Carboidratos

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Carboidratos
Prof. Ms. Allan Cristian Gonçalves
Carboidratos
Também chamados sacarídeos (“saccharum”)
Como o nome sugere, carboidratos são constituídos por carbono e água que, combinados, formam uma molécula de açúcar que possui fórmula geral (CH2O)n, onde n varia de 3 a 7 átomos de carbono.
Os carboidratos com 5 e 6 átomos de carbono são os que mais interessam aos nutricionistas. 
Carboidratos
Nomenclatura
Vamos relembrar dois grupamentos químicos
Carboidratos
Nomenclatura
 Poliidroxialdeídos Poliidroxicetonas
Carboidratos
Nomenclatura
Prefixo: “aldo” ou “ceto”.
Nº de carbonos, ex.: “pent” ou “hex”.
Sufixo: “ose”.
Glicose
Frutose
Carboidratos
A maioria dos carboidratos apresentam carbonos assimétricos (quirais), de modo que ocorrem em formas isoméricas ópticas.
Carboidratos
Carboidratos distintos podem apresentar composição molecular semelhante, diferindo apenas em isomeria óptica, a estes dá-se o nome de epímero.
O número de carbonos que um mesmo carboidrato pode apresentar é 2n; onde n é igual ao número de carbonos assimétricos (quirais) em sua estrutura.
Carboidratos
Tendência à ciclização dos carboidratos.
Em soluções aquosas, carboidratos que possuem 5 ou mais carbonos apresentam estrutura molecular na forma de anel, ou seja, cíclica.
Anéis
Pirano
(6 átomos na cadeia)
Anéis
Furano
(5 átomos na cadeia)
Carboidratos
Monossacarídeos: Representam a unidade básica dos carboidratos. Os monossacarídeos mais importantes para a nutrição humana são:
 Glicose;
 Frutose;
 Galactose.
Carboidratos
A combinação de duas moléculas de monossacarídeos forma um dissacarídeo. Os mono e dissacarídeos são chamados de açucares simples.
Cada um dos dissacarídeos contém glicose como unidade principal.
Tipos de carboidratos:
Glicose
Frutose
Galactose
Glicose
Glicose
Maltose
Glicose
Frutose
Glicose
Sacarose
Lactose
Galactose
Monossacarídeos
D
I
S
S
A
C
A
R
Í
D
E
O
S
Carboidratos
Polissacarídeos:
Refere-se à associação de vinte a milhares de resíduos de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas. São classificados nas categorias: vegetais e animais.
Carboidratos
Existem 4 categorias de carboidratos: Monossacarídeos, dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. O número de açucares simples unidos dentro da molécula caracteriza o tipo de carboidrato.
Carboidratos
Polissacarídeos vegetais:
O amido e as fibras representam as duas formas comuns de polissacarídeos vegetais.
Amido: Aparece como grânulos de citoplasma das células vegetais, abundante em sementes, milho e nos vários grãos que compõem o pão, os cereais, massas e, existem também em grandes quantidades nas ervilhas, feijões, legumes e raízes.
Comumente, o termo carboidratos complexos refere-se ao amido dietético.
Bioenergética
Glicose
Glicose
Glicose
Glicose
Glicose
Glicose
Glicose
Glicose
Glicose
Glicose
Glicose
Amido
(Vegetal)
Glicogênio
(Animal)
Polissacarídeos
Carboidratos
O amido existe em duas formas:
Amilose – uma longa cadeia de unidades de glicose dispostas em hélice e; 
Amilopectina – compostas pelas mesmas subunidades, no entanto, com arranjo extremamente ramificado.
Os amidos que possuem uma quantidade relativamente grande de amilopectina são digeridos e absorvidos rapidamente, enquanto aqueles com alto conteúdo de amilose exibem um ritmo de hidrólise mais lento.
Carboidratos
As fibras dietéticas:
É classificada como um polissacarídeo estrutural sem amido e inclui a celulose – a molécula orgânica mais abundante na Terra. Ocorrem na estrutura de folhas, troncos, raízes, sementes e casca de frutas.
O corpo humano não é capaz de digerir as fibras, no entanto, sua presença na dieta é fundamental para regular as funções digestivas, acelerar o trânsito dos alimentos pelo tubo digestivo, auxiliando no controle do peso e na saúde.
Carboidratos
Polissacarídeos animais – Glicogênio:
Polissacarídeo de armazenamento encontrado no músculo e no fígado dos mamíferos, consiste em um grande polímero com formato irregular e ramificado (semelhante à amilopectina no amido vegetal).
Esta macromolécula, sintetizada a partir da glicose durante a glicogênese.
Exercícios
Descreva objetivamente como é feita a nomenclatura dos carboidratos.
Quais são os carboidratos de maior interesse nutricional? Por quê?
O que determina a formação de um anel pirano e um anel furano?
Quais são os principais monossacarídeos?
Por que o os polissacarídeos são chamados açucares complexos?
Carboidratos
Poliidroxialdeídos e poliidroxicetonas podem ter seus grupamentos químicos (carbonilas) reagindo com os álcoois.
Dependendo da quantidade de substituintes, pode-se formar derivados hemiacetais e acetais para os aldeídos, assim como os mesmos derivados para as cetonas.
Carboidratos
Aldeídos
 O OH OR3
R1 C	 H + HO R2 R1 C OR2 R1 C OR2 + H2O
 H H
 Aldeído Álcool Hemiacetal Acetal
HO R3
Carboidratos
Cetonas
 OH OR4
R1 C	 O + HO R3 R1 C OR3 R1 C OR3 + H2O
 R2 R2 R2
 Aldeído Álcool Hemiacetal Acetal
HO R4
Carboidratos
Carbono alfa e carbono beta.
Por ocasião da ciclização dos carboidratos (quando em solução*), o carbono da carbonila (grupamento aldeído) participante da reação é chamado carbono anomérico.
O carbono anomérico pode assumir duas conformações espaciais a saber: alfa e beta.
Carboidratos
Ligação glicosídica
É o estabelecimento de uma ligação química entre dois ou mais carboidratos com liberação de água para o meio.
Esta ligação é feita através da condensação hemiacetal de um carboidrato com uma hidroxila de outro.
Exercícios
Diferencie carbono alfa e carbono beta em uma molécula de carboidrato.
Descreva objetivamente o mecanismo de formação de uma ligação glicosídica.
FIM