Microsoft Word ROTEIRO DE ESTUDO DP QO1 2a GRADE 2010 (2)

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 1
 
 
 
 
 DP orientada – Acompanhamento web de estudo 
Roteiro de estudos 
indicado para a(s) 
disciplina (s): 
Química Orgânica 1 
Roteiro elaborado por: Neusa Maria Medaglia Favaro Bevilacqua 
 
Objetivos do curso: Neste curso você deverá utilizar os conceitos básicos da Química Geral, tais como 
ligações químicas covalentes e iônicas incluindo as características intrínsecas do átomo de carbono, suas 
hibridizações e formação de ligações. Deverá conhecer toda a nomenclatura dos compostos orgânicos de 
acordo com a IUPAC, além da maioria dos tipos de compostos baseado em seus grupos funcionais. Este 
contexto inclui principalmente os estudos das ligações e suas rotações em torno de uma ligação simples e a 
Energia associada, de acordo com os estudos de Newman. Você deve ainda estabelecer as diferenças 
entre os compostos insaturados e a relação dos substituintes no espaço. Portanto, o curso visa 
principalmente o estudo da Estereoquímica dos compostos de carbono tais como a isomeria dos compostos 
insaturados, cíclicos (ISOMERIA CIS/TRANS) e principalmente dos compostos quirais (ENANTIOMERIA). 
Você deverá familiarizar-se com a linguagem específica utilizada para os compostos orgânicos, 
relacionando principalmente os conceitos de reação ácido-base Você utilizará todos os conceitos 
aprendidos em Estereoquímica para aplicá-los nas reações de Substituição Nucleofílica. Você deverá 
estudar os tipos de reação de Substituição Nucleofílica SN1 e SN2, cinética de reação e reconhecer os 
principais grupos funcionais que podem ser formados. Além disso, estudar as Reações de Eliminações do 
tipo E1 e E2, utilizando e prevendo a nomenclatura específica e a estereoquímica dos reagentes e produtos 
em cada uma das etapas de síntese. O aluno deverá reconhecer e escolher o mecanismo de reação posto 
que as Reações de Substituição Nucleofílica e as Reações de Eliminação são concorrentes e dependem de 
condições reacionais como força de base e polaridade de solvente. 
 
Semana 1 
Indicação da leitura básica utilizada em todos os módulos propostos 
 
SOLOMONS, T.W. “Química Orgânica”. vol. 1, 8 ed. Rio de Janeiro: LTC-Livros Técnicos e Científicos 
Editora S.A., 2006. 
 
MORRISON, R.T. e BOYD, R.N. “Química Orgânica”. 14 ed. Fund. Calouste Gulbenkian, 2005, Lisboa 
1510 p 
 
McMURRY, Jonh; “Química Orgânica”, vol 1, Tradução da 6. ed. norte-americana, São Paulo, Pioneira 
Thomson Learning, 2005, 492p. 
 
BRUICE, PAULA YUKARNIS; Química Orgânica, 4.ed. v.1 . São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. 
 
ALLINGER, N.L. e outros. “Química Orgânica”, 2 ed. Rio de Janeiro, Editora Guanabara Dois, 1976, 961p 
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 2
 
QUIÑOA, Emilio e RIGUERA, Ricardo. Questões e Exercícios de Química Orgânica – Um guia de 
estudos e auto-avaliação. São Paulo: Makron Books, 1995, 417p 
 
Procedimentos de aprendizagem: 
Como proceder: 
1. Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Iniciar a confecção de um 
glossário*. 
2. Faça um breve resumo sobre a química do carbono e suas hibridizações e um breve resumo sobre 
os hidrocarbonetos saturados, sua origem, histórico, extração e aplicações. 
3. Leia sobre as propriedades Físicas dos hidrocarbonetos. 
4. Classifique os tipos de hidrocarbonetos de acordo com o tipo de hibridização do carbono. 
5. Leia as regras de nomenclatura dos alcanos de acordo com a IUPAC. 
6. Leia sobre a isomeria em alcanos e revise as diversas formas de representação dos compostos 
orgânicos: condensada, traço e linha. 
7. Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Adicione ao glossário 
8. Caracterize os compostos cíclicos saturados e sua nomenclatura IUPAC. 
9. Estude as diferenças entre os compostos cíclicos saturados, insaturados e os aromáticos da família 
dos hidrocarbonetos. 
10. Estude a isomeria de posição que ocorre nos compostos cíclicos e a nomenclatura IUPAC. 
11. Estude os grupos funcionais e sua nomenclatura básica. 
12. LISTA 1 e 2. 
 
*Glossário: lista de termos usados em um texto didático com sua explicação 
 
Indicação de leituras complementares: 
 
Livros indicados na bibliografia. 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
Hibridização do carbono 
Hidrocarbonetos 
Nomenclatura Geral 
Isomeria dos alcanos, alcenos (cis/trans) , compostos cíclicos e aromáticos 
Grupos Funcionais 
 
Semana 2 
 
Procedimentos de aprendizagem: 
Como proceder: 
1. Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Adicione ao glossário. 
2. Leia sobre as Projeções de Newman e faça os estudos de análise conformacional. Veja a rotação 
em torno da ligação simples carbono-carbono e as diferenças entre isômeros e confôrmeros. 
3. Através da análise conformacional de Newman, verifique a importância dos grupos substituintes no 
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 3
espaço, verificando efeitos de impedimento estérico. 
3 Estude a Teoria das tensões de Bayer para compostos cíclicos. 
4 Estude a isomeria cis – trans em compostos cíclicos. 
5 Estude a nomenclatura cis-trans para compostos cíclicos de acordo com a IUPAC. 
6 Estude as conformações e estabilidade do cicloexano – barco e cadeira 
7 Faça uma análise das conformações do cicloexano e suas ligações axiais e equatoriais com a 
isomeria cis-trans dos cicloexanos. 
8 Lista 3 e 4 
Indicação de leituras complementares: 
 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
Alcanos – isomeria, nomenclatura e conformação – Projeção de Newman 
Compostos Cíclicos – isomeria, nomenclatura e conformação (barco/cadeira) 
Estabilidade dos estereoisômeros (cis/trans) e confôrmeros (barco/cadeira). 
Efeitos estéricos 
 
Semana 3 
Indicação da leitura básica: 
 
Procedimentos de aprendizagem: 
Como proceder: 
1. Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Adicione ao glossário. 
4. Leia sobre atividade ótica. 
5. Defina o significado e a importância do carbono quiral. 
6. Faça exercícios sobre como localizar um carbono quiral, para isso você precisará utilizar um dos 
livros indicados na bibliografia. 
7. Leia sobre carbono quiral e o tipo de isomeria espacial – Enantiomeria 
8. Construa modelos para estabelecer pares de enantiômeros. 
9. LISTA 5 
 
Indicação de leituras complementares: 
 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
 
Compostos Saturados 
Carbono Quiral 
Isomeria Espacial – Enantiomeria 
Configuração R S 
Projeção de Fisher 
Estereoisomeros e diasteroisomeros 
 
Semana 4 
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 4
Indicação da leitura básica: 
 
Procedimentos de aprendizagem: 
1. Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Adicione ao glossário. 
2. Estude as atribuições das configurações dos enantiômeros R e S com apenas um centro quiral. 
3. Estude os modelos de enantiômeros de acordo com as Projeções de Fisher para um carbono quiral. 
4. Estude a atribuição da configuração de enantiômeros em compostos com dois centros quirais 
usando as projeções de Fisher. 
5. Estude o numero de enantiômeros e diasteroisômeros obtidos em função do numero de centros 
quirais. 
6. Estude a possibilidade de obter composto meso. 
7. LISTA 6 
Indicação de leituras complementares: 
 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
Configuração R/S para compostos quirais 
Projeção de Fisher 
Compostos com vários centros quirais 
Composto meso 
 
 
Semana 5 
Indicação da leitura básica: 
 
Procedimentos de aprendizagem: 
Como proceder: 
1. Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Adicione ao glossário. 
2. Reveja as propriedades ácidas e básicas das substancias em geral. 
3. Reveja as Teorias Acido-Base 
4. Reveja a Teoriade Acido-Base de Lewis 
5. Estabeleça as diferenças entre os tipos de reações orgânicas: adição, eliminação, substituição e 
rearranjo. 
6. Conceito de Mecanismo de Reação. Formação e quebra de ligações covalentes. 
7. Estude as reações de substituição em carbono saturado, halogenetos de alquila, quanto à entrada e 
saída de átomos ou grupos, verificando a formação e a quebra da ligação covalente. 
Indicação de leituras complementares: 
 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
Tipos de reações orgânicas 
Teoria Acido-Base 
Reações de Substituição em carbono saturado. 
Ligação Covalente: formação e quebra homolítica e heterolítica. 
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 5
 
 
 
Semana 6 (Encontro presencial) 
Indicação da leitura básica: 
 
Procedimentos de aprendizagem: 
 
Resolução dos principais exercícios propostos em listas. 
 
Indicação de leituras complementares: 
 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
 
 
Semana 7 
Indicação da leitura básica: 
 
Procedimentos de aprendizagem: 
Como proceder: 
1. Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Adicione ao glossário. 
2. Reação de Substituição Nucleofílica do Tipo SN2 em halogenetos de alquila. 
3. Principais nucleófilos. 
4. Meio reacional – influencia do solvente 
5. Mecanismo de Reação e intermediário de reação. 
6. Grupo de saída 
7. Velocidade da reação. 
8. Estereoquímica da reação. 
 
 
 
Indicação de leituras complementares: 
 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
Substituição Nucleofílica em carbono saturado 
Estereoquímica das reações de substituição SN2. 
 
Semana 8 
Indicação da leitura básica: 
 
Procedimentos de aprendizagem: 
Como proceder: 
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 6
1. Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Adicione ao glossário. 
2. Reação de Substituição Nucleofílica do Tipo SN1 em halogenetos de alquila. 
3. Principais nucleófilos. 
4. Meio reacional – influencia do solvente 
5. Mecanismo de Reação e intermediário de reação 
6. Grupo de saída 
7. Velocidade da reação. 
8. Estereoquímica da reação. 
9. LISTA 7 
Indicação de leituras complementares: 
 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
Sintese Organica 
Reação de Substituição Nucleofílica SN1 e SN2. 
Estereoquímica 
Mecanismo de Reação. 
 
 
Semana 9 
Indicação da leitura básica: 
 
Procedimentos de aprendizagem: 
Como proceder: 
1. Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Adicione ao glossário 
2. Caracterize os alcenos e compostos cíclicos. Estereoquímica e nomenclatura. 
3. Reações de Eliminação a partir de Halogenetos de Alquila – meio básico 
4. Estude os mecanismos de Eliminação do tipo E1 e E2 
5. Estude as principais diferenças e as condições que favorecem um ou outro mecanismo. 
6. Reveja a Regra de Saitzef 
7. Estereoquímica das Eliminações – E1 e E2 
8. LISTA 8 
Indicação de leituras complementares: 
 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
Alcenos – isomeria e nomenclatura 
Compostos Cíclicos – isomeria, nomenclatura e conformação (barco/cadeira) 
Estabilidade dos estereoisômeros (cis/trans) e confôrmeros (barco/cadeira). 
Reações de Eliminação em Halogenetos de Alquila. 
Indicação de leituras complementares: 
 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
[Digite texto] 
 
 7
Síntese Orgânica 
Reações de Eliminação 
 
Semana 10 
Indicação da leitura básica: 
 
Procedimentos de aprendizagem: 
Como proceder: 
1. Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Adicione ao glossário. 
2. Faça um estudo sobre as principais diferenças entre as Reações de Substituição Nucleofílica e as 
Reações de Eliminação quanto às condições de reação e justifique a competitividade através de 
uma tabela, encontrada nos livros da literatura sugerida. 
 
Indicação de leituras complementares: 
 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
 
 
 
Semana 11 
Indicação da leitura básica: 
Procedimentos de aprendizagem: 
Como proceder: 
1 .Leia os textos, buscando o significado dos termos desconhecidos. Adicione ao glossário. 
2 Reveja a nomenclatura dos alcoóis saturados e isomeria de posição. 
2. Estudo das Reações de Eliminação em Alcoóis. Reação em meio ácido. 
3. Correlação das reações de produção de alcenos a partir de alcoóis e halogenetos de alquila. 
4. Leia textos que discutam a importância da produção industrial de alcenos a partir de alcoóis, 
halogenetos e extração a partir do petróleo. 
5. LISTA 9 
 
Indicação de palavras-chaves para busca na Internet e em bibliotecas: 
Alcoóis saturados. 
Acidez e basicidade dos alcoóis. 
Nomenclatura dos alcoóis. 
 
Semana 12 
Procedimentos de aprendizagem: 
Como proceder: 
1. Reveja todas as suas atividades semanais 
2. Você deverá compreender e descrever todos os reagentes utilizados nas transformações de grupo 
funcional. 
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 8
3. Deverá conhecer os termos descritos no glossário: 
4. Você deverá saber os conceitos de ácidos e bases. 
5. Você deverá conhecer os conceitos de substituição e eliminação em compostos orgânicos. 
6. Conceituar e classificar os tipos de isomeria e estereoisomeria 
7. Você deverá reconhecer a estereoquímica dos reagentes e produtos e prevê-las. 
8. Você deverá saber fazer Síntese Orgânica prevendo as etapas necessárias. 
9. Você deverá saber a nomenclatura dos reagentes e produtos. 
 
 
 
 
GLOSSÁRIO: 
 
A Química Orgânica tem uma série de palavras e termos diferentes, habitue-se a fazer um 
glossário para definir as palavras diferentes. 
 
a) Estrutura condensada: É a forma de desenhar a estrutura de um composto orgânico 
mostrando todos os átomos de carbono, hidrogênio e heteroátomo, sem, no entanto 
mostrar o símbolo que representa a ligação covalente. 
 
Ex: CH3CH2CH2CH3 ou ainda CH3(CH2)2CH3 
 
b) Estrutura em traços: Mostra todas as ligações entre os átomos de carbono e 
hidrogênio, alem daquelas com heteroátomo. 
C C C C
H H H H
H
HHHH
H
 
c) Estrutura em linha: Omite todos os átomos de carbono e hidrogênio, mostra 
somente aquelas com heteroátomo. 
NH2
 
d) Heteroátomo: São todos os átomos da tabela que compõem um composto orgânico 
e não são átomos de carbono ou hidrogênio. Quando o hidrogênio está ligado a um 
heteroátomo, ele deve ser escrito. 
NO2
F OH
O
OH
 
e) Hibridizar: combinar, misturar. 
[Digite texto] 
 
 9
f) Hibridização: abordagem matemática que envolve a combinação de orbitais. No 
caso do carbono, é a combinação de orbital s com orbitais p, resultando um novo 
orbital. Os orbitais hibridizados podem ser sp3 (todas as ligações simples), sp2 
(apresenta ligação dupla) e sp (ligação tripla). 
g) Isômeros: iso (mesmo) meros (parte); isômero significa compostos com a mesma 
fórmula molecular, mas formulas estruturais diferentes. Os isômeros são moléculas 
diferentes. 
h) Isômero de constituição: moléculas que possuem a mesma fórmula molecular mas 
que possuem seus átomos conectados de modos diferentes. 
C5H12
 
i) Isômero de posição: Esta isomeria é mais utilizada em ligações com heteroátomo, 
compostos cíclicos ou compostos aromáticos. Da mesma maneira são moléculas que 
apresentam a mesma fórmula molecular mas são compostos diferentes, mudando-se a 
posição de um dos grupos. 
C5H12O
OH
OH
OH
NH2 NH2
OH
NH2
OH
CH3
H3C
CH3
CH3
 
 
i) Estereoisômeros: Compostos com a mesma fórmula molecular mas diferem pelo arranjo 
de seus átomos no espaço. 
 
Isomeria cis/trans:C
C
CH
3
H
H
3
C CH
2
H
C
C
CH
3
H
H
3
C CH
2
H
isômero cis
isômero trans
 
 
 
[Digite texto] 
 
 10
 
 
 
Enantiomeria: 
 
C C
a
b b
a
c
dd
c
molécula
quiral
imagem
da molécula
 
 
 
LISTA 1 
 
1. Desenhe uma estrutura em linhas para o propano CH3CH2CH3. Determine o valor 
de cada um dos ângulos de ligação e indique a formula molecular da molécula. 
Indique a hibridização de cada átomo de carbono. 
2. Porque uma molécula orgânica não pode ter a formula C2H7 ? 
3. Desenhe todas as ligações do propeno (em traços e nos ângulos corretos), 
 CH3-CH=CH2. Indique a hibridização de cada átomo de carbono e calcule o valor 
do ângulo das ligações. 
4. Proponha a estrutura do acetaldeído CH3CHO e indique a hibridização dos átomos 
de carbono. Calcule o valor dos ângulos de ligação. 
5. Qual é a hibridização de cada um dos átomos de carbono da acetonitrila. CH3C=N ? 
6. Que tipo de hibridização você esperaria em cada um dos átomos de carbono dos 
compostos abaixo? 
[Digite texto] 
 
 11
O
O
H2N
NH
+
provocaína
N
N N
N
O
O
H3C
CH3
cafeína
O
OH
O
O
ácido acetil salicílico
NH2
anilina
OH
OCH3
eugenol (óleo do cravo)
a)
b)
c)
d)
e)
 
7. Preencha as estruturas a seguir com os elétrons não compartilhados . 
 
a) b) CH3 O CH3 CH3 CH3
O
C CH3
O
C NH2c) d) CH2ClF
 
8. Escreva as fórmulas moleculares das seguintes estruturas e represente cada uma 
delas em forma de traço. 
CH3CH2CH2CH2CH3a)
b) CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3C(CH2)2CH2CH3c)d)CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)CH3
 
9. Escreva as estruturas do exercício 8 em forma de linhas. 
 
10. Escreva a fórmula em traço e condensada das seguintes estruturas: 
a) b) c)
d) e)
 
11. Escreva a formula molecular dos seguintes compostos: 
[Digite texto] 
 
 12
a) b) c) d)
e) f) g) h)
 
 
12. Represente pelo menos três isômeros de constituição para cada um dos compostos 
do exercício 10. 
 
13.Dê o nome IUPAC para os compostos dos exercícios 10. 
 
 
 
LISTA 2 
 
1. Dê o nome IUPAC para cada um dos compostos abaixo. 
 
NH2
OH
Cl
Br
a)
b)
c)
d) e)
 
2. Represente (quando houver), os possíveis isômeros de posição para os compostos do 
exercício 1. 
 
3. Identifique os principais grupos funcionais em cada uma das estruturas abaixo: 
[Digite texto] 
 
 13
CH
3
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
OH
O
OH
NH
2
OH CH
3
C
CH
3
H
3
C
O
H
O
 
 
4. Proponha uma estrutura insaturada com 4 carbonos com fórmula molecular C4H8. 
 
5. Proponha a estrutura de um composto cíclico com seis átomos de carbono que 
contenha uma insaturação e dê sua fórmula estrutural. Compare com a fórmula 
estrutural do benzeno. 
 
LISTA 3 e 4 
 
 
1. Observe a ligação C1-C2 de 1-cloropropano, e represente as projeções de Newman dos 
confôrmeros mais estável e menos estável. Justifique. 
 
2. Considere o 2-metilpropano (isobutano). Visualize a ligação C2-C1: 
 
a) Represente uma projeção de Newman da conformação mais estável. 
b) Represente uma projeção de Newman da conformação menos estável. 
c) Faça um gráfico de energia versus ângulo de rotação em torno da ligação C2-C1. 
d) Baseado nos valores relativos de energia de torção, atribua valores de energia 
para o máximo e o mínimo em seu gráfico. 
 
3. Observe a ligação C2-C3 de 2,3-dimetilbutano: 
 
a) Represente uma projeção de Newman de conformação mais estável. 
b) Calcule a energia total de tensão para o confôrmero menos estável. 
 
 
4. Desenhe duas diferentes conformações cadeira do ciclo-hexano (hidroxiciclo-hexano), 
representando todos os átomos de hidrogênios. Identifique cada posição como axial ou 
equatorial. 
[Digite texto] 
 
 14
 
5. Compare qualitativamente as estabilidades das diversas conformações em cadeira 
possíveis para todos os isômeros do dimetilciclohexano (posição e 
diasteroisomeria). 
 
6. Discuta sobre os possíveis confôrmeros dos derivados abaixo, prevendo a 
conformação mais estável, justifique. 
 
a) cis-4-terc-butil-metilciclo-hexano 
b) trans-1,2-diclorociclo-hexano 
c) trans-1-isopropila-4-metilciclo-hexano. 
 
7. Desenhe os dois possíveis isômeros do 2-bromo-3,3-dimetilciclo-hexanol. 
 
8. Como você pode justificar o fato que um substituinte terc-butila axial possui maior 
interações 1,3-diaxiais que a isopropila, apesar de a isopropila ser muito similar a 
etila e a metila? 
 
9. Atribua denominação E ou Z para os seguintes estereoisômeros. 
C C
HH3C
Cl CH3
C C
 H
Cl
Br
F
C C
H3C CH3
Br COOH
C C
H3C
Br CH2OH
CH2CH3
C C
CHO
CH2OH
NC
HCC
a) b) c)
d) e)
 
10. Atribua nome aos seguintes alcenos usando cis/trans ou E/Z. 
 
[Digite texto] 
 
 15
Br
C C
C C
C C
C C
C C
C C
C C
H3C CH2CH3
H
H
Br
Br
CH3
H
OH
Cl
H3C
H3C
(CH3)2CH CH3
CH3CH2
Cl
Cl
CH2CH3
CH3CH2 CH3
H3C
NH
2
OH
Cl
Br
Br
Br
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
 
 
 
11. Atribua denominação E ou Z para os seguintes alcenos 
 
f)
e)
d)c)
b)a)
HCOCH2
HOCH2
COCH3
COOH
CCC C
CH3
CH2CH3
NC
H
Br
C C
H
Br
CH2NHCH3
CH2NH2
CC
CH2CH(CH32
C C
CH2CHCH2
H3C
Br
C C
COOH
H
HC
Cl
(CH3)2NCH2
 
 
LISTA 5
[Digite texto] 
 
 16
 
1. Identifique com um asterisco (*), o centro quiral em cada molécula. 
 
O
CH3
O
CH3
H3C
CH2
N
CH2CH2CH3
H
HO
O
2-metil-ciclo-hexanona carvona cicutina
mentol
cânfora
N
H3CO
dextrometorfano
CH3
C
NH2
H
COOH
H3C
alanina
CH2
CH3
O
nootkatona
 
 
2. Verifique se cada uma dos compostos abaixo apresenta um centro de simetria, ou seja, um 
carbono quiral. A seguir, desenhe as fórmulas de acordo com os modelos apresentados na literatura 
e verifique se há possibilidade de desenhar estereoisômeros para cada um deles. 
 
a) 1,2-dibromopropano 
b) 3,4-dibromo-3,4-dimetil-hexano 
c) 2,4-dibromo-pentano 
d) 2,3,4-tribromo-hexano 
e) 1,2,3,4-tetrabromobutano 
f) 1-cloro-2-metilbutano 
 
 
LISTA 6 
 
 
1. Atribua designações R ou S a cada um dos seguintes compostos: 
 
[Digite texto] 
 
 17
C
CH3
ClCH2=CH
C2H5
C
CH3
H
Br
COOH
C
CH3
H
COOH
OH
C
CH3
CH2=CH OH
C(CH3)3
C CH3
NH2
H
CN
C
CH3
CH2=CH C(CH3)3
H
 
 
2. Diga se as duas estruturas em cada par representam enanciômeros ou duas 
moléculas do mesmo composto em orientações diferentes. 
C
H
F
Br Cl
C
H
F
Cl
Br
CH
F
Cl
C
H
F
Cl
CH3
CH3
H C
H
C
CH3
CH3
OH OH
CH2CH3
CH2CH3
 
 
3. Atribua configurações R,S a cada um dos centros estereogênicos das seguintes 
moléculas. Quais deles são enantiômeras e quais são diastereoisômeras? 
 
C
C
C
C
CH3 OHH
H
H
H
CH3
CH3
OHH
H H
HCH3
CH3
Br
C
C
C
C
Br
CH3
OH
CH3
Br
OH
Br CH3
a) b) c) d)
 
 
[Digite texto] 
 
 18
4. Atribua o nome e a estereoquímica dos compostos abaixo 
 
H3C
H3C F
Br
CO2H
OCH3
CN
HH3C
CN
H3C
H3C
H
H
OCH3
H3C
NH2 NH2
CO2HCO2H
H
H
H
HPh
Ph
Ph
OCH3
H3C
H3C
H3C
H3C
H
H
OH
OH
 
 
LISTA 7 
 
1. Dê o nome IUPAC de cada um dos compostos abaixo identificando aqueles queapresentam grupos em potencial posição axial ou equatorial e desenhe ambas. 
 
 
2. Escreva os produtos de substituição nucleofílica quando cada uma das substâncias 
abaixo reage com acetato de sódio.: 
 
a) 1-bromohexano 
b) 2-bromohexano 
c) 1-bromo-2-metilpentano 
d) 2-bromo-2-metilpentano 
e) 3-bromo-2-metilpentano 
f) 4-bromo-2,3-dimetilpentano 
 
3. Forneça o produto de Substituição Nucleofílica para cada um dos haletos de alquila 
com o íon hidróxido.Sugira o mecanismo SN1 ou SN2 para cada uma das reações. 
[Digite texto] 
 
 19
 
4. Escreva os produtos de Substituição Nucleofílica que podem ser formados quando 
cianeto de sódio é utilizado como nucleófilo para cada um dos substratos abaixo: 
 
a) 1-bromohexano g) (R) 2-bromohexano 
b) (S) 1-bromo-2-metilpentano 
c) (R) 2-bromo-2-metilpentano 
d) (2S,3S) 3-bromo-2-metilpentano 
e) (3S,4R) 4-bromo-2,3-dimetilpentano 
 
5. Dê os produtos de substituição nucleofílica sugerindo o mecanismo SN1 ou SN2. 
[Digite texto] 
 
 
 
 
LISTA 8 
 
1. Escreva os produtos de eliminação em meio básico que podem ser formados a partir 
de: 
 
h) 1-bromohexano 
i) 2-bromohexano 
j) 1-bromo-2-metilpentano 
k) 2-bromo-2-metilpentano 
l) 3-bromo-2-metilpentano 
m) 4-bromo-2,3-dimetilpentano 
 
2. Forneça o produto de eliminação obtido nas reações de eliminação E2 para cada um 
dos haletos de alquila com o íon hidróxido. Apresente o isômero mais favorável e o 
menos favorável de acordo com a regra de Zaitsev. 
 
 
Lista 9 
 
1. Escreva os produtos de desidratação, em meio ácido e com aquecimento, dos 
seguintes alcoóis 
 
a) 1-pentanol 
b) 2-pentanol 
c) 2-metil-pentan-1-ol 
d) 2-metil-pentan-2-ol 
e) 2-metil-pentan-3-ol 
f) 4-metil-pentan-2-ol 
g) 4-metil-pentan-1-ol 
h) 2,2-dimetil-pentan-3-ol 
 
[Digite texto] 
 
 
 
2. Dê o produto (ou produtos) esperado se formasse em cada uma das seguintes reações e 
sugerindo o mecanismo provável (E1 E2 SN1 SN2) e as porcentagens de cada um. 
 
+
CH
3
O
-
5O
0
C
CH
3
OH
Br
Br
+
(CH
3
)
3
CO
-
 
 
3. Sugira a seguir qual deve ser o mecanismo mais provável para cada uma das reações de 
substituição/eliminação mostradas a seguir: 
 
 
4. Observe as duas estruturas abaixo e discuta os fatores cinéticos que levam à eliminação do 
brometo na presença de metóxido de sódio. Escreva a equação e os produtos destas reações. 
 
t-Bu
t-Bu
OAc
OAc
t-Bu: grupo terc-butila
OAc: grupo acetato 
 
a) 
 
 
 
b) 
 
 
 
c) 
 
 
 
d) 
 
 
 
e) 
[Digite texto] 
 
 
5. Três alcenos podem ser formados de uma reação E1 do 3-bromo-2,3-dimetilpentano. Forneça 
as estruturas dos alcenos e os coloque em ordem crescente de acordo com a quantidade de 
seriam formados.