Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos

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Propriedades Físicas dos 
Compostos Orgânicos 
Compostos Orgânicos e Vida 
• Primeiro aspecto que se nota em um composto 
orgânico é o seu estado físico: sólido, líquido, gás 
• Pontos de ebulição e fusão são características 
importantes e úteis na identificação, isolamento e 
purificação de compostos orgânicos. 
• A solubilidade é outra característica importante na 
manipulação de compostos orgânicos 
• As propriedades físicas são determinadas pela 
estrutura da substância e nas forças que atuam entre 
as moléculas e íons 
• As temperaturas em que ocorrem as transições de 
fases são um indício das forças intermoleculares 
Forças intermoleculares 
• O que mantém as moléculas unidas 
• Forças dipolo-dipolo 
• Forças dipolo-dipolo induzido 
• Forças de London 
• Forças íon-dipolo 
• Ligações de hidrogênio 
 
Força dipolo-dipolo 
•Ocorre entre moléculas polares neutras 
• Atração entre as cargas parciais das moléculas 
• Interações fracas, caem rapidamente com a distância 
• Para moléculas de massas aproximadas, forças dipolo-
dipolo aumentam com a polaridade das moléculas 
Dipolo-Dipolo induzido 
• Ocorre quando a molécula é apolar. 
• A presença de moléculas que tem dipolos 
permanentes podem distorcer a distribuição de carga 
elétrica em outras moléculas vizinhas, mesmo as que 
não possuem dipolos (apolares), através de uma 
polarização induzida. 
 
Dipolo induzido-dipolo induzido ou 
Forças de London 
•Ocorre por um momento de dipolo instantâneo: nuvem 
eletrônica não estática 
• Gera momentos de dipolo induzidos nas moléculas 
vizinhas 
• Quanto maior for o número de elétrons, mais forte é a 
interação 
• Em um determinado instante, o centro de carga 
negativa dos elétrons e de carga positiva do núcleo 
atômico não coincide. Esta flutuação eletrônica 
transforma as moléculas apolares, tal como o 
benzeno, em dipolos tempo-dependentes, mesmo 
que, após um certo intervalo de tempo, a polarização 
média seja zero. Estes dipolos instantâneos não 
podem orientar-se para um alinhamento de suas 
moléculas, mas eles induzem a polarização das 
moléculas adjacentes, resultando em forças 
atrativas. 
• Hidrocarbonetos são moléculas apolares: apesar do 
átomo de carbono ser mais eletronegativo que o 
átomo de hidrogênio, esta diferença de 
eletronegatividade não é significativa. 
• Nesta situação (interação dipolo induzido-dipolo 
induzido) o que importa é a área superficial. Quanto 
maior for esta área, maior será a interação. 
 
TEMPERATURA DE EBULIÇÃO DE ALCANOS DE MESMA MASSA MOLECULAR 
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
Te= 36 ºC Te= 9,5 ºCTe= 28 ºC
Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetipropano
H3C CH2 CH2 CH3
CH3
C CH3
CH3
H3C
CH3
Força íon-dipolo 
• Ocorre entre moléculas polares e íons (acetato de 
sódio) 
•Interações fortes para íons pequenos com carga 
elevada 
• Sais com cátions pequenos são geralmente 
hidratados 

 
O
H H
O
H
H
O
H
H OH
H
O
H
H
Na+
O
H H
O
H
H
O
HH
O
H
H
Cl
Ligação de hidrogênio 
•Interação específica para 
certos tipos de moléculas 
• Átomo de H em uma 
ligação polar e o par de e- 
de um átomo pequeno e 
eletronegativo: F, O, N 
(grande diferença de 
eletronegatividade) 
• Força intermolecular 
muito forte! 
LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO 
H N H
H
N H
H
H
OH
H
O
H
H
OH
H
O
H3C
H3C
.....................
O
H
O O
H
O
H
O O
H
Não ocorre formação de ligação
de hidrogênio intramolecular
........
- INTERMOLECULAR 
- INTRAMOLECULAR 
FORÇAS INTERMOLECULARES 
Ponte de Hidrogênio > força dipolo-dipolo > força dipolo induzido-dipolo 
induzido 
Comparação entre forças 
intermoleculares 
• Moléculas com MM e formas comparáveis g como 
as forças de dispersão de London são iguais, as 
diferenças de forças atrativas se devem a forças 
dipolo-dipolo g maior polaridade, mais forte é a 
força intermolecular 
 
• Moléculas com MM ≠s g forças de dispersão são 
decisivas g diferenças de forças atrativas se devem a 
diferenças de MM g molécula com maior massa 
terão atrações mais fortes 
Forças Intermoleculares e as 
Propriedades PF e PE 
• Dois fatores influem nos PF e PE: 
 1) Ligações intermoleculares: quanto maior a 
intensidade das forças de ligação, maiores os PF e PE da 
substância. 
2) O tamanho das moléculas: quanto maior o tamanho 
das moléculas, maiores o PF e PE da substância. 
• as substâncias orgânicas são em geral covalentes e 
freqüentemente apolares; em conseqüência tem P.F e 
P.E. baixos e são geralmente líquidos ou gases à TA 
Substância Fórmula Massa molar Temperatura de 
Ebulição (oC) 
Propano CH3CH2CH3 44 - 45
oC 
Metoximetano CH3 – O – CH3 46 - 25
oC 
Etanal CH3CHO 44 + 20
oC 
Etanol CH3CH2OH 46 + 78
oC 
Solubilidade 
• A solubilidade é largamente afetada pela estrutura 
química dos compostos 
• Processo de dissolução: interações soluto-soluto são 
substituídas por interações soluto-solvente 
 
 
CH3CH2 O
H
OH
H
.......
CH2CH3O
H.......
OH
H
......
.
Representação das interações entre moléculas de água e etanol 
• Um cubo de açúcar contém muitas moléculas e elas 
são mantidas unidas pelas pontes de hidrogênio. 
Quando um cubo de açúcar dissolve, cada molécula 
permanece intacta. A molécula estabelece pontes 
com as moléculas de água e desfaz as pontes com as 
outras moléculas de açúcar. 
 
• "O semelhante dissolve o semelhante.” Substância 
polar dissolve substância polar e não dissolve ou 
dissolve pouca quantidade de substância apolar. 
Substância apolar dissolve substância apolar e não 
dissolve ou dissolve pouca quantidade de substância 
polar. 
• A água é um excelente solvente polar para 
compostos orgânicos polares de baixo peso 
molecular, como o metanol, etanol, ácido 
fórmico, ácido acético, dentre outros. Possuindo um 
dipolo bastante acentuado, atrai por eletrostática o 
dipolo da outra molécula, de forma a potencializar a 
solubilização. 
 
 
• A medida que aumenta-se o número de carbonos no 
grupo dos alcoóis e ácidos carboxílicos, por exemplo, 
a solubilidade, em meio aquoso vai diminuindo. Isso 
ocorre porque o aumento da cadeia carbônica 
diminui a polaridade da molécula 
 
• Os químicos orgânicos definem usualmente um 
composto solúvel em água se pelo menos 3 g do 
composto se dissolvem em 100 ml de água (3% m/v). 
Ácido carboxílico Solubilidade (g/100g 
de H2O) 
Ácido acético Infinita 
Ácido pentanóico 3,7 
Ácido hexanóico 1,0 
Ácido heptanóico 0,79 
Álcool Fórmula 
Solubilidade (g/100g 
de H2O) 
Etanol CH3CH2OH Infinita 
1-propanol CH3CH2CH2OH Infinita 
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9 
1-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3 
1-octanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05 
• Grupos com apenas C, H e X: apolares, hidrofóbicos 
• Grupos com –OH, =NH, -NH2, -COOH, -COO
-: polares, 
grupos hidrofílicos 
• Compostos que possuem grupos hidrofílicos seguem 
algumas regras: 
 1) Compostos com 1 a 3 átomos de carbono são 
solúveis; 
 2) Compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no 
limite da solubilidade; 
 3) Compostos com mais de 6 átomos são insolúveis. 
 
 
• Essas regras não se aplicam quando um composto 
contém mais de um grupo hidrofílico. 
 
 
 
• Os polissacarídeos, as proteínas e os ácidos nucléicos 
contêm milhares de átomos de carbono e são todos 
solúveis. Porque eles possuem também milhares de 
grupos hidrofílicos. 
Hidrocarbonetos 
• Quanto maior o n.º de carbonos maior o peso 
molecular , maior o ponto de fusão e de ebulição 
(maior a FVW ) 
• Dois hidrocarbonetos de mesmonº de C , quanto 
menos ramificada , maior a superfície de contato, 
maior a FVW, maior PF e PE. 
• Não são polares, não são solúveis em água ( ou são 
pouco solúveis), são solúveis em solventes orgânicos 
apolares. 
• São menos densos que a água. 
• PF e PE dos compostos cíclicos são maiores que dos 
não cíclicos. 
Alcoóis 
• Formam pontes de Hidrogênio entre si (tem - OH) 
• Quanto maior o PM maior o PE ( maior a FVW). 
• PE (álcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente) 
( devido às pontes de Hidrogênio ) 
• Quanto maior o PM , menor a solubilidade em água 
(os primeiros álcoois são solúveis em água pois são 
polares e formam pontes de Hidrogênio com a água) 
Éteres 
• Não formam pontes de Hidrogênio entre si (só tem 
força dipolo-dipolo). 
• ( R - O - R ) por isso tem baixo PE e PF. 
• Quanto maior o PM, maior PE ( maior FVW) 
• Muito pouco solúveis em água (devido à força 
dipolo) 
• PE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto de PM 
correspondente) ( pontes de H ) ( FVW ) 
 
Ácidos Carboxílicos 
• São polares (tem FVW, força dipolo e pontes de H 
entre si e com a água) 
• Os 4 primeiros ácidos são solúveis em água devido à 
polaridade e às pontes de H 
• PE (ácidos) > PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) 
> PE (éter) > PE (Hidrocarboneto Correspondente) 
 
Aldeídos e Cetonas 
• São polares (força dipolo-dipolo) 
• Aldeídos e Cetonas de baixo PM são solúveis em 
água (os outros são insolúveis) 
• PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE 
(Hidrocarboneto Correspondente) ( pontes de H ) 
( força dipolo ) 
Ésteres e Cloretos de Ácidos 
• São compostos polares (força dipolo) 
• Tem PE próximos ao PE dos aldeídos e cetonas 
correspondentes 
 
Amidas e Aminas 
• São polares pois formam pontes de H ( entre o N 
e o H ) 
• São solúveis em água 
 
Densidade 
• As substâncias orgânicas são, em geral pouco densas 
(tem densidade menor que da água) por este motivo 
quando insolúveis em água essas substâncias 
formam uma camada que “flutua” sobre a água, 
como acontece com a gasolina, o éter comum , o 
benzeno, etc. 
• Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos 
de massas atômicas elevadas (halogênios) podem ser 
mais densas que a água , exemplo CHBr3 é três vezes 
mais denso que a água. 
 
Viscosidade 
• Quanto maior a polaridade de uma molécula, maior 
será sua viscosidade. 
• Comparando a gasolina e a glicerina: 
• A glicerina apresenta: 
– Maior polaridade 
– Maior temperatura de ebulição 
– Maior solubilidade em água 
– Menor volatilidade 
– Maior viscosidade