Relatório 9 - Antraquinonas

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Campus Governador Valadares
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA
Farmacognosia I
Prof.ª: Dr.ª Ydia Valadares
AULA PRÁTICA 9: CARACTERIZAÇÃO DE ANTRAQUINONAS
Ana Cristina Ribeiro
Andressa Barros Paschoalim
Jéssica Nascimento
Letícia Guedes M. G. de Souza
	Luiza Auad Rodrigues
Raquel Vieira
Governador Valadares
Maio de 2019
1. 
RESULTADOS E DISCUSSÃO
1.1. Para a Reação de Bornträger direta, baseou-se na solubilidade dos derivados 1,8-dihidroxiantraquinônicos livres nos solventes orgânicos imiscíveis com a água (solventes apolares) e na solubilidade dos respectivos fenolatos alcalinos na água. Logo com a reação de Bornträger, ao adicionar-se o meio alcalino na presença de antraquinonas ocorreu uma reação ácido-base com a formação de um sal de amônio, indicando a positividade do teste com coloração avermelhada.
1.2. Para antraquinonas livres, adicionou-se éter etílico à droga vegetal para que as antraquinonas livres fossem extraídas, uma vez que elas são solúveis em solventes apolares. Depois de filtrado o extrato está rico em antraquinonas livres. A esse adicionou-se a solução de hidróxido de amônio, pois as hidroxilas da molécula têm caráter ácido e em contato com a base adicionada reagem formando o sal correspondente, o fenolato de amônio. Na forma de sal essas moléculas não são mais solúveis na fase orgânica, passando assim para a fase aquosa ácida proporcionando a coloração rosada. Desse modo, a coloração rosada é o resultado positivo para a presença de antraquinonas livres. 
1.3. Para O-heterosídeos, adicionou-se 40 mL de água destilada ao resíduo obtido no teste de antraquinonas livres até a fervura e filtrou-se com algodão. Após adicionou-se HCl e levou a ebulição mantendo-a por 10 minutos. Em sequência extraiu a solução ácida com três porções de éter etílico e agitou-se com 2 mL de hidróxido de amônio. O ácido clorídrico hidrolisa os o-heterosideos transformando os mesmos em antraquinonas livres, assim, como a adição do éter etílico ele reagiu formando o sal de amônio evidenciando a coloração avermelhada e consequente resultado positivo para presença de o-heterosideos.
2. CONCLUSAO
As antraquinonas são compostas fenólicos presentes em algumas plantas, esses compostos conferem a elas propriedades laxativas relacionado a presença heterosídeos, podendo ser C-heterosídeos e O-heterosídeos, essa classificação depende com qual átomo a molécula de açúcar se liga. A quebra dessas estruturas são as identificadas nos testes de caracterização, pois os glicosídeos naturais são hidrolisáveis, em açúcar e em aglicona, variando o grau de facilidade dependendo da polaridade do solvente utilizado. 
3. QUESTIONÁRIO
3.1. POR QUE A EXTRAÇÃO DAS ANTRAQUINONAS FOI REALIZADA EM MEIO ÁCIDO?
O ácido em contato com a base adicionada reage formando o sal correspondente, o fenolato de amônio. Na forma de sal essas moléculas não são mais solúveis na fase orgânica, passando assim para a fase aquosa ácida proporcionando a coloração rosada. Desse modo, a coloração rosada é o resultado positivo para a presença de antraquinonas livres.
3.2. ESCREVA A REAÇÃO DAS ANTRAQUINONAS LIVRES (GENINAS) COM NH4OH.
3.3. PORQUE O NH4OH NÃO CONSEGUE HIDROLISAR OS C-GLICOSÍDEOS? QUAL O REAGENTE ADEQUADO?
O NH4OH não possui força suficiente para a hidrólise, nesse caso. O C-glicosídeos exigem condições mais drásticas para que seja efetuada a hidrólise deve ser realizada com oxidantes fortes, como solução de cloreto férrico e aquecimento.
3.4. FAÇA UM ESQUEMA DO PROCESSO DE EXTRAÇÃO, EXPLICANDO CADA ETAPA.
3.5. PESQUISE QUAL É A ANTRAQUINONA MAJORITÁRIA E/OU MARCADOR QUÍMICO PARA A ESPÉCIE EMPREGADA.
De acordo com a Farmacopeia brasileira 5ª edição a Cáscara sagrada Rhamnus purshiana possui em suas cascas cerca de 6% a 9% de derivados antracênicos, destes cerca de 80% a 90% são C-glicosídeos de antronas. Seus constituintes majoritários são cascarosídeos, que contém tanto C ou O-glicosídeos.
3.6. FORNEÇA AS PROPRIEDADES BIOLÓGICAS DESCRITAS PARA ESPÉCIE ESTUDADA NESTA AULA PRÁTICA. SE HOUVER ALGUM MEDICAMENTO FITOTERÁPICO CONTENDO ESTA ESPÉCIE, INCLUIR NO RELATÓRIO.
Os compostos antracênicos presentes nesta espécie têm efeito laxativo por ter ação sobre a mobilidade, absorção e secreção no cólon. Os medicamentos fitoterápicos registrados pela ANVISA cujo princípio ativo corresponde a esta espécie são o Verilax® e Cáscara Sagrada.
4. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Antraquinonas. Disponível em <http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/antraquinonas.html>. Acessado em 13/06/19.
2. SIMÕES, C.M.O.; SCHENKEL, E.P.; GOSMANN, G.; MELLO, J.C.P.; MENTZ, L.A.; PETROV ICK, P.R. Farmacognosia: da planta ao medicamento. 5.ed, 2003.
3. Sociedade Brasileira de Farmacognosia. UFPR. Disponível em: http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/antraquinonas.html . Acesso em: 22 de Junho de 2019.
4. BRASIL, Ministério da Saúde; ANVISA. Monografia da espécie Rhamnus purshiana (CÁSCARA SAGRADA). Brasília, 2014. Disponível em: < http://portalarquivos2.saude.gov.br/images/pdf/2016/fevereiro/05/Monografia-Rhamnus.pdf> Acesso em 12/06/2019.