Relatorio Sintese do SALICILATO DE METILA

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INTRODUÇÃO
O salicilato de metila (C8H8O3) é um éster existente nos óleos essenciais de gaultéria, bétula doce entre outros possuindo um intenso odor peculiar, sendo assim são utilizados como aromatizantes em balas, doces ou até mesmo como analgésico em diversas pomadas. Um exemplo de aplicação como um analgésico seria o GELOL que possui uma quantidade de salicilato de metila em sua formula, empregado para o tratamento de torcicolos, bursites, artrite entre outros (AZAMBUJA, 2009).
O autor Wagner Azambuja também aborda que “Algumas plantas são capazes de lançar no ar quantidades de salicilato de metila quando são ameaçadas [...]. O objetivo seria sua autodefesa”. Podendo ser produzidas também sinteticamente.
De acordo com os autores a síntese desse composto “é realizada a partir da reação de esterificação entre ácido salicílico e metanol na presença de ácido sulfúrico concentrado. Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como esterificação”. O seu mecanismo de formação consiste no “par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está acontecendo à reação, deixando o oxigênio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. E o par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo OH do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o H do grupo OH ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio” (BALTAZAR; ALVES; HONORATO; VIRGINIA, 2015).
2. METODOLOGIA
2.1. Materiais e reagentes utilizados
Aparelhagem de refluxo;
Balão de fundo redondo 100mL;
Condensador refrigerado;
Manta térmica;
Ácido salicílico;
Metanol;
Ácido sulfúrico;
Perolas de porcelana;
Funil de separação de 125mL; 
Cloreto de metileno;
Béquer;
Solução de bicarbonato de sódio 5% em água;
Água destilada;
Erlenmeyer de 125mL;
Sulfato de sódio anidro;
Funil simples.
2.2 Procedimento Experimental
2.2.1 Experimento 1: Síntese do Salicilato de Metila.
Na primeira parte do experimento foi colocado em um balão de fundo redondo de 100mL, 9,73g de ácido salicílico e 25mL de metanol. Agita-se o balão e aqueça-o, facilitando a dissolução do ácido salicílico. Adiciona-se cuidadosamente à mistura 10mL de ácido sulfúrico concentrado, agitando sempre. Nessa parte ocorre-se a formação de um precipitado, no qual foi dissolvido quando a mistura foi aquecida. Foi colocado no balão, pérolas de porcelana e aquecido por meio de refluxo, durante uma hora. No fim do refluxo, deixa-se que a mistura esfrie naturalmente.
Na segunda parte do experimento a mistura foi transferida para um funil de separação de 125mL. No qual o balão de reação foi lavado com 25mL de cloreto de metileno e adicionado o liquido de lavagem ao liquido do funil. Tampa-se o funil e mistura-se as fases com uma agitação contínua. Deixando o funil em estado de repouso, ocorrendo assim a separação das fases, coletando a camada inferior que continha cloreto de metileno, e transferido para um béquer. O produto bruto foi extraído com uma segunda porção de 25mL de cloreto de metileno. Recolhendo assim outra camada, contendo água destilada. Foi retirado a camada orgânica inferior e rejeitado a camada que continha água. Em virtude disso a camada orgânica foi recolocada no funil e extraída com 25mL de uma solução de 5% de bicarbonato de sódio com água. Repetindo o processo com outra porção de 25mL.
Com a finalização do experimento foi transferido o éster bruto formado para um erlenmeyer de 125mL, e adicionado aproximadamente 2,0g de sulfato de sódio anidro. No qual foi tampado e misturado, agitando e deixando- o em repouso.
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Calculando o número de mols dos reagentes, para analisar quem é o reagente limitante e quem está em excesso é necessário encontrar o número de mols de cada composto e para isso tomando a massa molar do ácido salicílico e do metanol respectivamente igual a 138g e 32g temos que:
1mol----138g 		1mol----32g
Xmol----9,73		 	Ymol----25ml X(0,79=densidade)
X= 0,070 			Y=0,617mols
Sabendo que a reação é de um para um concluímos que o reagente limitante é o ácido salicílico e com base nele calcularemos nosso rendimento. O béquer foi previamente pesado tendo uma massa de 50,09g e após receber o produto o béquer apresentou 55,53g, ou seja, 5,44g de produto final que para cálculo de rendimento é preciso achar seu número de mols.
1 mol----152g
Z mol----5,44g
Z=0,0358mols
Sendo o ácido salicílico o reagente limitante e a proporção ser de um para um o valor ideal seria produzir 0,070 mols ou seja um rendimento de 100% mas como produzimos apenas 0,0358 mols o valor de rendimento seria N.
0,070mols--------100%
0,0358-------------- N
N=51,14%
Concluímos que a reação apresentou um rendimento de 51,14%.
4. QUESTIONÁRIO
Dê o mecanismo da reação.
Figura 1- Mecanismo proposto para a síntese do Salicilato de Metila.
	2. Qual a função do NaHCO 3 na etapa final da reação? Qual seria o resultado obtido se fosse empregada uma solução a 10% de NaOH ao invés de bicarbonato?	
	O bicarbonato de sódio tem a função de ionizar o ácido salicílico através de uma desprotonação, deixando-o solúvel em água, o que permite sua extração da solução orgânica utilizando um funil de separação.
Se for utilizado NaOH 10% ocorrerá a hidrólise do salicilato de metila.
3.Calcule o rendimento.
	Rendimento calculado e demonstrado nos resultados e discussão.
	4. Descubra o ponto de ebulição da amostra.
-Salicilato de Metila: 
Densidade: 1,179 a 1,187 g/cm³ 
Solubilidade: pouco solúvel em água, solúvel em álcool, éter, ácido acético e clorofórmio. 
Ponto de fusão: -8,3ºC 
Ponto de ebulição: 222,2ºC 
Há formação de subprodutos? Se sim, quais?
A presença dos grupos carboxila e fenóico leva a formação de polímeros. O ácido acetilsalicílico reage com o bicarbonato de sódio formando um sal sódico, já o polímero é insolúvel na solução de bicarbonato. Esta diferença de solubilidade é empregada na purificação do produto.
6. Qual a função do ácido sulfúrico nesta reação, uma vez que a quantidade adicionada encontra-se acima daquela considerada apenas catalítica?
Além de catalisar a reação, o ácido sulfúrico desempenhou papel de agente desidratador; em outras palavras, objetivando deslocar o equilíbrio da reação, o ácido sulfúrico foi usado para retirar a água formada, levando a formação de mais produto. 
	5.CONCLUSÃO
	Ao final de todo processo realizado, obtivemos um produto de forma oleosa, incolor de cheiro forte característico do mentol. É bom salientar e lembrar que o ácido salicílico também apresenta propriedades analgésicas e antipiréticas. O salicilato de metila pode ser administrado oralmente e quando absorvido pela pele provoca um leve formigamento e sensação de frescor provavelmente devido à presença de grupos hidroxílicos fenólicos. Este éster também apresenta um odor muito agradável e em pequenas quantidades pode ser utilizado como agente flavorizante. Conclui-se que o procedimento mostrou-se eficiente para a realização dos objetivos didáticos, como a esterificação de Fisher são práticas na preparação de ésteres pois na maioria dos casos dispõe-se de álcool em excesso, podendo render assim uma maior massa do produto.
6.BIBLIOGRAFIA
SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8ª Ed. Vol. 2. Rio de Janeiro: LTC, 2006.
FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo, SP: Moderna,1995, p 261 a 269.
AZAMBUJA, Wagner. Óleos Essenciais- Salicilato de Metila. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/salicilato-de-metila/>. Acesso em: 12/05/2017.
SEIXAS VIEGAS, Brayan; ÜRMÉNYI GOMES, Fernanda. Química Nova Interativa – Salicilato de Metila C8H8O3. Disponível em: < http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=_wu2nlmTH8Le9W5BzpQEthkQxBm6Jy3Bokne0hiyfg0yXQpo4kIibbKkk8_clCdKtJ4g5Z8YXvTFgFTqPDaDSw==>. Acesso em: 12/05/2017.