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Universidade Estácio de Sá – Campus Macaé Curso: Engenharia Química Disciplina: Química Orgânica I Código: CCE1397 Turma: 3001 Professor (a): Andréia Dellatore Data de Realização: 27/03/2017 Nome do Aluno (a): Edlene José da Silva Nome do Aluno (a): Ingridy Liliam Broetto Lessa Nome do Aluno (a): Marcos Paulo Ferreira Nome do Aluno (a): Sérgio Mendes de Queiroz Nome do Aluno (a) Wemerson Ramos Nº da matrícula: 201308008112 Nº da matrícula: 201402285541 Nº da matrícula: 201409008576 Nº da matrícula: 201402230214 Nº da matrícula: 201301658511 AULA PRÁTICA 03: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS I - Introdução: II – Objetivo: Observar as modificações na substâncias, e classificar de acordo com o grupo de solubilidade. III - Equipamentos e vidrarias utilizados: Pipeta automática (1mL) Béquer (50mL) Capela IV - Reagentes utilizados: Etanol Água Destilada NaOH 5% HCL 5% H2SO4 96% H3PO4 85 % V - Procedimentos Experimentais: Analisamos 2 Amostras desconhecidas (amostra A e amostra B), seguindo a classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade, conforme marcha analítica abaixo; V - 1.1 Amostra A. Iniciamos nosso procedimento experimental com a amostra A, conforme o seguinte passo; Adicionamos 1,0 mL de solvente H2O (Água destilada) em um tubo de ensaio e logo em seguida adicionamos a 1,0 mL da amostra A (solução desconhecida) , agitamos cuidadosamente e observamos que a solução ficou completamente solúvel. Sendo assim, damos continuidade ao procedimento conforme marcha analítica. Adicionamos 1,0 mL de Éter, agitamos cuidadosamente onde foi possível observar a formação de uma camada incolor formando assim duas fases, classificando a solução em insolúvel conforme classe de solubilidade S2.. S2 -Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, compostos polifuncionais ( carboidratos, poiálcoois, ácidos , etc) V - 1.2 Amostra B. Iniciamos nosso procedimento experimental com a amostra B (solução desconhecida), conforme o seguinte passo; Adicionamos 1,0 mL de solvente H2O (Água destilada) em um tubo de ensaio e logo em seguida adicionamos 1,0 mL da amostra B(solução desconhecida), agitamos cuidadosamente e observamos a formação de uma camada incolor, classificando assim a solução em insolúvel. Sendo assim, damos continuidade ao procedimento conforme marcha analítica. Adicionamos 1,0 mL de NaOH 5%, agitamos cuidadosamente e observamos a formação de uma camada incolor formando assim duas fases, classificando a solução em insolúvel. Sendo assim, damos continuidade os procedimentos conforme marcha analítica; Em outro tubo de ensaio ainda com a amostra B (solução desconhecida), fizemos o mesmo procedimentos anterior mudando apenas o reagente, neste caso para HCL 5% adicionando 1,0 mL, logo após agitamos cuidadosamente a solução e observamos uma formação de uma camada incolor formando assim duas fases, classificando a solução em insolúvel. Sendo assim, damos continuidade os procedimentos conforme marcha analítica; Em outro tubo de ensaio ainda com a amostra B (solução desconhecida), fizemos o mesmo procedimentos anterior mudando apenas o reagente, neste caso para H2SO4 96% adicionando 1,0 mL , logo após agitamos cuidadosamente e observamos que a solução ficou completamente solúvel. Sendo assim, damos continuidade os procedimentos conforme marcha analítica; Em outro tubo de ensaio ainda com a amostra B (solução desconhecida), fizemos o mesmo procedimentos anterior mudando apenas o reagente, neste caso para H3PO4 85% adicionando 1,0 mL, logo após agitamos cuidadosamente e observamos um formação de uma camada incolor, formando assim duas fases, classificando assim insolúvel conforme classe de solubilidade N2 N2 - Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1). VI – Resultados e Discussão: A solubilidade está relacionada à polaridade da molécula, em caráter polar ou apolar. Já a miscibilidade, caracteriza a capacidade que uma substância líquida tem de se misturar, formando um sistema homogêneo, ou se dissolver em outro líquido, neste caso, geralmente considera-se a miscibilidade como uma propriedade mútua entre os dois líquidos do sistema. Os líquidos que formam duas camadas são imiscíveis, um bom exemplo é água, que é polar e o éter etílico apolar. Sendo assim quando o composto orgânico é dito solúvel tanto em água quanto em éter etílico significa dizer que ele é solúvel em um e miscível em outro. Neste caso o composto orgânico for polar, ele dissolve-se na água por possuir a mesma polaridade e é miscível em éter etílico, caso este composto seja solúvel nos dois solventes. VII - Conclusão: Após a realização do experimento e a análise dos dados obtidos podemos chegar a algumas conclusões quanto a solubilidade das substâncias. A solubilidade de um composto está diretamente ligada as forças intermoleculares e as funções orgânicas presentes nesses compostos e nos solventes utilizados. Podemos tirar conclusões da estrutura de um composto a partir da solubilidade do mesmo em diferentes solventes e o caminho inverso também é possível. VIII - Questionário: VIII - 1.1 - Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem, baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1. a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sódio b) 3-metileptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano. metoxifenol: Possui um grande número de átomos de carbono, uma alta massa molecular, não possui moléculas capazes de formar ligações de hidrogênio entre elas, é considerado um ácido orgânico fraco, com tais características seria insolúvel em água pertence a grupo A. Cicloexanona: As cetonas cíclicas por possuirem uma massa molecular alta tem solubilidade limitada a água, cetonas cíclicas são solúveis em ácido fosfórico pois possuem menos que nove carbonos em sua estruturas compostos que são solúveis em ácido fosfórico pertencem ao grupo N1 Propionato de sódio: Um sal orgânico, compostos solúveis em água e éter, geralmente possuem átomo de oxigênio e/ou nitrogênio em sua estrutura, são solúveis em água por possuírem poucos átomos de carbono solúvel em água e éter, possuindo um pH neutro, pertenceria ao grupo S2 3-metileptanal: aldeído, insolúvel em água, pois possui muitos átomos de carbono. Possui menos que nove átomos de carbono, logo solúvel em ácido fosfórico, pertenceriam ao grupo N1 Ácido oxálico: ácido orgânico forte, insolúvel em água, pois possui alta massa, molecular solúvel em hidróxido de sódio, uma vez que a reação ácido-base forte formará um sal solúvel e solúvel em bicarbonato de sódio, pertenceria ao grupo A1 2-bromooctano: alcano halogenado insolúvel em água por possuir uma alta massa molecular, insolúvel em hidróxido de sódio, ácido clorídrico e ácido sulfúrico, pertenceria ao grupo I. VIII - 1.2 - Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 95%? (a) 2,3-dibromopentano (b) dietilamina (c) 3-etilfenol (d) 2,4-dimetiloctano (e) 4-etilanilina O composto desconhecido seria a dietilamina, uma amina de baixa massa molecular e possui moléculas capazes de formar ligações de hidrogênio entre elas, se comporta como uma base fraca, seria solúvel em cloreto de metileno. As outras substâncias: 2,3-dibromopentano, 2,4-dimetiloctano possuem muitos átomos de carbono e um deles possui um halogênio. O etifenol é um ácido fraco insolúvel em água e a 4 -etilanilina possui alta massa molecular. Os solúveis em ácido sulfúrico: 3-etilfenol. Alcanos e cicloalcanos sãoinsolúveis em ácido sulfúrico, compostos aromáticos. VIII - 1.3 - Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais testes ainda seriam necessários para identificá-lo? (Existe alguma substância do exercício 2) que apresentaria estas características de solubilidade? Se o composto for insolúvel em água e HCL 5% deve-se fazer o teste da solubilidade em H2SO4 96%. Se for insolúvel nesse solvente, ele pertence ao grupo I, se solúvel, faria o teste com o H3PO4 85%, que sendo solúvel ou não determinaria a substância. No exercício 2, as substâncias que são insolúveis em ácido sulfúrico e pertencem ao grupo I são: o 2,3-dibromopentano e o 2,4-dimetiloctano. XIX - Referências Bibliográficas: http://docslide.com.br/documents/relatorio-solubilidade-de-compostos-organicos.html
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