3 simulado de química medicinal

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LUCIANO NICLEUSON NOGUEIRA SANTOS
	201512226131       JUAZEIRO DO NORTE
		
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	   QUÍMICA MEDICINAL
	Simulado: SDE0170_SM_201512226131 V.1 
	Aluno(a): LUCIANO NICLEUSON NOGUEIRA SANTOS
	Matrícula: 201512226131
	Desempenho: 0,3 de 0,5
	Data: 16/10/2017 18:00:58 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201513266380)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte inativo que, in vivo, mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local de ação ou próximo dele. Várias macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores de agentes quimioterápicos, partindo-se do conhecimento de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais são diferentes dos tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na distribuição do fármaco no espaço intersticial. O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos problemas relacionados aos fármacos atuais.
Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem possuir características como:
I. aumento da estabilidade.
II. redução da biodisponibilidade.
III. aumento da seletividade de ação.
IV. ausência de toxicidade do transportador.
 
É correto apenas o que se afirma em:
		
	
	II e IV
	 
	I, III e IV
	
	I e III
	
	I e II
	
	II, III e IV
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201513269159)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A simplificação molecular, uma das estratégias de modificação molecular que geram moléculas mais simples, foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foram mantidos os principais grupos farmacóforos, responsáveis pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir.
Na obtenção deste fármaco observa-se que o fentanil preservou:
		
	
	Um grupo heterocíclico e um éster, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e ligação de hidrogênio, respectivamente.
	
	Um grupo heterocíclico e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo ligação de hidrogênio e hidrofílica, respectivamente.
	
	Um grupo aromático e uma amida, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente.
	 
	Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e hidrofóbica, respectivamente.
	 
	Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente.
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201513067089)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Fármacos quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem definida. A modificação dessa orientação pode provocar modificações quanto à potência, toxicidade, absorção e metabolismo do fármaco. O etambutol é um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose, e ao isômero abaixo é atribuído o seu efeito terapêutico. Baseado em sua estrutura química e nas aulas de química medicinal, a configuração R/S de cada centro quiral do etambutol é:
		
	
	Não possui carbono assimétrico
	 
	S, S
	
	S, R
	
	R, S
	
	R, R
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201512510668)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Assinale as alternativas verdadeiras.
		
	 
	As formas menos estáveis​​, geralmente, são aquelas dos substituintes mais volumosos em posições alternadas anti.
	 
	Pelo emprego de táticas de reconhecimento molecular, mesmo que não se tenha conhecimento da estrutura do receptor de determinado fármaco, é possível construir um mapa topográfico hipotético indicando os possíveis aminoácidos do sítio de interação aplicando-se a complementaridade molecular.
	 
	Os arranjos conformacionais mais favoráveis muitas vezes são distintos entre os determinados pelos métodos físico-químicos e os predominantes na biofase, onde a energia global de interação com o receptor pode induzir modificações conformacionais específicas.
	 
	Com um consumo de energia, através da rotação de ligações simples pode mover-se facilmente de uma conformação para outra. A interconversão é um fenômeno espontâneo e muito rápido, apesar de alguns arranjos espaciais são especialmente favorecidos pela sua maior estabilidade (correspondente ao mínimo de energia livre).
	 
	A rotação dos dois grupos metila (CH3-CH3) pode distinguir duas conformações extremas, chamados eclipsada e alternada, de acordo com as posições relativas de ligação a hidrogênio.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201512394386)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
 
		
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	 
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
	
	Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
	
	O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil