Prática II SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICILICO

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Relatório de Química Orgânica I
 
Lorraine Martins Moço – 201403024936
Monalisa Meneses Lino – 201401361234
Wemerson Ramos Leal - 201301658511
Professora: Andreia Delatorre
Prática II: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICILICO (AAS).
Março de 2017
Objetivos
Fazer a síntese do ácido acetilsalicílico (AAS) purificar o produto e realizar o teste de confirmação da pureza.
Introdução
O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa na aspirina, que é uma droga da família dos salicilatos e tem propriedades analgésicas, antipiréticas antinflamatórias e também antiplaquetária.
É o medicamento mais conhecido e consumido em todo o mundo. Tendo cerca de 117 anos de comercialização com mais de 100 bilhões de tabletes de aspirina sendo usados por ano em todo mundo para aliviar dores de cabeça, reumatismo e outras dores, controlar a febre, e artrite.
 O ácido salicílico em 1830 teve comprovada suas excelentes atividades farmacêuticas, mas seu sal sódico provou ser de difícil consumo por períodos mais prolongados devido as irritações e danos causados na boca, esôfago, e particularmente no estômago. Em torno de 1899, um químico chamado Felix Hoffman, empregado da Bayer Co. na Alemanha administrou uma certa quantidade do ácido a seu pai que sofra de dores reumáticas e não podia mais consumir o salicilato de sódio devido a seus efeitos colaterais. Desta experiência resultou a comprovação que o éster do ácido salicílico era bem tolerado pelo organismo e efetivo. Desta maneira a aspirina foi introduzida na terapêutica. 
Na presença de anidrido acético forma-se a aspirina, enquanto que na presença de um excesso de metanol o produto obtido é o salicilato de metila (Óleo de Wintergreen). A presença dos grupos carboxila e fenólico leva a formação de polímeros. O ácido acetilsalicílico reage com o bicarbonato de sódio formando um sal sódico solúvel, já o polímero é insolúvel na solução de bicarbonato. Esta diferença de solubilidade é empregada na purificação do produto.
As sínteses laboratoriais procuram a obtenção de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores àquelas que são possíveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto afirmar que a síntese está presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produção em massa de compostos muito mais potentes dos que estão presentes na Natureza. 
Materiais utilizados
2 balões de fundo redondo (250 ml);
Pipeta (5 ml)
3 Papeis de Filtro;
-Funil de Büchner;
-Kitassato (250 ml);
2 Béquer (250 ml);
2 Béquer (600 ml);
2 Bastões de Vidro;
Condensador;
Termômetro;
Proveta
2 Erlenmeyer (250 ml);
Bomba de vácuo com conexão de borracha;
Água destilada Gelada;
Banho de gelo;
Cronômetro
REAGENTES
Ácido Salicílico;
Anidrido Acético;
Ácido Sulfúrico Concentrado ou ácido fosfórico 5%
Etanol.
Procedimento Experimental
Colocou-se 3 g de ácido salicílico seco, 5 mL de anidrido acético em um balão de 100 ml e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado;
Agitou-se para assegurar uma mistura completa;
Aqueceu-se a mistura em banho-maria (50-60 ºC) durante 15 minutos, mantendo também a agitação;
Deixou-se esfriar em banho frio e agitou-se ocasionalmente adicionando logo após 50 ml de água gelada;
Resfriou-se até que se formasse pequenos cristais. Filtrou-se em funil de Büchner lavando com pequena quantidade de água gelada;
Em seguida transferiu-se o sólido restante para um béquer adicionando em 10 mL de etanol e aqueceu-se em banho Maria (50º-60º) até a completa dissolução;
Após resfriar novamente adicionou-se de água aos poucos até começar a turvar e deixamos o sistema em repouso por cerca de 10 minutos;
Após o aparecimento de cristais filtramos novamente usando o funil de Büchner. 
Resultados e Discussão
O precipitado obtido depois da recristalização e depois de ter passado por um dissecador foi pesado tendo um massa final após o dissecamento de 2,86g (3,89g total – 1,03g do filtro de papel)
Em seguida o rendimento foi calculado da forma descrita abaixo:
Reação: C7H6O3 (S) + C4H6O3 (L) → C9H8O4 (S) + H2O
Dados: 
Massa molar do ácido salicílico 138,121 g/mol 
Masa molar do ácido acetilsalicílico 180,157 g/mol
Usando uma regra de três simples:
138,121 g 180,157 g
2, 86 g x = 3,73 g
A massa de 3,73 g de ácido acetilsalicílico é a massa teórica correspondente à 100% usando a estequiometria da reação. Assim temos que:
3,73 g 100%
2, 86 g x = 76,67% rendimento da reação.
Conclusão.
Com o experimento realizado pode-se aprofundar os conhecimentos em rendimentos de reações. A reação em questão obteve um rendimento de 76,67%, significativamente média. Esse desvio se deve a diversos fatores. Podem ocorrer reações paralelas à que desejamos e, com isso, uma parte de um ou de ambos os reagentes é consumida, formando produtos indesejáveis; podem ocorrer perdas de produto durante a reação, como ao serem usadas aparelhagens de má qualidade ou por algum erro do operador.
Bibliografia
http://www.infoescola.com/farmacologia/acido-acetilsalicilico/
Relatório técnico de síntese do Ácido acetilsalicílico sob radiação de micro-ondas. Disponível em: < http://pt.scribd.com/doc/37442520/RELATORIO-TECNICO-DE-SINTESE-DO-ACIDO-ACETILSALICILICO > Acesso em 02 de Abril de 2013.
Síntese da Aspirina. <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe4MwAD/relatorio-sintese-aspirina>. Acesso em 02 de Abril de 2013.
 Apostila das práticas de química orgânica experimental II. Prof. Luciano Fernandes. Universidade Tecnológica Federal do Paraná