4 lista exercícios Qui Org

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
INSTITUTO DE QUÍMICA
4ª Lista de Exercícios de Química Orgânica Eng. Quím.
Prof. Dr. Welington de Oliveira Cruz
1) Em cada reação identifique o(s) produto(s). Quando for o caso discuta quem será o produto principal e secundário.
2) Qual(is) o(s) produto(s) formado(s) na reação do HCl com o 1-etilciclopenteno. Caso tiver discuta a estereoquímica do(s) mesmo(s).
3) Na reação do 3-metil-1-buteno com HCl temos como produtos o 2-cloro-3-metilbutano (aprox. 50%) e o 2-cloro-2-metilbutano (aprox. 50%), explique.
4) Ao reagir ciclopenteno com Br2 temos como produto o trans-1,2-dibromociclopentano e nada do cis-1,2-dibromociclopentano, explique.
5) Tendo como material de partida o 1-metilcicopenteno prepare o 1-metilciclopentanol e o trans-2-metilcoclopentanol.
6) Prepare o cis-1,2-dimetil-1,2-cicloexanodiol e o trans-1,2-dimetil-1,2-cicloexanodiol
7) Quais os produtos você esperaria obter da reação do 1-metilcicloexeno com os seguintes reagentes:
a) KMnO4 em solução aquosa ácida b) O3, seguido de Zn e CH3CO2H
8) O atraente sexual (feromônio) da mosca comum é um hidrocarboneto com fórmula C23H46.. Por tratamento com permanganato de potássio, em meio ácido aquoso, dois produtos são obtidos, CH3(CH2)12CO2H e CH3(CH2)7CO2H. Proponha uma estrutura para esse hidrocarboneto.
9) Faça os produtos de reação do 5-metil-1-hexino com:
a) 1 mol de Br2;
b) 2 mols de H2, Pd/C;
c) 1 mol de HBr;
d) 2 mols de Br2;
e) KMnO4 a quente.
10) Partindo do 4-octino como única fon de carbono e usando qualquer reagente inorgânico necessário, como você deveria sintetizar os seguintes compostos:
a) Ácido butanóico;
b) cis-4-octeno;
c) 4-bromo-octano;
d) 4-octanol;
e) 4,5-dicloro-octano