Relatorio - SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ 
DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA E BIOLOGIA 
CURSO DE BACHARELADO EM QUÍMICA TECNOLÓGICA 
 
 
A 
B 
C 
D 
E 
 
 
 
AULA PRÁTICA 11 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA 
 
 
 
 
CURITIBA 
201X 
 
 
AULA PRÁTICA 12 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) 
 
Resumo 
 O ácido acetilsalicílico (AAS) é o medicamento mais conhecido e 
consumido em todo o mundo, é um fármaco utilizado como anti-inflamatório, 
antipirético, analgésico e antiplaquetário. É produzido de maneira simples, com 
aquecimento e agitação magnética, a partir de ácido salicílico e anidrido 
acético, utilizando como catalisador ácido sulfúrico concentrado, é necessária a 
recristalização para a purificação dos cristais. 
 
Objetivo 
 Sintetizar o ácido acetilsalicílico e identificá-lo por meio de uma reação 
de confirmação. 
Introdução 
Uma das sínteses mais importantes e difundidas no mundo todo é a da 
aspirina (Ácido Acetilsalicílico, nome IUPAC: ácido 2-acetoxibenzóico). 
O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de cem anos por Felix 
Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. 
Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano 
como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-
inflamatório. Para a síntese do acido acetil salicílico, é necessário que ocorra 
uma acetilação do ácido salicílico. 
A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico 
com anidrido acético, sendo que o ácido acético é eliminado. Para que a 
reação ocorra, utilizam-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador. 
Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de 
produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido 
industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a 
síntese do acido salicílico. 
 
 
Materiais e Reagentes 
 
 1 Balão de fundo redondo de 250 mL 
 1 Condensador de refluxo (bolas) 
 1 Bomba de vácuo 
 1 Conexão de borracha 
 1 Kitassato (250 mL) 
 1 Funil de Büchner 
 1 Bastão de vidro 
 Papel de filtro 
 1 Recipiente com óleo de silicone 
 Erlenmeyer de 250 mL 
 Erlenmeyer de 500 mL 
 Banho de gelo 
 1 Termômetro 
 2 Provetas de 50 mL 
 2 Pipetas de 5 mL 
 2 Béquer de 250 mL 
 2 Béquer de 500 mL 
 Ácido Salicílico PA 
 Anidrido Acético PA 
 Etanol 
 Solução aquosa de cloreto de ferro III (FeCl3) 1% 
 Solução alcóolica saturada de cloridrato de hidroxilamina 
 Solução 10% (m/v) de hidróxido de potássio (KOH) alcóolica 
 Solução 5% (v/v) de ácido clorídrico (HCl) 
 Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) 
 Água destilada gelada 
 
 
 
 
 
 
Procedimento Experimental 
Inicialmente, pesou-se 4,05 g de ácido salicílico e em seguida 
transferiu-se para um balão de fundo redondo de 100 ml com agitação 
magnética e condensador de refluxo. Adicionou-se ao balão 7,0 ml de anidrido 
acético e logo após foram adicionadas 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. 
A solução foi aquecida. Atingiu-se a temperatura próxima a 60ºC e a solução 
foi mantida sob aquecimento por mais 15 minutos com agitação. Desligou-se o 
aquecimento e aguardou-se para que fosse esfriada a mistura à temperatura 
ambiente. Foi adicionado 50 ml de água gelada pelo topo do condensador de 
refluxo. Esperou-se a formação de cristais brancos. A solução foi filtrada no 
funil de Büchner e em seguida foi lavada com a adição de 5 ml de água gelada. 
Dissolveu-se o produto em 10 ml de etanol à quente até a ebulição em um 
erlenmeyer de 250 ml. A solução foi deixada em repousou, até a formação de 
cristais. Filtrou-se o produto no funil de Büchner e em seguida lavou-se com 5 
ml de água gelada e 5 ml de etanol gelado. Secou-se o produto em um vidro de 
relógio. 
 A reação de confirmação iniciou-se em um cadinho de porcelana, sendo 
dissolvidos alguns cristais do produto em cerca de 1 ml de álcool etílico a 50% 
(v/v). Aqueceu-se a solução na chapa de aquecimento. Foram adicionadas 
algumas gotas de solução alcóolica saturada de cloridrato de hidroxilamina e 
em seguida algumas gotas de solução 10% (m/v) de KOH alcóolica. Verificou-
se o meio básico com o auxílio de um papel tornassol. Aqueceu-se a solução 
em chapa elétrica até o início do borbulhamento. Resfriou-se a solução, e logo 
após acidulou-se com solução aquosa 5% (v/v) de HCl. Verificou-se a acidez 
do meio com o auxílio de um papel tornassol. Adicionou-se uma gota de 
solução aquosa de 1% de FeCl3. 
 
Resultados e discussões 
 
Para a síntese do ácido acetilsalicílico foi realizada a reação entre o 
ácido salicílico na presença de anidrido acético, sendo a reação catalisada por 
um ácido mineral (ácido sulfúrico). O ácido salicílico é uma molécula bifuncional 
 
 
podendo sofrer dois tipos de esterificação. Na presença de anidrido acético 
forma-se o ácido acetilsalicílico, enquanto que na presença de excesso de 
metanol o produto obtido é o salicilato de metila. O mecanismo para a reação é 
descrito a seguir. 
 
 
A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque 
nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido 
acético, o que possibilita a eliminação de ácido acético, formando um 
subproduto da reação, o ácido acetilsalicílico. A utilização de ácido sulfúrico 
 
 
concentrado (catalisador), nesta reação de esterificação, torna-a mais rápida e 
prática. Após o processo de aquecimento, adicionou-se água gelada sobre o 
sistema para a decomposição do excesso de anidrido acético no meio 
reacional. 
 
Para a purificação do sólido utilizou-se a técnica de recristalização, que 
consiste em uma das técnicas mais importantes de purificação de compostos 
sólidos. Para tanto, realizou-se a dissolução em uma mistura de solventes onde 
o sólido foi dissolvido a quente em etanol (por ser mais solúvel nesse solvente), 
seguindo-se da adição, também a quente, de água, que é responsável pelo 
decréscimo da solubilidade do soluto no meio. Após isso, deixou-se a solução 
resfriar lentamente, para a cristalização. Em seguida, filtrou-se a mistura 
resfriada de cristais e solução em funil de Büchner, lavando-se os cristais com 
um pouco de solvente frio. 
Para verificar a presença de fenol, utilizamos a determinação do ácido 
salicílico através do teste de identificação com cloreto férrico, FeCl3. O ânion 
salicilato, em contato com os cátions Fe3+ , forma complexos triquelatos de 
coloração vermelha a púrpura. A equação química da reação de complexação 
do Fe3+ com o ânion salicilato pode ser visto a seguir. Após a adição de cloreto 
férrico sobre o cristal de aas, observou-se a coloração púrpura, evidenciando a 
formação do aas. 
 
 
 
 
 Para o cálculo do rendimento da reação, primeiramente 
determinou-se o número de mols de cada reagente a fim de definir qual era o 
reagente limitante, a partir dos dados contidos na tabela a seguir. 
 Massa molecular 
(g/mol) 
Densidade 
(g/mL) 
Massa 
(g) 
Anidrido acético 102,09 1,08 7,56 
Ácido salicílico 138,12 - 4,05 
 
 
 Anidrido acético 
𝑑 =
𝑚
𝑉
 1,08
𝑔
𝑚𝐿
=
𝑚
7,0 𝑚𝐿
 𝑚 = 7,56 𝑔 
𝑛 =
𝑚
𝑀 
 𝑛 =
7,56 𝑔
102,09 𝑔/𝑚𝑜𝑙
 𝑛 = 0,074 𝑚𝑜𝑙 
 Ácido salicílico 
𝑛 =
𝑚
𝑀 
 𝑛 =
4,05 𝑔
138,12 𝑔/𝑚𝑜𝑙
 𝑛 = 0,0293 𝑚𝑜𝑙 
 
 
 O ácido salicílico é o reagente limitante da reação, e sabendo que a 
proporção é de 1:1 (um mol de ácido salicílico para um mol do produto ácidoacetilsalicílico), podemos encontrar a massa do produto formado. A massa 
molar do ácido acetilsalicílico é 180,14 g/mol. 
𝑛 =
𝑚
𝑀
 0,0293 𝑚𝑜𝑙 =
𝑚
180,14 𝑔/𝑚𝑜𝑙
 𝑚 = 5,28 𝑔 
 Essa seria a massa para um rendimento de 100%. Para o cálculo do 
rendimento real, primeiramente pesou-se o papel filtro, tendo 0,8 g, além do 
vidro de relógio (para suporte do papel com o produto), de massa igual a 41,55 
g. Após a filtração e ao aguardar um dia para a secagem do precipitado, 
obteve-se a massa total, de 44,99 g. A massa bruta do AAS foi obtida pela 
diferença com os materiais utilizados (papel filtro e vidro de relógio), conforme 
cálculo a seguir: 
44,99 𝑔 − 41,55 𝑔 − 0,8 𝑔 = 2,64 𝑔 
 O rendimento pode então ser encontrado: 
5,28 𝑔 − 100% 
2,64 𝑔 − 𝑥 
𝑥 = 50% 
 O rendimento da reação foi de 50%. 
 
 
Conclusão 
 
Conclui-se que a reação para a síntese do ácido acetilsalicílico consiste 
em uma reação rápida e simples. Entretanto, o experimento realizado requer 
cuidados, tanto no aquecimento do sistema (faixa de temperatura constante) 
para precipitação do sólido, quanto na filtração. Para a purificação do sólido, a 
recristalização foi uma técnica eficiente, obtendo-se ao final, cristais de 
coloração branca, características do aas. 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
OLIVEIRA, C.A.F., FILHO, J.B.M.R., ANDRADE, L.R., “Identificação de Ácido 
Salicílico em Produtos Dermatológicos Utilizando-se Materiais 
Convencionais”, http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc33_2/08-EEQ2310.pdf, 
Acesso 13/02/2015. 
 
“Química Orgânica Experimental IA”, 
http://www.iq.ufrgs.br/dqo/poligrafos/Poligrafo_QUI_02004_2011_1.pdf, Acesso 
06/07/2015 
 
 “Experimento 4: Síntese do Ácido Acetilsalicílico (aspirina)”, 
http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp04.pdf, Acesso 
06/07/2015.