Quimica Organica I - P1

Prévia do material em texto

Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ) 
 Disciplina: Química Orgânica 1 
 Turma: IQO-128 
 Profª: Marcelle Bispo 
 
Aluno (a): _____________________________________________________________ 
 
1ª Prova 
 
1- Faça a análise conformacional das substâncias abaixo e escreva: 
a) O diagrama de energia para o 2,2-dimetilpentano (C2-C3) 
b) A projeção de Newman do confôrmero mais estável para o seguinte par: 
 
e
 
 
 
 
 
 
2- Dê as configurações absolutas de todos os estereoisômeros das moléculas abaixo 
e diga se todos os isômeros são opticamente ativos. 
a) b) Cl
Cl
Et
Cl
NH2 
 
 
 
 
 
 
3- Forneça os produtos das reações abaixo. Indique as configurações relativas, 
quando necessário. 
a) 
 
 
 
 
1- BH3, THF
2-H2O2, NaOH, H2O
b) 3-metilbut-1-eno em H2SO4 aquoso 
c) 1-etilcicloex-1-eno em: Br2, CCl4 
d) 1-etilcicloex-1-eno em: HBr, Peróxido de t-butila 
e) 
 
 
 
 
 
H3CH2C H
H
1- O3 excesso, CH2Cl2
2- (CH3)2S
 
 
 
 
 
4- Sintetize a partir do acetileno: 
a) Propanal 
b) Pentan-2-ol 
c) 2,3-dibromo-pentano 
d) (E)-pent-2-eno 
 
5- Explique mecanísticamente os seguintes resultados experimentais: 
 
Et Me
Br2
CCl4
Br
(S)
(S)
BrEt
Me
H
H
+
Br
(R)
(R)
BrMe H
Et
H
Ph Me
Br2
CCl4
Br
(S)
(S)
BrPh
Me
H
H
+
(R) (S)
Br
Me
H
Br
HPh