3 lista de exercícios QO721 2S 2011

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3ª. lista de exercícios de QO-721; Prof. Carlos Roque
1. Faça a síntese do dipeptídeo, em solução, a partir de seus respectivos aminoácidos (identifiqueo-os) devidamente protegidos.
2. 1,2,4-Triazóis apresentam pka em torno de 10, semelhante ao do fenol. Como você explica esse valor de pka. Qual composto seria mais ácido, acetona ou o triazol mostrado abaixo. Comente sua resposta utilizando conceitos de equilíbrio e aplicando estruturas de ressonância.
3. Como você prepararia os seguintes compostos? (forneça reagentes e condições de reação) (mais do que uma etapa pode ser necessária).
4. Tetrazóis são heterociclos mais ácidos que os triazóis. Explique porque e forneça a faixa de pka em que estes compostos operaram. Qual a analogia estrutural dos tetrazóis com outros grupos funcionais orgânicos? Cite potenciais vantagens dos tetrazóis em termos farmacológicos.
5. A Transaminação é um processo enzimático comum no metabolismo de aminoácidos. Essa transformação é feita por aminotransferases que dependem da coenzima piridoxal-5’-fosfato, num processo envolvendo dois estágios específicos. Forneça um mecanismo geral para a transformação envolvendo a conversão do aspartato no oxaloacetato. Não omita nenhum intermediário importante no processo de conversão.
 
6. Forneça o principal produto das reações abaixo e racionalize os resultados (forneça mecanismos coerentes com a formação dos produtos).
7. Tiamina pirofosfato (estrutura abaixo) atua como coenzima de diversas enzimas importantes. Cite algumas delas e indique de que forma TPP atua fazendo a conversão de piruvato em acetilCoA, indicando a enzima responsável por esse processo bioquímico.
8. Faça um busca na literatura e indique fármacos e/ou medicamentos que apresentem em sua estrutura química uma unidade triazólica (1,2,3 ou 1,2,4 triazola), tetrazólica e tiazólica. Os exemplos devem ser diferentes daqueles apresentados em sala de aula.
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