 
Haletos de alquila 
• Substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de 
um hidrocarboneto por halogênios (F, Cl, Br, I) 
 
 
 
 
 
 
Ocorrência 
• Não são encontrados com muita frequência na 
natureza 
• Ocorrem principalmente em organismos marinhos 
• Ex: compostos halogenados da alga Asparagopsis 
taxiformis 
 
Br
Br
Br
Br
O
CBr3CO2CH2CH3
CH3Cl
CHCl3
CCl4
CHBr3
CBr4
CH3I
• Muitos compostos halogenados são altamente 
tóxicos 
 
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
O
Dieldrin
Cl
Cl
ClCl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
Clordane
C ClCl
CCl3
H
1,1,1-Tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano
 (DDT)
OCH2CO2H
Cl
Cl
Cl
Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
 (2,4,5-T)
OCH2CO2H
Cl
Cl
Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
 (2,4-D)
 
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
O
Dieldrin
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
Clordane
C ClCl
CCl3
H
1,1,1-Tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano
 (DDT)
OCH2CO2H
Cl
Cl
Cl
Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
 (2,4,5-T)
OCH2CO2H
Cl
Cl
Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
 (2,4-D)
• Importância: síntese orgânica e aplicações industriais 
(solventes, gás refrigerante, polímeros, agroquímicos, 
etc) 
 
Saran
Cl
C
Cl
C
H
H
Cl
C
Cl
C
H
H n
F
C
F
C
F
F
F
C
F
C
F
F n
Teflon
• Utilização ampla na agricultura como pesticidas 
 
 
 
 
• Fluosol: substituto de sangue em cirurgias cardíacas 
 alta capacidade de dissolução do oxigênio, 
substituto temporário das hemoglobinas 
 
 
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
O
Dieldrin
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
Clordane
C ClCl
CCl3
H
1,1,1-Tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano
 (DDT)
OCH2CO2H
Cl
Cl
Cl
Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético
 (2,4,5-T)
OCH2CO2H
Cl
Cl
Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
 (2,4-D)
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
F
Perfluorodecalina Perfluorotripropilamina
CF2CF2CF3
NCF3CF2CF2 CF2CF2CF3
• Substituição de um ou mais átomos de H de 
um alcano por grupos hidroxilas (OH) 
 
 
 
 
 
Alcoóis 
 
R OH Ar OH
Álcool Fenol
C C
OH H
C C
O
Enol Aldeído/cetona
• Exemplos: diversas aplicações industriais e 
farmacológicas 
Nas bebidas é formado pela 
fermentação do açúcar. é 
uma droga depressora 
do sistema nervoso central que 
causa desinibição e euforia. 
Usado como 
anticongelante 
em automóveis 
Emoliente em sabões e cosméticos. 
Matéria prima da nitroglicerina 
É um componente essencial das membranas 
celulares dos mamíferos. Ajuda na fabricação 
da bílis e também é importante para o metabolismo 
das vitaminas lipossolúveis, incluindo as 
vitaminas A, D, E e K. Ele é o principal precursor para 
a síntese de vitamina D e de vários hormônios 
esteroidais (o cortisol e os hormônios 
sexuais progesterona, os 
diversos estrógenos, testosterona e derivados). 
Éteres 
• Contêm 1 átomo de oxigênio ligado a 2 
átomos de carbono (sp3, sp2 ou sp) 
• Fórmula geral: 
 
 
• “Derivados” da água: ambos hidrogênios 
foram substituídos por grupos alquilas ou 
arilas 
 
 
O
R'R
O
ArR
O
Ar'Ar
• Aplicações: 
 
 
 
 
 
MTBE é um aditivo para gasolina combustível, 
usuado para elevar a octanagem, embora seu 
uso tenha declinado nos EUA devido a 
implicações ambientais e na saúde. 
No Brasil seu uso na gasolina é proibido 
inclusive por questões sócioeconômicas, 
devido ao uso de etanol como aditivo na 
gasolina. 
É utilizado como solvente de resinas e 
óleos, e também no preparo de 
pólvora e seda artificial. Na medicina 
esse composto é usado como 
anestésico local, mas possui 
desvantagens de afetar a pressão 
arterial e irritar o trato respiratório, 
além do risco de provocar incêndios. 
Aminas 
• Possuem de 1 a 3 grupos alquila ou arila ligados a um 
átomo de nitrogênio. 
 
 N
H
RH
N
R
R'H
N
R'
R"R
amina primária amina secundária amina terciária
• Compostos com odores desagradáveis 
 
 
 
 
• MeNH2, Me2NH e Me3N: odor dos peixes 
N
H
N
H
CH3
Indol Escatol
H2N
NH2
Putrecina
H2N NH2
Cadaverina
• Diferentes propriedades fisiológicas 
 
COOCH3
N
H
O C
O
H3C
Adrenalina
HO
HO NH2
OH
NicotinaConiina
N
H
N
H
N
H
Cocaína
Excitação ou 
medo 
Extremamente tóxica. 
Desorganiza o 
funcionamento do 
sistema 
nervoso central, 
sendo venenosa 
tanto para homens 
como 
para animais. 
Tóxica para 
seres humanos 
e plantas. 
Causa 
dependência 
Excitação e 
euforia. Causa 
dependência e 
insônia 
Cloreto de tubocurarina 
Veneno de flechas de 
índios. Usado em cirurgias 
para promover 
relaxamento muscular 
Cloridrato de metanfetamina 
Estimulante do SNC 
• Sais de amônio quaternários são surfactantes 
catiônicos 
Cloreto de hexadeciltrimetilamônio 
Atua como anti-estático e amaciante para os cabelos em cremes condicionadores, 
creme-rinse, regeneradores capilares, fixadores, loções de tratamento e cremes 
para os cabelos. 
Cloreto de dioctadecildimetilamônio 
Amaciantes de roupas: se ligam 
eletrostaticamente à superfície da fibra, 
formando um filme extremamente fino 
Aldeídos e cetonas 
• Possuem o grupo carbonila (C=O) 
• Carbonila ligada a grupo alquila ou arila e um H: 
aldeído 
 
 
 
• Carbonila ligada a 2 grupos alquila ou arila: cetona 
Aldeídos 
Cetonas 
C
O
H H
C
O
R H
C
Ar
O
H
C
O
R R'
C
O
R Ar
C
O
Ar Ar'
Aldeídos 
Cetonas 
C
O
H H
C
O
R H
C
Ar
O
H
C
O
R R'
C
O
R Ar
C
O
Ar Ar'
Ocorrência e uso 
• Aldeídos e Cetonas são responsáveis por aromas e 
sabores. Além disso, são empregados como 
solventes, matérias-primas e reagentes. 
OCH3
O
OH
H
O
O
Vanilina: aromatizante
sabor de baunilha
Progesterona: hormônio feminino
O
OHO
Furaneol: usado em
perfumaria; aroma
artificial de morango
Responsável pelo odor
de urina de gato
O
SH
O
(S)-carvona: óleo extraído 
da Menta viridis
Civetona: produzido pela glândula 
perineal do gato Vierra cieta, 
encontrado na África.
O
OCH3
O
OH
H
O
O
Vanilina: aromatizante
sabor de baunilha
Progesterona: hormônio feminino
O
OHO
Furaneol: usado em
perfumaria; aroma
artificial de morango
Responsável pelo odor
de urina de gato
O
SH
O
(S)-carvona: óleo extraído 
da Menta viridis
Civetona: produzido pela glândula 
perineal do gato Vierra cieta, 
encontrado na África.
O
OCH3
O
OH
H
O
O
Vanilina: aromatizante
sabor de baunilha
Progesterona: hormônio feminino
O
OHO
Furaneol: usado em
perfumaria; aroma
artificial de morango
Responsável pelo odor
de urina de gato
O
SH
O
(S)-carvona: óleo extraído 
da Menta viridis
Civetona: produzido pela glândula 
perineal do gato Vierra cieta, 
encontrado na África.
O
OCH3
O
OH
H
O
O
Vanilina: aromatizante
sabor de baunilha
Progesterona: hormônio feminino
O
OHO
Furaneol: usado em
perfumaria; aroma
artificial de morango
Responsável pelo odor
de urina de gato
O
SH
O
(S)-carvona: óleo extraído 
da Menta viridis
Civetona: produzido pela glândula 
perineal do gato Vierra cieta, 
encontrado na África.
O
OCH3
O
OH
H
O
O
Vanilina: aromatizante
sabor de baunilha
Progesterona: hormônio feminino
O
OHO
Furaneol: usado em
perfumaria; aroma
artificial de morango
Responsável pelo odor
de urina de gato
O
SH
O
(S)-carvona: óleo extraído 
da Menta viridis
Civetona: produzido pela glândula 
perineal do gato Vierra cieta, 
encontrado na África.
O
• Formaldeído: aldeído mais utilizado. Gás a temperatura 
ambiente. Assim, é empregado como solução aquosa a 
37%, a qual é denominada formol. 
• Preparado por oxidaçãodo metanol. 4 bilhões de Kg/ano 
apenas nos EUA. 
• Utilizado como fungicida, desinfetante e na preparação 
de resinas fenólicas. Usado normalmente como 
preservativo e anti-séptico. O formol tem a propriedade 
de desnaturar proteínas, por isso elas ficam mais 
resistentes à decomposição por bactérias. Esta 
propriedade justifica seu uso como fluido de 
embalsamamento e na conservação de espécies 
biológicas. 
• A cetona mais importante é a propanona ou acetona 
• 1 bilhão de Kg/ano apenas nos EUA. 
• Solvente muito utilizado. 
• A acetona é utilizada como solvente 
em esmaltes, tintas e vernizes; na extração 
de óleos e na fabricação de fármacos. Possui 
emprego na indústria de explosivos como 
gelatinizante da pólvora sem fumaça e como produto 
inicial de sínteses químicas, em especial na indústria 
farmacêutica. 
 
• Ocorrência na natureza: carboidratos 
• Poli-idroxicetonas e poli-idroxialdeídos 
 
 
 
 
• Substâncias mais abundantes nos sistemas 
biológicos: 50 % da biomassa da Terra. 
• Conhecidos como “hidratos de carbono”: Cn(H2O)n 
• Sinônimos: açúcares e sacarídeo 
• Fonte de energia para o organismo 
Frutose Glicose 
• Classificação dos carboidratos 
• Segundo a natureza: 
 poliidroxialdeído  Aldose 
 poliidroxicetona  Cetose 
• Segundo o número de carbonos: 
 3 carbonos  Triose 
 4 carbonos  Tetrose 
 5 carbonos  Pentose 
 6 carbonos  Hexose 
 7 carbonos  Heptose 
 
D-Ribose D-Arabinose D-Xilose D-Lixose
CHO
CH2OH
OHH
D-Gliceraldeído
CH2OH
OHH
HHO
CHO
D-Treose
CH2OH
OHH
OHH
OHH
CHO
CH2OH
OHH
OHH
HHO
CHO
CH2OH
OHH
HHO
OHH
CHO
CH2OH
OHH
HHO
HHO
CHO
CH2OH
OHH
OHH
OHH
OHH
CHO
D-Alose
CH2OH
OHH
OHH
HHO
HHO
CHO
CH2OH
OHH
OHH
HHO
OHH
CHO
D-Glicose D-Manose
CH2OH
OHH
HHO
OHH
OHH
CHO
D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose
CH2OH
OHH
HHO
OHH
HHO
CHO
CH2OH
OHH
HHO
HHO
OHH
CHO
CH2OH
OHH
HHO
HHO
HHO
CHO
CH2OH
OHH
OHH
CHO
D-Eritrose
CH2OH
OHH
OHH
OHH
HHO
CHO
D-Altrose
Dissacarídeos e Polissacarídeos 
sacarose 
celulose 
amido 
Ácidos carboxílicos e derivados 
carboxila 
Ocorrência 
• Os ácidos são compostos abundantes na natureza e 
essenciais para a vida 
• Lipídeos são ácidos graxos ou derivados 
 
 
 
 
 
• controlam a pressão sanguínea, o processo 
inflamatório, a atividade digestiva, a contração do 
útero, a secreção das paredes do estômago, a 
coagulação sanguínea, a febre, a dor, o fluxo 
sanguíneo aos órgãos em particular, o transporte de 
íons através das membranas; e modulando a 
transmissão sináptica e a indução do sono. 
vasodilatadoras e inibem a agregação plaquetária 
induzem contração dos músculos das vias aéreas 
ligadas aos pulmões e estão implicados em reações 
alérgicas, inflamatórias e ataques cardíacos. São 
compostos que ocasionam os sintomas da asma e 
também estão implicados em choques anafiláticos 
vasoconstritores e estimulam agregação plaquetária, a 
primeira etapa na coagulação sanguínea 
• Os ácidos carboxílicos também são essenciais na 
medicina e na indústria 
• Ésteres são flavorizantes: odor e sabor 
• Óleos e gorduras são ésteres triacilglicerídicos 
de ácidos carboxílicos de cadeias longas 
• São utilizados na fabricação de sabão 
• Mulher sabão: 
Entre 1837 e 1901, foi encontrada a 
múmia de uma mulher totalmente 
saponificada. 
A reação entre o solo alcalino e os 
ácidos graxos presente em seu corpo a 
transformaram em um sabão tamanho 
família! 
Sabão 
• Se dissolvem tanto em gordura quanto em água 
• Formação de micelas em água 
O
O Na
Pater lipofílica Parte hidrofílicaParte lipofílica 
(B) 
representação de 
uma gota de óleo 
dissolvida no 
interior de uma 
micela. 
(A) 
representação 
esquemática de 
uma seção 
transversal de 
uma micela. 
• Amidas tem diferentes propriedades 
anestésico local Ação mais rápida e 
duradoura 
3 x mais forte que a 
lidocaína 
concentração de 10-5 mg/mL causa 
100% de mortalidade em larvas do 
Aedes egypt, o inseto vetor da febre 
amarela e da dengue 
Kevlar 
utilizado em coletes à prova de 
balas. Vinte camadas desse tecido 
têm a capacidade de parar o projétil 
de uma arma 9 mm 
• Sulfamidas atividade antibiótica 
 
H2N
NH2
N=N S NH2
O
O
in vivo
S NH2
O
O
H2N
Prontosil Sulfonilamida
Sulfadiazina Sulfacetamida Sulfametoxazol
N
N
S
NH2
N
HO
O C CH3
O
S
NH2
N
HO
O
ON
CH3
S
NH2
N
HO
O
Ácido fólico
S
NH2
O
O NH2 C
NH2
O OH
C
O
NHCHCH 2CH2CO2H
CO2H
N
N
N
NH2N
CH2
OH
N
H
Sulfanilamida Ácido p-aminobenzóico (PABA)
Utilizada no tratamento 
de infecções urinárias 
Utilizada no 
tratamento de 
conjuntivite 
bacteriana e demais 
infecções oculares 
Utilizado no tratamento de 
infecções respiratórias, 
urinárias, gastrintestinais e 
outros tipos de infecções. 
• Sulfas como medicamentos 
 Prontosil, um corante com ação 
bactericida 
 É metabolizado à sulfanilamida, que 
é ativa e impede que as bactérias se 
desenvolvam. 
 
H2N
NH2
N=N S NH2
O
O
in vivo
S NH2
O
O
H2N
Prontosil Sulfonilamida
Sulfadiazina Sulfacetamida Sulfametoxazol
N
N
S
NH2
N
HO
O C CH3
O
S
NH2
N
HO
O
ON
CH3
S
NH2
N
HO
O
Ácido fólico
S
NH2
O
O NH2 C
NH2
O OH
C
O
NHCHCH 2CH2CO2H
CO2H
N
N
N
NH2N
CH2
OH
N
H
Sulfanilamida Ácido p-aminobenzóico (PABA)
H2N
NH2
N=N S NH2
O
O
in vivo
S NH2
O
O
H2N
Prontosil Sulfonilamida
Sulfadiazina Sulfacetamida Sulfametoxazol
N
N
S
NH2
N
HO
O C CH3
O
S
NH2
N
HO
O
ON
CH3
S
NH2
N
HO
O
Ácido fólico
S
NH2
O
O NH2 C
NH2
O OH
C
O
NHCHCH 2CH2CO2H
CO2H
N
N
N
NH2N
CH2
OH
N
H
Sulfanilamida Ácido p-aminobenzóico (PABA)
• Atividade: 
 semelhança estrutural entre Sulfas e PABA (ácido p-
aminobenzóico) 
 PABA  incorporado pelas bactérias ao ácido fólico 
 necessário ao crescimento 
 
H2N
NH2
N=N S NH2
O
O
in vivo
S NH2
O
O
H2N
Prontosil Sulfonilamida
Sulfadiazina Sulfacetamida Sulfametoxazol
N
N
S
NH2
N
HO
O C CH3
O
S
NH2
N
HO
O
ON
CH3
S
NH2
N
HO
O
Ácido fólico
S
NH2
O
O NH2 C
NH2
O OH
C
O
NHCHCH 2CH2CO2H
CO2H
N
N
N
NH2N
CH2
OH
N
H
Sulfanilamida Ácido p-aminobenzóico (PABA)
H2N
NH2
N=N S NH2
O
O
in vivo
S NH2
O
O
H2N
Prontosil Sulfonilamida
Sulfadiazina Sulfacetamida Sulfametoxazol
N
N
S
NH2
N
HO
O C CH3
O
S
NH2
N
HO
O
ON
CH3
S
NH2
N
HO
O
Ácido fólico
S
NH2
O
O NH2 C
NH2
O OH
C
O
NHCHCH 2CH2CO2H
CO2H
N
N
N
NH2N
CH2
OH
N
H
Sulfanilamida Ácido p-aminobenzóico (PABA)
H2N
NH2
N=N S NH2
O
O
in vivo
S NH2
O
O
H2N
Prontosil Sulfonilamida
Sulfadiazina Sulfacetamida Sulfametoxazol
N
N
S
NH2
N
HO
O C CH3
O
S
NH2
N
HO
O
ON
CH3
S
NH2
N
HO
O
Ácido fólico
S
NH2
O
O NH2 C
NH2
O OH
C
O
NHCHCH 2CH2CO2H
CO2H
N
N
N
NH2N
CH2
OH
N
H
Sulfanilamida Ácido p-aminobenzóico (PABA)
Aminoácidos 
• Constituem a unidadebásica formadora de 
peptídeos e proteínas 
Forma dipolar
R C C
O
OHNH2
H R
C C
O
ONH3
H
Carbono 
H
C C
O
OHNH2
H
Glicina (Gli)
H
C C
O
OHNH2
CCH2
O
H2N
Asparagina (Asn)
H
C C
O
OHNH2
HSH2C
Cisteína (Cis)
H
C C
O
OHNH2
CH3CHCH2
CH3
Leucina (Leu)
H
C C
O
OHNH2
CH3CH2CH
CH3
Isoleucina (Ile)
H
C C
O
OHNH2
H3C
Alanina (Ala)
H
C C
O
OHN
H
Prolina (Pro)
H
C C
O
OHNH2
HOH2C
Serina (Ser)
H
C C
O
OHNH2
CH2
Fenilanina (Fen)
• Aminoácidos essenciais