BIOQUÍMICA - ESTRUTURA DE CARBOIDRATOS

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Os carboidratos são definidos como 
poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas. 
Fórmula empírica 
(não de todos)
(CH2O)n
Alguns também contêm nitrogênio, fósforo ou 
enxofre.
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Os carboidratos são divididos em 3 classes 
principais, de acordo com o seu tamanho:
• Monossacarídeos: açúcares simples, 
consistem em uma única unidade de 
poliidroxialdeído ou cetona.
• Oligossacarídeos: São compostos por cadeias 
curtas de unidades monossacarídicas, unidas 
entre si por ligações glicosídicas.
• Polissacarídeos: polímeros formados por mais 
de 20 unidades.
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MONOSSACARÍDEOS
Incolores, sólidos cristalinos, naturalmente 
solúvel em água, porém insolúveis em 
solventes não polares.
A maior parte tem sabor doce.
ESQUELETO MOLECULAR
Átomos de carbono 
estão ligados entre 
si por ligações 
covalentes simples
Cadeia carbônica não-ramificada
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Um dos átomos de carbono é
unido por uma ligação 
dupla a um átomo de 
oxigênio para formar um 
grupo carbonila.
Cada um dos átomos de 
carbono tem um grupo 
hidroxila.
ESQUELETO MOLECULAR
ESQUELETO MOLECULAR
Aldose Cetose
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Trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses
Os monossacarídeo possuem centros assimétricos
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Em geral, uma molécula com n centros quirais
podem ter 2n estereoisômetros
Em geral, uma molécula com n centros quirais
podem ter 2n estereoisômetros
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Epímeros = dois açúcares que diferem somente
na configuração ao redor de um único 
átomo de carbono
Os monossacarídeos comuns possuem 
estruturas cíclicas
Em solução aquosa, as aldotetroses e todos os 
monossacarídeos com cinco ou mais átomos de 
carbono na cadeia ocorrem, predominantemente, como 
estruturas cíclicas.
Grupo carbonila forma uma ligação covalente com o 
oxigênio de um grupo hidroxila ao longo da cadeia.
Hemiacetais ou Hemicetais
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Anômeros
Carbono anomérico
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Oxidação: 
• Se o grupo terminal de uma aldose é
oxidado o produto é um ácido.
Ex: o aldeído terminal da glicose é oxidado o 
produto é o ácido glicônico.
• Se o álcool na terminação oposta ao aldeído 
é oxidado o produto é um ácido.
Ex: a oxidação do grupo álcool terminal da 
glicose produz o ácido glicurônico.
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As hexoses tem propriedade redutora.
• Essas propriedades são a base do teste 
para determinação de açúcar na urina e no 
sangue.
• Princípio: um agente redutor tratado com 
um agente oxidante (Cu+2) forma um 
precipitado vermelho-alaranjado de óxido 
de cobre (Cu2O)
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São formados pela combinação de dois 
monossacarídeos, através da ligação glicosídica.
DISSACARÍDEOS
Carbono 
anomérico
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Sacarose: açúcar usado em casa, açúcar da 
cana, da beterraba, sorgo, abacaxi e 
cenouras.
Maltose: açúcar do malte, presente em 
cereais em fase de germinação.
Lactose: açúcar do leite, encontrada no leite 
e produtos lácteos. Açúcar de origem 
animal,bactérias fermentam a lactose e 
produzem o ácido láctico.
POLISSACARÍDEOS
�São polímeros de monossacarídeos, 
onde a hidrólise completa produz muitas 
moléculas de monossacarídeos.
� Diferem entre si na identidade das suas 
unidades monossacarídicas e nos tipos 
de ligação que os unem, no 
comprimento das suas cadeias e no 
grau de ramificação destas.
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AMIDO
�Funciona como armazenamento de energia 
em plantas sob a forma de grânulos.
� É formado pelo polissacarídeo 
amilopectina (polissacarídeo ramificado) e 
amilose
(polissacarídeo não-ramificado).
� Insolúvel em água, apresenta coloração 
azulada quando em contato com o iodo.
AMIDO
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AMIDOAMIDO
GLICOGÊNIO
� É o principal polissacarídeo de 
armazenamento das células animais.
� É de origem animal, é formado nas 
células do corpo a partir de moléculas 
de glicose num processo chamado de 
glicogênese e quando é hidrolisado para 
formar glicose o processo é
glicogenólise.
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GLICOGÊNIO
CELULOSE
Substância fibrosa, resistente e insolúvel em 
água, é encontrada na parede celular dos 
vegetais, particularmente em troncos, 
galhos e em todas as partes lenhosas.
Homopolissacarídeo linear e não ramificado 
de D-glicose.
Na celulose as unidades de glicose têm 
configuração ββββ.
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Digestão
αααα-amilase
ββββ-amilase
QUITINA
A quitina é um homopolissacarídeo linear 
composto por unidade de N-acetil-D-
glucosamina em ligação ββββ.
Sua única diferença química com a celulose é
a substituição de um grupo hidroxila em C-2 
por um grupo amino acetilado.
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QUITINA