Lista- Funções Nitrogenadas

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Química 
Prof. Arilson 
Exercícios propostos 
 
01 - (UFF RJ) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina spp, uma das 
espécies do escargot, um pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente para 
testar a propriedade cicatrizante do muco do animal, aplicando-o sobre o 
ferimento. Em 2010, uma década depois, em função de uma nova pesquisa, 
aplicou-se o muco sobre mamas de vacas, antes e depois da ordenha, 
constatando-se que, além de cicatrizante, o muco elimina agentes infecciosos e 
hidrata, pois contém alantoína (C4H6N4O3). Sua fórmula estrutural é a 
seguinte: 
HN
N
H
O
O
N
H
NH2
O
 
Pode-se identificar na estrutura da alantoína a presença de 
a)halogênio e função amida. b)função cetona e função éster. 
c)carbono sp2 e carbono sp3. d)carbono sp e carbono sp3. 
e)função cetona e anel aromático. 
 
02 - (FGV SP)O Brasil é o terceiro maior produtor mundial de refrigerantes, 
depois dos Estados Unidos e México. Um edulcorante utilizado na produção de 
refrigerantes “diet” é o aspartame, cuja fórmula estrutural está representada a 
seguir: 
OCH3
O
N
H
OH
O
O
NH2
 
Sobre a molécula de aspartame, é correto afirmar que 
a)está presente a função amina. b)está presente a função álcool. 
c)está presente a função fenol. d)é um aminoácido. e)é um carboidrato. 
 
03 - (UFG GO)A estrutura a seguir representa o esqueleto básico de um 
analgésico opioide. 
R1
R5
R3
R4
R2
 
 
 
Substituindo os grupos R1 a R5 pelos átomos e pelas ligações adequadas nessa 
estrutura, desenhe uma molécula que contenha, respectivamente, as funções 
fenol, éter, cetona, álcool e amina terciária. 
 
04 - (CEFET PR) Os compostos a seguir (enumerados de 1 a 5) pertencem, 
respectivamente, as seguintes funções orgânicas: 
1.
CH3 C O
O
C
O
CH3
 
 2.
CH3 C
O
OH
 
 
3.
CH3 C
O
N
CH3
CH3
 
 4.NH(CH3)2 5.
CH3 C
O
H
 
 
a)ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e anidridos. 
b)anidridos, ácidos carboxílicos, amidas, aminas e aldeídos. 
c)aldeídos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e ésteres. 
d)ácidos carboxílicos, aldeídos, amidas, aminas e anidridos. 
e)anidridos, ácidos carboxílicos, aminas, amidas e aldeídos. 
 
05 - (UFTM MG) Inseticidas carbamatos são compostos derivados do ácido 
carbâmico. Dentre eles, há o zectran, estrutura química representada na figura. 
CH3 CH3
N(CH3)2
O C
O
NHCH3
 
 
 
Os carbamatos são pouco solúveis na água e também pouco absorvidos pelo 
organismo humano. Mas a presença de produtos biotransformados na urina 
indica absorção do composto por operários expostos durante a sua 
fabricação.Na estrutura do zectran, a amina aromática é classificada como 
amina terciária? Justifique. 
 
06 -(UNISA/)A fenilamina é muito empregada na produção de medicamentos, 
corantes, espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, antioxidantes, 
herbicidas e explosivos.Esse composto pode ser representado pela estrutura a 
seguir: 
NH2
 
 
Considerando essas informações, a fenilamina 
a)é uma base de Lewis. b)é uma amina primária e alifática. 
c)ao reagir com ácido, produz um ácido carboxílico e um sal de amônio. 
d)tem massa molar maior que 100 g.mol–1. 
e)pode ser nomeada como N-metil-anilina. 
 
07 - (UFF RJ)Uma das propriedades importantes relacionadas às substâncias 
orgânicas é a sua acidez e basicidade, uma vez que com base nessa 
propriedade, purificam-se os compostos orgânicos. 
COOH
NO2
substância A
 
 
 
COOH
CH3
substância B
 
 
Considerando as estruturas apresentadas, pede-se o nome oficial (IUPAC) das 
substâncias A e B; 
 
08 - (UFOP MG) A solubilidade da anilina em água é de apenas 4%. Quando 
se adiciona a essa solução gotas de ácido clorídrico, verifica-se um aumento 
considerável da solubilidade. Podemos afirmar que o ácido tem a função de: 
a)protonar a anilina para produzir um sal. 
b)protonar a anilina para produzir uma base. 
c)captar um próton da anilina para produzir uma base. 
d) adicionar-se ao anel aromático para produzir um ácido. 
 
09 - (UFTM MG) A decomposição de algumas proteínas do peixe pode gerar 
a metilamina, responsável pelo odor desagradável. O equilíbrio químico dessa 
substância com água é representado na equação: 
CH3 – NH2 + H2O 
→
 CH3 – NH3
+ + OH- 
Sobre o sistema em equilíbrio são feitas as seguintes afirmações: 
I. a metilamina é substância com caráter básico; 
II. a metilamina é uma amina primária; 
III. a adição de bases desloca o equilíbrio para a direita, diminuindo o odor 
causado pela metilamina. 
São corretas as afirmações 
a) I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. 
e) II, apenas. 
 
10 - (UFU MG)Considere o enunciado a seguir.Maresia é o cheiro do mar 
proveniente de odores carregados de aminas, que são exalados pelos animais 
marinhos.Acerca das aminas, é INCORRETO afirmar que: 
a)a uréia ])[CO(NH 22 , principal fonte de excreção dos resíduos 
nitrogenados em peixes de água salgada, é um exemplo de amina secundária. 
b)a substância responsável pelo cheiro de peixe podre é a trimetilamina, cuja 
solubilidade em água é maior do que a trietilamina. 
c)após lidar com peixe, recomenda-se às pessoas lavarem as mãos com limão 
ou vinagre que, por conterem ácidos, estes reagem com a amina, cujo caráter é 
básico. 
d)as poliaminas são moléculas que apresentam dois ou mais átomos de 
nitrogênio. 
 
11 - (UFBA)O uso da cocaína tornou-se uma das maiores tragédias do mundo 
contemporâneo. O consumo dessa substância química tem levado muitos 
jovens à degradação total e até à morte, além de sustentar um comércio ilegal 
que movimenta bilhões de dólares por ano. (FELTRE, 2004, p. 11). 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 2 
 
 
Considerando a fórmula estrutural da cocaína, identifique a que função da 
Química Orgânica pertencem os grupos –– COOCH3 e C6H5COO –– e escreva 
a estrutura do cátion resultante da reação química de cocaína com ácido 
clorídrico, HCl(aq). 
 
12 - (PUC MG) Compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais 
hidrogênios por radicais alquila ou arila são da seguinte função orgânica: 
a)nitrocompostos b)amidas c)ésteres d)aminas 
 
13 - (UERJ) A N-etilfenilamina é considerada um componente responsável 
pela sensação do bem-estar decorrente da ingestão do chocolate, que contém, 
também, substâncias inorgânicas. Na tabela a seguir estão relacionadas as 
quantidades de alguns minerais encontrados em 100 g de chocolate. 
 Mineral quantidade (mg) 
Potássio 420 
Cloro 270 
Cálcio 220 
Sódio 120 
 Magnésio 55 
Ferro 1,6 
 
Escreva a fórmula estrutural da N-etilfenilamina e calcule o número de átomos 
do metal alcalino-terroso do quarto período da tabela periódica, presentes em 
100 g de chocolate. 
 
14- (...) A dopamina é uma substância química do "sistema de recompensa", 
que serve para reforçar alguns comportamentos essenciais à sobrevivência 
(como a alimentação e reprodução), ou que desempenha um papel na 
motivação. O neurotransmissor é também conhecido como "hormônio do 
prazer". Segundo os estudiosos, pessoas dedicadas, dispostas a trabalhar duro 
em busca de recompensas, têm maior liberação de dopamina em áreas do 
cérebro responsáveis pela motivação. 
 
Com base na fórmula estrutural da dopamina apresentada na figura acima, 
assinale a alternativa CORRETA. 
 
a)A fórmula química da dopamina é C8H8NO2. 
b)A dopamina tem massa molecular igual a 72 unidades de massa atômica. 
c)No anel benzênico da dopamina, existem três ligações do tipo sigma () e 
três ligações do tipo pi (). 
d)A dopamina é uma amina primária com oito carbonos na sua constituição. 
e)A dopamina é um composto orgânico da família dos ácidos carboxílicos. 
 
15- Das substâncias orgânicas apresentadas abaixo, assinale a alternativa querepresenta uma molécula de caráter anfótero. 
 
 
 
 
16 -Na indústria, as aminas são muito usadas como corantes, sendo a principal 
delas a anilina (amina primária), que é um óleo incolor com odor aromático. 
Algumas aminas também são usadas na fabricação de protetor solar. Já as 
amidas são usadas na preparação de medicamentos sedativos, auxiliam na 
fabricação de plásticos, são úteis na preparação de adubos nitrogenados, e 
podem, ainda, ser utilizadas como estabilizadores de explosivos. Tanto as 
aminas quanto as amidas são consideradas substâncias de caráter básico, 
porque 
 
a)são capazes de ceder prótons, conforme a proposta de Brönsted-Lowry. 
b)possuem átomos aceptores de pares de elétrons. 
c)em solução aquosa, ionizam-se, liberando o íon OH–, conforme o conceito de 
Arrhenius. 
d)os átomos de nitrogênio nelas presentes possuem um par de elétrons não 
ligantes que podem ser doados, o que caracteriza uma base de Lewis. 
 
17 - (ENEM)Uma dona de casa acidentalmente deixou cair na geladeira a água 
proveniente do degelo de um peixe, o que deixou um cheiro forte e 
desagradável dentro do eletrodoméstico. Sabe-se que o odor característico 
de peixe se deve às aminas e que esses compostos se comportam como 
bases.Na tabela são listadas as concentrações hidrogeniônicas de alguns 
materiais encontrados na cozinha, que a dona de casa pensa em utilizar na 
limpeza da geladeira. 
 
Dentre os materiais listados, quais são apropriados para amenizar esse odor? 
a)Álcool ou sabão. b)Suco de limão ou álcool. 
c)Suco de limão ou vinagre. d)Suco de limão, leite ou sabão 
e)Sabão ou carbonato de sódio/barrilha. 
 
18 - (ENEM)Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está 
relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se 
utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir 
ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois 
enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a molécula de piridina 
(C5H5N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe 
podre.A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela 
 
a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre. 
b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada. 
c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido 
acético. 
d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de 
ácido acético. 
e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em 
compostos sem mau odor. 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: C 2) Gab: A 
3) Gab: 
HO
N
O
OH
O
CH3
 
 
4) Gab: B 
5) Gab: Sim. As aminas terciárias são aquelas que apresentam todos os átomos 
de H substituídos por grupos orgânicos monovalentes (R ou Ar). 
 
6) Gab: A 
7) Gab: a)Ácido p-nitrobenzóico (ácido 4-nitrobenzóico) e p-metilbenzóico 
(ácido 4-metilbenzóico). 
 
8) Gab: A 9) Gab:B 10) Gab: A 
11) Gab: Os grupos − COOCH3 e C6H5COO − pertencem a função orgânica 
dos estéres.Estrutura do cátion resultante da reação química da cocaína 
com HCl(aq). 
 
 
12) Gab: D13) Gab: 
- N - CH - CH2 3
H
 x = 3,3 . 1021 átomos 
14) Gab: D 15) Gab: D 16) Gab: D 17) Gab: C 18) Gab: E 
COOCH3
OOCC6H5
N
CH3
 
 
COOCH3
OOCC6H5
N
H
CH3
 
 
+