QUIMICA.LIPIDIOS

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LIPÍDEOS
Luciana Moreno
Lipídeos
Componentes insolúveis em água e solúveis em solvente
orgânico
Extração por solventes apolares: fração lipídica neutra
- Ácidos graxos livres, mono, di e triacilgliceróis e
outros mais polares como fosfolipídeos, glicolipídeos e
esfingolipídeos
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Funções dos lipídeos
 Nutricionais
Energia (9 kcal/g) e ácidos graxos essenciais
Transporte de vitaminas lipossolúveis
 Isolamento térmico
 Permeabilidade das paredes celulares
 Sabor e palatabilidade dos alimentos
 Maciez em produtos de panificação
 Sensação de saciedade após a alimentação
 Agentes emulsificantes (monoglicerídeos, diglicerídeos 
e fosfolipídeos)
Lipídeos Simples – Óleos e Gorduras
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
+
H O C
O
R1
H O C
O
R1
H O C
O
R1
C O
CH O
C O
H
H
H
H H
H
H
H
+
C O
CH O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
+ 3 H O H
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
água
+
+
6
Compostos formados partir
da esterirficação de ácidos graxos
e alcoóis (glicerol).
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Óleo Gordura
Líquido a temperatura 
ambiente
Sólido a temperatura 
ambiente
Legislação: Temperatura limite: 20ºC
Azeites: termo utilizado apenas para óleos provenientes 
de frutos
Ex.: Oliva e dendê
Classificação
1. Lipídeos simples (neutros)
Formados a partir da esterificação de ácidos graxos e alcoóis (glicerol)
Subdividido em: 
Gorduras: são ésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerol 
chamados de glicerídeos
Ceras: são misturas complexas de alcoóis, ácidos e alguns 
alcanos de cadeias longas
2. Lipídeos compostos
Contém além do grupo éster da união do ácido graxo e glicerol algumas 
substâncias, tais como:
Fosfolipídeos (ou fosfatídeos): possuem ésteres formados a partir 
do glicerol, ácidos graxos, ácido fosfórico e outros grupos, normalmente 
nitrogenados.
Cerebrosídeos (ou glicolipídeos): formados por ácidos graxos, um 
grupo nitrogenado e um carboidrato, não contendo grupo fosfórico.
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-Fosfolipideos (ou fosfatídeos) 
Contém ácido fosfórico e outros grupos,
normalmente nitrogenados
2. Lipídeos derivados
Obtidos por hidrólise dos lipídeos neutros e compostos
Apresentam as propriedades de lipídeos
 Ácidos graxos;
 Alcoóis de alto PM;
 Esteróis;
 Hidrocarbonetos de cadeia longa;
 Carotenóides;
 Vitaminas lipossolúveis (Tocoferol vitamina E) 
Ácidos graxos
São compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e um
grupamento carboxila terminal.
C
OH
O
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Ácido láurico (12:0)
Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição das 
duplas ligações.
Participam da construção das moléculas de
glicerídeos (até 90% da massa);
Longa cadeia (hidrocarboneto) e um grupo terminal
(grupo carboxila)
Saturados e insaturados.
Diferem um do outro pelo comprimento da cadeia 
hicrocarbonada e pelo número e posição das duplas 
ligações. 
ÁCIDOS GRAXOS
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Tipos de ácidos graxos
CH3
O
OH
CH3
O
OH
CH3
O
OH
CH3
O
OH
Esteárico
Oléico
Linoléico
α - Linolênico
(18:1Δ9)
(18:3Δ9,12,15 )
(18:0)
(18:2Δ8,12)
Saturado
Monoinsaturado
Poliinsaturado
Tipos de ácidos graxos
• SATURADO 
• INSATURADO
CH3(CH2)n C
O
OH
(CH CH) (CH2)n
CH3(CH2)n C
O
OH
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Ácidos graxos saturados
Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC)
C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.2
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Ácidos graxos insaturados
Símbolo Nome PF (oC)
C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5
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Gordura saturada 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
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Gorduras Insaturadas 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
CH3
C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
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ÔMEGA ()
Modo de agrupar os ácidos graxos insaturados.
 v-9, tendo como principal representante o 
ácido oléico ( C 18:1)
 v-6, representado pelo ácido linoléico ( C 18:2)
 v-3, está incluído o ácido a-linolênico ( C 18:3)
Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 30 e 40 carbonos , a partir 
do grupo metílico da molécula 
Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 60 e 70 carbonos , a partir 
do grupo metílico da molécula 
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Os ácidos graxos essenciais (AGE)
linoléico (LA, 18:2n-6) e a-linolênico
(ALA, 18:3n-3) são precursores dos
ácidos graxos poliinsaturados de
cadeia longa (AGPI-CL), incluindo os
ácidos docosahexaenóico (DHA) e
araquidônico (AA).
24
25
28
Reação de Saponificação 
Consiste na desesterificação do triacilglicerídeo,
na presença de solução concentrada de álcali forte
(NaOH ou KOH) sob aquecimento, liberando sais de
ácidos graxos e glicerol.
Representação de uma reação de saponificação
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Reações de neutralização e saponificação e determinações 
analíticas:
- Índice de saponificação
Número de miligramas (mg) de hidróxido de
potássio requerido para saponificar um grama de óleo ou
gordura. É utilizado para estimar o peso molecular médio
dos ácidos graxos.
- Índice de acidez
É o número de miligramas de KOH
necessários para neutralizar os ácidos graxos livres
presentes em um grama de óleo ou gordura.
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3- Reação de Hidrogenação 
A adição de hidrogênio (H2) às duplas ligações dos
ácidos graxos insaturados, livres ou combinados, é
chamada de reação de Hidrogenação
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CC
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Gordura insaturada (óleo vegetal)
Gordura Vegetal Hidrogenada
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H2/catalisador
(Ni, Pd ou Pt)
Principais objetivos da hidrogenação
• conversão de óleos em gorduras plásticas,
• melhora da firmeza da gordura,
• reduz a susceptibilidade à deterioração,
• produção de margarinas e outras gorduras 
compostas
No processo de hidrogenação catalítica pode haver
formação de ligações duplas trans, ou seja,
gorduras trans, o que pode ser prejudicial à saúde
se consumido em grande quantidade.
Definição
• Ácido graxos trans :
• Tipo específico de ácidos graxos formados 
durante o processo de Hidrogenação
industrial ou natural (ocorrido no rúmen de 
animais)
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Isomeria Geométrica
CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH
C C
H H
Cis
Ácido Oléico ( C18:1 cis )
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PF =13oC
PF =44oC
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Controle de processamento
Índice de iodo (I.I.)
• mede insaturação ( dupla ligação do AG)
• Classificação de óleo e gordura
(I.I.) é quantidade de iodo (g) adicionados a 100gde 
amostra, a análise pode ser realizada com qualquer 
halogênio que a medida é índice de iodo
Princípio: o iodo e outros halogênios se adicionam numa 
dupla ligação da cadeia insaturada dos ácido graxos
• > saturação > solidez < I.I. 
• > insaturação > liquidez >I.I.> rancidez oxidativa
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Interesterificação
• modificação da estrutura glicerídica dos óleos e
gorduras por rearranjo molecular dos ácidos
graxos na molécula de glicerol
• Em condições apropriadas de temperatura e
pressão, com auxílio de catalisadores, há troca
de seus grupos acilas entre os grupamentos
ésteres.
• Mudar a composição de triacilgliceróis.
Ex. obtenção de gorduras, a partir de
óleos, com composição similar a gordura do leite
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A reação se inicia quando um catalisador apropriado é
adicionado ao óleo, o qual promove a separação dos ácidos
graxos da cadeia do glicerol.
Como a reação continua, os ácidos graxos destacam-se e
simultaneamente se religam nas posições abertas dentro da
mesmo glicerídeo (intramolecular), e em posições vagas de
glicerídeos adjacentes (intermolecular).
Desta maneira, quando a reação atinge seu ponto de
equilíbrio, os ácidos graxos formam novas cadeias de
triacilglicerídeos que não mais representam a ordem de
distribuição original ; no entanto, sem alterar as
características geométricas, baseada na forma cis, dos
ácidos graxos.
Processo químico ou enzimático
OH2C
HC O
O
C
H2C
O
C
O
CO R1
R2
R3O
H2C
HC O
O
C
H2C
O
C
O
CO R4
R5
R6
 Modifica as propriedades de cristalização, alterando a plasticidade da gordura.
 Pode modificar a digestibilidade e a taxa de absorção dos ácidos graxos.
• Catalisador
• Lipase
Fracionamento
• Separa gorduras em frações de propriedades
físicas diferentes.
• Consiste em cristalizar uma gordura a baixa
temperatura e eliminar por filtração ou
centrifugação os triglicerídeos com ponto de fusão
relativamente elevados.
• A velocidade de resfriamento influi na formação
dos cristais.
Oleínas  líquidas
Estearinas  sólidas