taninos

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Farmacognosia II
Prof.ª Bárbara Rocha
Taninos
INTRODUÇÃO
PRINCIPAIS CARACTERÍSTICAS 
Historicamente => Curtir o Couro;
Solubilidade;
Formação de complexos;
Adstringência de frutos e outros vegetais;
 Processo de defesa.
Terminologia e Classificação
Tradicionalmente os taninos são classificados segundo sua estrutura química
TANINOS HIDROLISÁVEIS 
TANINOS CONDENSADO
Taninos Hidrolisáveis
Estrutura β 1,2,3,4,6 pentagaloil D- Glicose
Padrão máximo de substituição
precursor imediato de ambas as classes
Taninos Hidrolisáveis
GALOTANINO
ELAGITANINOS
Taninos Galotaninos
ELAGITANINOS
Hidrólise ácida das ligações éster: 
Monômeros
A)Glicose em cadeira com substituintes em equatorial.
B) Glicose em cadeira com substituintes em axial
C) Glicose em cadeira aberta- podem ligar-se aos taninos condensados formando taninos complexos
ELAGITANINOS
Monômeros
ELAGITANINOS
Elagitaninos diméricos com diferentes unidades ligantes 
Principais grupos ligantes:
1- Valoneila
2- De-hidrodigaloila
3- Sanguissorboila
Elagitaninos Trimérico
Oenoterina T1
Taninos Hidrolisáveis
HHDP
Taninos Condensados
2 OU MAIS UNIDADES FLAVAN3OL E FLAVAN3,4 DIOL;
Pro –antocianidinas- pigmentos avermelhados- degradação com ac mineral;
Mais frequentes na natureza, mas menos conhecido estruturalmente;
Degradação de proantocianidina catalisada por ácido mineral
Taninos Condensados : tipo A e tipo B
Tipo A: C30H24012
 Tipo B: C30H26012 
Biogênese
Ácido gálico (propostas de rotas)
AROMATIZAÇÃO
“ÁCIDO AUSENTE”
DEGRADAÇÃO DA CADEIA LATERAL NA ETAPA ANTERIOR
Biogênse
Galotaninos e Elagitaninos
Precursor
Precursor- formado via intermediário β glicocalina, que é produzido pela reação do ácido gálico com UDP- glicose. 
Galotaninos: Adição de grupos galoila através de ligações meta- dipsídicas
Elagitanino: duas moléculas de ac.gálico vizinhas se condensam= HHDP
Condensação de mais 2 grupos galoila
Hidrolise enzimática na ligação éster na posição C1= OH livre no carbono anomérico. 
Elagitanino C-Glicosídicos
Elagitaninos: glicose na conformação de cadeira com substituintes em axial.
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Biogênese
Tanino Condensado
Resumo
Ações farmacológicas
Três são as características gerais principais:
 1- Complexação com íons metálicos 
2- Atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres 
3- Complexação com macromoléculas
Ações farmacológicas
USOS: 
• Antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;
• Adstringentes: - via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes; - via interna: antidiarreicos; 
• Antissépticos;
• Antioxidantes; 
• Antinutritivos
Aplicações Industriais
Curtimento de couro; 
Fabricação de tintas;
 Reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides; 
Junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água; 
 Produção de espumas de uretano(carbamatos ----boa resistência à flamabilidade); 
Desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc. 
Drogas clássicas
HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE
HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE
Arbusto ou pequena árvore nativa do leste da américa do norte. 
Indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica. 
Na Alemanha a casca também é considerada droga. 
É também indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal.
 Também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis.
Drogas clássicas
Barbatimão- casca de Stryphnodendron adstringens (Mart)-Leguminose
Barbatimão- casca de Stryphnodendron adstringens (Mart)-Leguminose
Árvore característica do cerrado brasileiro;
Casca: 20% taninos
Na medicina popular as cascas desta espécie são utilizadas nas leucorréias e diarreias, por sua atividade adstringente.
Drogas clássicas
Espinheira Santa- folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart- CELASTRACEAE
Espinheira Santa- folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart- CELASTRACEAE
Espinheira Santa- folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart- CELASTRACEAE
 Conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico). 
 Nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. 
Além de taninos condensados possui alcalóides e terpenos, entre outros. 
 Apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina. 
Externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
Drogas clássicas
Romã-frutos Púnica granatum, L.- PUNICACEAE
É uma fruta originária do Oriente Médio;
Cresce em clima árido e sua frutificação acontece nos meses de setembro a fevereiro;
Atividade antioxidante;
Resultados positivos em doenças cardiovasculares, inflamação e câncer.