Aula 93 Química Orgânica 2 Acidez e basicidade dos compostos orgânicos Parte II

Prévia do material em texto

Prof. Luiz Cláudio 
b) Principais Bases Orgânicas 
São bases de Lewis 
 
Aminas 
 
Ordem decrescente de basicidade das aminas em solução aquosa: 
 
Amina 2a > amina 1a > amina 3a > amina aromática. 
 
Como observamos anteriormente, os Is+ diminuem a acidez, logo quanto maior 
for o número de Is+ maior será a acidez do composto. 
Quando comparamos uma amina 2a com uma amina 1a fica fácil de entender 
porque que a amina 2a é mais básica, tendo em vista que ela possui dois grupos 
que fazem Is+ equnato que a primária só possui um. 
VEJA 
Tem-se que tomar cuidado quando se compara a amina 2a com a amina 3a. 
Embora a amina 3a possuía um Is+
 mais eficaz que a amina 2a, ela é menos básica 
devido ao impedimento espacial ou impedimento estérico, ou seja o par de 
elétrons da amina 3a está menos disponível e por isso essa amina é menos básica. 
Amina 1a Amina 2a 
VEJA 
Já a amina aromática é menos básica devido ao comprometimento do par 
eletrônico do Nitrogênio com a ressonância do anel aromático. 
Amina 2a Amina 3a 
impedimento espacial 
VEJA 
EXERCÍCIOS RESOLVIDOS 
QUESTÃO 1. (UFES) Considere os ácidos: 
I. Cl3C-CO2H 
II. CH3-CO2H 
III. CH3-CH2-CH2-CO2H 
IV. HCO2H 
 
A opção que representa corretamente a ordem crescente de acidez é: 
a) I, III, IV, II. 
b) I, IV, II. III. 
c) III, II, IV, I. 
d) III, I, II, IV. 
e) IV, II, III, I. 
 
QUESTÃO 2. (UNESP) Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. 
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas. 
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as outras três? 
Justifique a resposta em termos de estrutura e forças intermoleculares.