ORGANICA II

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Simulados orgânica 2 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201307057054) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é : 
 
 
 
halogenação 
 
alquilação de Friedel Crafts 
 
sulfonação 
 
Nitração 
 
acilação de friedel Crafts 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201308013476) Pontos: 0,1 / 0,1 
Considere os seguintes compostos orgânicos: 
A: CH3 - CH2 - CH2 - CH2Br 
B: CH3 - CH2 - CH = CH2 
C: CH3 - CH = CH - CH3 
D: CH3 - CH2 - CHBr - CH3 
 
É possível afirmar que o(s) composto(s): 
 
 
A pode ser obtido pela adição de HBr a C. 
 
B e C apresentam isomeria cis-trans 
 
A apresenta atividade óptica 
 
C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação. 
 
A e D são isômeros estruturais. 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201307868873) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono 
assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em 
óleos essenciais, onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar que estes 
compostos são isômeros 
 
 
ópticos. 
 
de cadeia. 
 
de posição. 
 
geométricos. 
 
de função. 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201307066054) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação mais rápida das letras A-D é : 
 
 
 
 
A letra A 
 
Todas possuem a mesma velocidade 
 
A letra C 
 
A letra B 
 
A letra D 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201308010588) Pontos: 0,1 / 0,1 
Em relação a composição dos hidrocarbonetos é correto afirmar que: 
 
 
São compostos apenas por cadeias fechadas 
 
São compostos por nitrogênio e hidrogênio 
 
São compostos por nitrogênio e oxigênio 
 
São formados apenas por cadeias abertas 
 
São compostos por carbono e hidrogênio 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201307913267) Pontos: 0,0 / 0,1 
Analise a seguinte reação química. Após, identifique qual(is) espécie(s) química atua como um nucleófilo. 
 
I II III IV 
 
 
I e IV 
 
III 
 
II 
 
I 
 
IV 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201307065152) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na reação abaixo, os reagentes para efetuar o produto formado são: 
 
 
 
 
HBr e peróxidos 
 
água em meio ácido 
 
Br2 e CCl4 
 
HBr e H2SO4 
 
HBr 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201307660999) Pontos: 0,1 / 0,1 
Prediga o produto da reação entre o propeno e o HBr. 
 
 
2-bromopropano 
 
1,3-dibromopropano 
 
1-bromopropano 
 
3-bromopropano 
 
1,2-dibromopropano 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201308016117) Pontos: 0,1 / 0,1 
hidrogenação catalítica do propeno produz: 
 
 
2-propanol 
 
ciclopropano 
 
propano 
 
propino 
 
ciclopropeno 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201307887612) Pontos: 0,1 / 0,1 
As reações químicas, geralmente, envolvem a formação de vários intermediários químicos. A compreensão da estrutura dessas 
espécies químicas leva-nos a entender as reações químicas nas quais esses intermediários se fazem presentes. Considerando 
estrutura do intermediário carbocátion dado, julgue as afirmações a seguir. 
 
I. Todos os átomos de carbono estão com o octeto completo. 
II. É um exemplo de nucleófilo. 
III. Pode reagir com a água. 
Marque a alternativa CORRETA: 
 
 
 
Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
 
Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
 
Todas as afirmações são verdadeiras. 
 
Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
 
Apenas a afirmação III é verdadeira. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
uestão (Ref.: 201307066327) Pontos: 0,1 / 0,1 
A sequência de reações abaixo são: 
 
 
 
 
A = Alquilação de de Friedel Crafts B= Halogenação C= Redução 
 
A= acilação de de Friedel Crafts B = nitração C= alquilação de de Friedel Crafts 
 
A = acilação de Friedel Crafts B = alquilação de Friedel Crafts C= oxidação 
 
A = alquilação de Friedel Crafts B= acilação de Friedel Crafts C= oxidação 
 
A= sulfonação B= Nitração C = Redução 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201307698013) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o álcool formado na reação de substituição (SN1) do 2-metil-2-bromopropano em meio básico? 
 
 
2-etil-2-etanol. 
 
2-metil-3-propanol. 
 
2-metil-2-propanol. 
 
2-metil-1-propanol. 
 
2-etil-2-propanol. 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201307057044) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos afirmar que o tolueno: 
 
 
 
 
A metila ativa o anel e, portanto, orienta orto e para os produtos subsequentes; 
 
A metila é um ativador forte e orienta os produtos subsequentes em meta; 
 
A metila ativa o anel e, portanto, orienta meta os produtos subsequentes; 
 
A metila desativa o anel e, portanto, orienta orto e para os produtos subsequentes; 
 
A metila desativa o anel e, portanto, orienta meta os produtos subsequentes; 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201307065152) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na reação abaixo, os reagentes para efetuar o produto formado são: 
 
 
 
 
água em meio ácido 
 
HBr e peróxidos 
 
Br2 e CCl4 
 
HBr e H2SO4 
 
HBr 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201307698010) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quai o alceno produzido na reação de eliminação (E2) do bromoetano em meio básico? 
 
 
Bromoeteno. 
 
Etanol. 
 
Etenol. 
 
Etino. 
 
Eteno. 
 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201307051632) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos afirmar que nos compostos abaixo: 
 
 
 
 
Apenas o naftaleno e a piridina são aromáticos. 
 
Os três compostos são aromáticos 
 
A piridina possui um caráter ácido e o naftaleno um caráter neutro 
 
Apenas o naftaleno e o ácido parametil benzoico são aromáticos 
 
O ácido p-metil benzoico possui um grupamento desativador na posição para o anel 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201307048577) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos afirmar que água, etanol, ácido fórmico (HCOOH) são solventes e influenciam as reações de substituição 
nucleofílica porque: 
 
 
São solventes polares que pouco influenciam as reações de SN1 e SN2. 
 
São solventes polares apróticos e influenciam reações SN2. 
 
São solventes polares próticos e influenciam reações SN2. 
 
São solventes polares apróticos e solvantam apenas cátions. 
 
São solventes polares próticos e participam das reações de SN1 muitas vezes em reações de solvólise. 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201307065123) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos afirmar em relação à molécula abaixo: 
 
 
 
 
 
 
A configuração absoluta destes dois centros é R e S 
 
Há apenas um centro quiral 
 
A configuração absoluta destes dois centros é R e R 
 
Não possuem centro quiral 
 
A configuração absoluta destes dois centros é S e S 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201307055404) Pontos: 0,1 / 0,1 
Observe as afirmativas abaixo: 
I.Compostos metilênicos como CH3I reagem rapidamente em SN2, pois o substrato é pouco impedido em volume 
(estéreo); 
II. O fator estéreo (volume) no substrato influencia as reações de SN2; 
III. Os solventes como cetona e DMSO, polares próticos influenciam as reações SN2, aumentando sua velocidade 
reacional. 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
II e III 
 
I, II e III 
 
I e II 
 
apenas II 
 
apenas I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201307068331) Pontos: 0,1 / 0,1 
É um exemplo de base volumosa a letra: 
 
 
 
 
A letra C 
 
A letra B 
 
A letra E 
 
A letra D 
 
A letra A 
 
 
 
 
Analise a seguinte reação química. Após, identifique qual(is) espécie(s) química atua como um nucleófilo. 
 
I II III IV 
 
 
III 
 
I 
 
II 
 
I e IV 
 
 
 
 
 1
a
 Questão (Ref.: 201501998158) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quanto ao mecanismo a reação representada pela equação a seguir pode ser classificada: 
CH3Cl + OH
-
 → CH3OH + Cl
-
 
 
 
substituição por radicais livres 
 
substituição nucleófila Sn2 
 
adição nucleófila 
 
eliminação 
 
adição eletrófila 
 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501808580) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual o produto formado da reação de eliminação do 2-propanol em meio ácido? 
 
 
Propano. 
 
Ácido propanóico. 
 
Propino. 
 
Propeno. 
 
Propanal. 
 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201502006857) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Considere a reação de substituição do butano: 
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 → X (orgânico) + Y(inorgânico) 
O nome do composto X é: 
 
 
2,2-dicloro butano. 
 
2-cloro butano. 
 
1,1-cloro butano. 
 
cloreto de hidrogênio. 
 
1-cloro butano. 
 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501176621) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O produto final desta reação é um: 
 
 
 
 
alcano 
 
alceno 
 
não reage 
 
haleto de alquila 
 
álcool 
 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201501998206) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na reação de substituição 
 
a espécie química destacada (A) é um(a) 
 
 
radical livre. 
 
base de Lewis. 
 
nucleófilo. 
 
eletrófilo. 
 
carboânion. 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201501176885) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação à reação abaixo, podemos afirmar que: 
I. É uma reação de acilação de Friedel Crafts; 
II. O produto formado apresenta reatividade de desativador; 
III. O produto formado apresenta reatividade de ativador; 
IV. A reação apresenta dois estágios de transições principais como a entrada do eletrófilo no anel aromático e a restauração da 
aromaticidade. 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
 
 
 
I, II, III e IV 
 
apenas a IV 
 
Apenas a III 
 
I, II e IV 
 
II e IV 
 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501167600) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
A reação abaixo acontece principalmente por via : 
 
 
 
 
SN2 
 
E1 
 
E2 
 
SNAr 
 
SN1 
 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201502023833) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Qual das seguintes substâncias é considerada quiral? 
 
 
 
E 
 
B 
 
D 
 
A 
 
C 
 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501167615) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que o tolueno: 
 
 
 
 
A metila ativa o anel e, portanto, orienta meta os produtos subsequentes; 
 
A metila é um ativador forte e orienta os produtos subsequentes em meta; 
 
A metila desativa o anel e, portanto, orienta orto e para os produtos subsequentes; 
 
A metila desativa o anel e, portanto, orienta meta os produtos subsequentes; 
 
A metila ativa o anel e, portanto, orienta orto e para os produtos subsequentes; 
 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201501998206) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na reação de substituição 
 
a espécie química destacada (A) é um(a) 
 
 
base de Lewis. 
 
carboânion. 
 
eletrófilo. 
 
nucleófilo. 
 
radical livre. 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201513585206) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), 
apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde 
um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros 
 
 
geométricos. 
 
de posição. 
 
de função. 
 
de cadeia. 
 
ópticos. 
 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201512773477) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Dê a nomenclatura IUPAC do alceno abaixo: 
 
 
 
 
 
1-etil-2-metil-4-etil-ciclohexeno 
 
4-etil-1,3-di-metil-ciclohexeno 
 
1-etil-2,4-dimetil-ciclohexeno 
 
1-etil-2-etil-4-metil-ciclohexeno 
 
1-metil-2-etil-4-metil-ciclohexeno 
 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201513726926) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
São isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes dos átomos rearranjados. este conceito refere-se a: 
 
 
Isômero de cadeia 
 
Isômero de Transição 
 
Isômero de Posição 
 
Estereoisomero 
 
Isômero de Identidade 
 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201512773467) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A nomenclatura correta segundo a IUPAC do alceno abaixo é: 
 
 
 
 
(Z)-1 bromo-1,2 difluoro-eteno 
 
1-bromo-1,2 di-fluoro-etano 
 
1-bromo-1,2 di-fluoro-eteno 
 
(E)-1 bromo-1,2 difluoro-etano 
 
(E)-1 bromo-1,2 difluoro-eteno 
 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201512782611) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual(ais) deste(s) composto(s) é(são) aromático(s)? 
 
 
 
 
A, B e C 
 
apenas C 
 
A e B 
 
B e D 
 
C e D 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201513584294) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrogênio, originando produtos de adição eletrofílica, tais como os 
cloretos de alquila.O produto previsto, em maior proporção, para a reação entre cloreto de hidrogênio e 2-metilpent-2-eno está 
nomeado em: 
 
 
2-cloro 2-metil pentano 
 
3-cloro 3-metil pentano 
 
5-cloro 2-metil pentano 
 
1-cloro 2-metil pentano 
 
3-cloro 2-metil pentano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201512782396) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O produto final da reação abaixo é : 
 
 
 
 
A letra C 
 
A letra E 
 
A letra A 
 
A letra D 
 
A letra B 
 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201512782323) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Alguns elementos favorecem a reação de hidrogenção como o Paládio e também: 
 
 
ouro 
 
ferro 
 
xenônio 
 
Platina 
 
prata 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201513377334) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre o propeno e o HCl. 
 
 
2,2-dicloropropano 
 
3-cloropropano 
 
1,2-dicloropropano 
 
2-cloropropano 
 
1-cloropropano 
 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201513377336) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre 1 equivalente de etino 1 equivalente de Br2. 
 
 
cis-3,3-dibromoeteno 
 
1,1-dibromoeteno 
 
2,2-dibromoeteno 
 
trans-1,2-dibromoeteno 
 
cis-1,2-dibromoeteno 
 
1ª Prediga o produto da reação entre o propeno e o HBr. 
 
 
3-bromopropano 
 
1-bromopropano 
 
1,2-dibromopropano 
 
1,3-dibromopropano 
 
2-bromopropano 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201513377313) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre o eteno e o Cl2. 
 
 
1,2-dicloropropano 
 
1,2-bromoetano 
 
1,3-diclorobutano 
 
1,2-dicloroetano 
 
1,4-dicloroetano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201513612630) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-metil propano e 2-cloro-2-metil 
propano. O nome do alcano é: 
 
 
isopropano. 
 
metil butano. 
 
metil propano. 
 
butano 
 
metano. 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201512773387) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A reação abaixo é : 
 
 
 
 
sulfonação 
 
halogenaçãoalquilação de Friedel Crafts 
 
acilação de friedel Crafts 
 
Nitração 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201512758907) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
D-galactitol é um dos compostos tóxicos produzidos pela doença galactosemia. Acúmulo de altos níveis de D-galactitol causa a 
formação de cataratas. Uma projeção de Fischer para o D-galactitol é mostrada aqui: 
 
 
O número de carbonos tetraédricos estereogênicos na molécula do D-galactitol é igual a: 
 
 
2 carbonos tetraédricos estereogênicos 
 
nao possui carbonos tetraédricos estereogênicos 
 
6 carbonos tetraédricos estereogênicos 
 
1 carbono tetraédrico estereogênico 
 
4 carbonos tetraédricos estereogênicos 
 
1ª Podemos afirmar que na reação abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
Não irá ocorrer desta maneira, pois o substrato sofre rearranjo. 
 
Não irá ocorrer, pois o grupo de saída é uma base forte impedindo a reação. 
 
Irá ocorrer, pois possui um bom grupo de saída e será por via Sn2 
 
Irá ocorrer, pois a via empregada é por SN1. 
 
Não terá este produto, pois a reação é via E2. 
 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201512758085) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
 
 
 
2 
 
3 
 
6 
 
4 
 
5 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201513732612) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Um vinho, quando guardado em garrafa aberta, "azeda" após certo tempo, transformando-se em vinagre. Este fenômeno ocorre 
porque, no álcool contido no vinho, ocorre uma: 
 
 
redução 
 
hidratação 
 
oxidação 
 
desidratação intermolecular 
 
evaporação 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201512758906) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Assinale o que for correto: 
 
 
O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função álcool e apresenta 6 isômeros ópticos ativos. 
 
Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano são isômeros constitucional 
 
A mistura racêmica é formada por 50% de dextrógiro e 50% de levógiro; portanto não desvia a luz polarizada no plano. 
 
O clorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno são diasteroisomero 
 
O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta isomeria cis-trans. 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201512782858) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
São catalisadores e ácido de Lewis, com exceção de: 
 
 
AlCl3 
 
FeBr3 
 
BF3 
 
FeCl3 
 
O2 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201202225684) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que os reagentes para formar o produto abaixo são: 
 
 
 
 
nenhum dos itens anteriores 
 
H2SO4 
 
água 
 
H2O e H2SO4 
 
HCl e H2O 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201202226517) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Observe as afirmativas abaixo: 
I. Os alcenos perfazem apenas reações de substituição; 
II. Hidrogenação e a reação do tipo anti-markonikov são reações de adição; 
III. Os alcanos são poucos reativos, pois não possuem uma ligação dupla; 
IV. A estabilidade dos carbocátions é a responsável pela reatividade dos alcenos. 
Estão corretas as afirmativas: 
 
 
 
II e III 
 
II, III e IV 
 
I e III 
 
III e IV 
 
I, II e III 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201202217585) Pontos: 0, 1 / 0,1 
 
A reação abaixo é : 
 
 
 
 
 
sulfonação 
 
halogenação 
 
acilação de friedel Crafts 
 
alquilação de Friedel Crafts 
 
Nitração 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201203171119) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação a composição dos hidrocarbonetos é correto afirmar que: 
 
 
São compostos apenas por cadeias fechadas 
 
São compostos por nitrogênio e oxigênio 
 
São formados apenas por cadeias abertas 
 
São compostos por carbono e hidrogênio 
 
São compostos por nitrogênio e hidrogênio 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201202226809) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual(ais) deste(s) composto(s) é(são) aromático(s)? 
 
 
 
 
C e D 
 
B e D 
 
A, B e C 
 
apenas C 
 
A e B 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201203048130) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais, através de hidrogenação catalítica, obtêm-se as 
margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, é CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são 
do tipo: 
 
 
pi e adição 
 
pi e eliminação 
 
sigma e adição 
 
sigma e oxidação 
 
pi e substituição 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201203176648) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
hidrogenação catalítica do propeno produz: 
 
 
2-propanol 
 
ciclopropeno 
 
propino 
 
propano 
 
ciclopropano 
 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201202225651) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que o composto abaixo possui em termos de estereoisômeros o número de : 
 
 
 
 
4 
 
8 
 
6 
 
7 
 
3 
 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201202821536) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Prediga o produto entre 1 equivalente de propino e 2 equivalentes de HBr. 
 
 
1,3-dibromopropano 
 
3,3-dibromopropano 
 
2,2-dibromopropano 
 
1,1-dibromopropano 
 
1,2-dibromopropano 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201202821511) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre o eteno e o Cl2. 
 
 
1,3-diclorobutano 
 
1,2-dicloroetano 
 
1,4-dicloroetano 
 
1,2-bromoetano 
 
1,2-dicloropropano 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201202209125) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
 
Prediga qual(quais) o(s) composto(s) abaixo é(são) aromático(s)? 
 
 
II e IV 
 
nenhuma das respostas acima 
 
I e III 
 
apenas a II 
 
I e II 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201203174007) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Considere os seguintes compostos orgânicos: 
A: CH3 - CH2 - CH2 - CH2Br 
B: CH3 - CH2 - CH = CH2 
C: CH3 - CH = CH - CH3 
D: CH3 - CH2 - CHBr - CH3 
 
É possível afirmar que o(s) composto(s): 
 
 
A e D são isômeros estruturais. 
 
B e C apresentam isomeria cis-trans 
 
A pode ser obtido pela adição de HBr a C. 
 
C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação. 
 
A apresenta atividade óptica 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201202941036) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Ao se comparar a estabilidade relativa dos carbocátions, o mais estável é o carbocátion: 
 
 
terciário 
 
quaternário 
 
metila 
 
primário 
 
secundário 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201202880700) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O ciclopentano é isômero do: 
 
 
3-metil-1-butino 
 
1-penteno 
 
2-pentino 
 
Nenhuma das alternativas anteriores 
 
Dimetil-propano 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201203028433) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Quantos alcanos isômeros existem com cinco átomos de carbono? 
 
 
5 
 
4 
 
6 
 
3 
 
2 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201202226518) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação à reação de SN1: I. Um solvente aprótico favorece a reação; II. Não acontece em carbonos primários; III. Acontece com 
solventes próticos na chamada reação de solvólise; IV. Possui pelo menos dois estados de transição em suas reações. São corretas 
as afirmativas: 
 
 
II, III e IV 
 
I, III e IV 
 
II e III 
 
I e IV 
 
I, II, III e IV 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201202212132) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos dizer que as substâncias abaixo (A-D) em relação a sua reatividade são respectivamente: 
 
 
 
 
A = desativador, B= desativador, C=ativador Fraco, D= ativador moderado 
 
A = ativador moderado, B= ativador moderado, C=desativador , D= ativador fraco 
 
A = ativador forte, B= desativador, C=ativador Fraco, D= ativador moderado 
 
A = desativador, B= ativador fraco, C=ativador moderado, D= ativador moderado 
 
A = ativador moderado, B= ativador forte, C=ativador Fraco, D= ativador fraco 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201202226868) Pontos: 0,1 / 0,1O nome da sequência das reações abaixo é: 
 
 
 
A = alquilação de friedel crafts B= acilação de Friedel Crafts C= Halogenação 
 
A= Nitração B = haogenação C= Sulfonação 
 
A= acilação de friedel Crafts B= Nitração C= Alquilação de Friedel Crafts 
 
A = Halogenação B= alquilação de Friedel Crafts C= Nitração 
 
A = Sulfonação B=alquilação de Friedel Crafts C= Nitração 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201202227051) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Coloque os reagentes corretos na reação abaixo: 
 
 
 
 
HNO3/H2SO4 
 
NH3/H2SO4 
 
HNO2/H2SO4 
 
HNO/H2SO4 
 
HNO3 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201202202295) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
 
 
 
A reação é via SN1 onde o solvente tem influência sobre a velocidade. 
 
A reação é via SN2 onde o solvente não tem influência sobre a velocidade. 
 
A reação é via SN2 onde o solvente tem influência sobre a velocidade. 
 
A reação é via SN1 onde o solvente não tem influência sobre a velocidade. 
 
Pode ser tanto Sn1 quanto Sn2 e o solvente não influencia sobre a velocidade de reação. 
 
 
 
1ª Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é 
um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS: 
 
 
Todas 
 
Apenas III e IV. 
 
Apenas I, II e III. 
 
Apenas I e II. 
 
Apenas II e IV. 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201407098553) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A reação mais rápida das letras A-D é : 
 
 
 
 
A letra A 
 
A letra D 
 
A letra B 
 
Todas possuem a mesma velocidade 
 
A letra C 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201407089643) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Dê a nomenclatura IUPAC do alceno abaixo: 
 
 
 
 
 
1-etil-2,4-dimetil-ciclohexeno 
 
1-etil-2-metil-4-etil-ciclohexeno 
 
4-etil-1,3-di-metil-ciclohexeno 
 
1-etil-2-etil-4-metil-ciclohexeno 
 
1-metil-2-etil-4-metil-ciclohexeno 
 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407730517) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Quantos centros quirais possui a molécula 1,2-dimetil-ciclopentano? 
 
 
2 
 
Não possui centro quiral. 
 
3 
 
1 
 
4 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201407901372) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), 
apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde 
um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros 
 
 
de função. 
 
de cadeia. 
 
ópticos. 
 
geométricos. 
 
de posição. 
 
1ª Prediga o produto da reação entre o propeno e o Br2. 
 
 
1,2-dibromoetano 
 
1,4-dibromopropano 
 
1,3-dibromopropano 
 
1,2-dibromopropano 
 
1,4-dibromobutano 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201407693500) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre o propeno e o HCl. 
 
 
2-cloropropano 
 
2,2-dicloropropano 
 
3-cloropropano 
 
1-cloropropano 
 
1,2-dicloropropano 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201407693502) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre 1 equivalente de etino 1 equivalente de Br2. 
 
 
cis-1,2-dibromoeteno 
 
trans-1,2-dibromoeteno 
 
cis-3,3-dibromoeteno 
 
1,1-dibromoeteno 
 
2,2-dibromoeteno 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407818307) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Ao se comparar a estabilidade relativa dos carbocátions, o menos estável é o carbocátion: 
 
 
primário 
 
terciário 
 
secundário 
 
quaternário 
 
cátion metílico 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201407818306) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Na reação do 2-metil 1-propeno com hidreto de bromo, forma-se: 
 
 
1-bromo-2-metil propeno 
 
2-bromo-2-metil propano 
 
1-bromo-2-metil propano 
 
2-buteno 
 
Isobutano 
 
 
1ª As equações adiante representam, respectivamente, reações de: 
 
 
 
 
 
adição, substituição, eliminação. 
 
substituição, adição, polimerização. 
 
eliminação, substituição, polimerização. 
 
eliminação, adição, polimerização. 
 
substituição, eliminação, oxidação. 
 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201407730509) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quai o alceno produzido na reação de eliminação (E2) do bromoetano em meio básico? 
 
 
Bromoeteno. 
 
Etino. 
 
Eteno. 
 
Etenol. 
 
Etanol. 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201407730510) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Na reação de eliminação (E2) do 2-bromobutano em meio básico são produzidos os alcenos 1-buteno e 2-buteno e água. Qual o 
principal alceno formado? 
 
 
Butanol. 
 
2-buteno. 
 
2-bromobutano. 
 
Butenol. 
 
1-buteno. 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407920103) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na reação de eliminação, que ocorre no 2-bromobutano com hidróxido de potássio em meio alcoólico, obtém-se uma 
mistura de dois compostos orgânicos que são isômeros de posição. Um deles, que se forma em menor quantidade, é o 
1-buteno. O outro é o: 
 
 
metilpropeno. 
 
butano. 
 
2-buteno. 
 
1-butanol. 
 
ciclobutano. 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201407920115) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O grupo amino (-NH2), ligado ao anel benzênico, nas reações de substituição eletrofílica aromática é um 
orientador: 
 
 
orto e para 
 
orto e meta 
 
apenas orto 
 
apenas meta 
 
meta e para 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201407089541) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação aos compostos aromáticos, observamos as afirmativas abaixo: I. Apenas devem ser cíclicos e possuir 
carbonos sp
2
; II. Os compostos aromáticos perfazem principalmente reações de adição; III. Um conjunto de fatores indica 
a aromaticidade de um anuleno como carbonos sp
2
, sistema cíclico, duplas conjugadas e obedecer a regra de Huckel; IV. 
As reações de aromáticos são principalmente por substituição. 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
Apenas a III 
 
I e IV 
 
II e IV 
 
II e III 
 
III e IV 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201407090564) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação à piridina, podemos afirmar que: 
I. Ela não é uma substância aromática, pois não obedece a regra de Huckel; 
II. Todos os carbonos são sp
2
; 
III. O par de elétrons do nitrogênio da piridina não participa da aromaticidade deste composto. 
 
 
 
I e II estão corretos; 
 
I e III estão corretos; 
 
apenas o item I está certo; 
 
II e III estão corretos; 
 
apenas o item III está correto; 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201407075074) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Naproxeno é um anti-inflamatório não esteroide, inibidor de ciclooxigenases 1 e 2, com mais afinidade pela COX2. Apresenta ação 
analgésica, antitérmica e anti-inflamatória. Sobre a síntese de produção do naproxeno, marque a afirmativa correta. 
 
 
 
A reação ocorre com formação de produtos aquirais 
 
Será uma mistura racêmica se a reação se processar produzindo proporções iguais dos enantiômeros, (S)-Naproxeno e (R) 
Naproxeno, sendo a mistura opticamente ativa. 
 
O (S)-Naproxeno e o (R) Naproxeno são imagens especulares no espelho, ou seja, formam um par de enatiômeros. 
 
A relação estereoisomérica dos produtos (S)-Naproxeno e (R) Naproxeno é diasteroisomérica 
 
Embora ocorra a formação de um par de enantiômero, ambos necessariamente devem apresentar a mesma atividade 
biológica. 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407081068) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Os solventes cetona e DMSO são importantes nas reações de substituição nucleofílica porque: 
 
 
São solventes polares apróticos e solvatam cátions influenciando reações de SN1.São solventes polares apróticos e solvatam ânions 
 
São solventes polares próticos e influenciam reações SN1. 
 
São solventes polares apróticos e solvatam cátions influenciando reações de SN2. 
 
influenciam tanto Sn1 e SN2 aumentando a velocidade em ambas. 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201407100283) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual destes nucleófilos reage mais rápido em reações de SN2 em um solvente polar aprótico? 
 
 
NaI 
 
todos possuem a mesma velocidade 
 
NaBr 
 
NaCl 
 
NaF 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201501165684) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A reação abaixo é : 
 
 
 
 
acilação de friedel Crafts 
 
halogenação 
 
alquilação de Friedel Crafts 
 
sulfonação 
 
Nitração 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501173783) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que os reagentes para formar o produto abaixo são: 
 
 
 
 
H2O e H2SO4 
 
H2SO4 
 
nenhum dos itens anteriores 
 
água 
 
HCl e H2O 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201502119218) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação a composição dos hidrocarbonetos é correto afirmar que: 
 
 
São compostos por carbono e hidrogênio 
 
São compostos por nitrogênio e hidrogênio 
 
São compostos apenas por cadeias fechadas 
 
São compostos por nitrogênio e oxigênio 
 
São formados apenas por cadeias abertas 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501173750) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que o composto abaixo possui em termos de estereoisômeros o número de : 
 
 
 
 
3 
 
4 
 
7 
 
6 
 
8 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201501174680) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O produto final desta reação é um: 
 
 
 
 
não reage 
 
alcano 
 
álcool 
 
haleto de alquila 
 
alceno 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201502078150) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que o composto abaixo possui em termos de estereoisômeros o número de : 
 
 
 
 
8 
 
4 
 
3 
 
7 
 
6 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201502079080) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O produto final desta reação é um: 
 
 
 
 
álcool 
 
não reage 
 
alceno 
 
alcano 
 
haleto de alquila 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201502275623) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é 
um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS: 
 
 
Apenas III e IV. 
 
Todas 
 
Apenas I e II. 
 
Apenas I, II e III. 
 
Apenas II e IV. 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201502079084) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A reação mais rápida das letras A-D é : 
 
 
 
 
Todas possuem a mesma velocidade 
 
A letra A 
 
A letra D 
 
A letra C 
 
A letra B 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201502079016) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Observe as afirmativas abaixo: 
I. Os alcenos perfazem apenas reações de substituição; 
II. Hidrogenação e a reação do tipo anti-markonikov são reações de adição; 
III. Os alcanos são poucos reativos, pois não possuem uma ligação dupla; 
IV. A estabilidade dos carbocátions é a responsável pela reatividade dos alcenos. 
Estão corretas as afirmativas: 
 
 
 
II, III e IV 
 
III e IV 
 
II e III 
 
I, II e III 
 
I e III 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201502079093) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O produto final da reação abaixo é : 
 
 
 
 
A letra E 
 
A letra D 
 
A letra B 
 
A letra A 
 
A letra C 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201502058826) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A reação abaixo é do tipo: 
 
 
 
 
substituição eletrofílica aromática e sulfonação 
 
substituição eletrofílica aromática e acilação 
 
substituição nucleofílica aromática e acilação 
 
substituição eletrofílica aromática e alquilação 
 
substituição nucleofílica aromática e alquilação 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201502055604) 
 
D-galactitol é um dos compostos tóxicos produzidos pela doença galactosemia. Acúmulo de altos níveis de D-galactitol causa a 
formação de cataratas. Uma projeção de Fischer para o D-galactitol é mostrada aqui: 
 
 
O número de carbonos tetraédricos estereogênicos na molécula do D-galactitol é igual a: 
 
 
2 carbonos tetraédricos estereogênicos 
 
6 carbonos tetraédricos estereogênicos 
 
4 carbonos tetraédricos estereogênicos 
 
nao possui carbonos tetraédricos estereogênicos 
 
1 carbono tetraédrico estereogênico 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201502061624) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
 
 
Prediga qual(quais) o(s) composto(s) abaixo é(são) aromático(s)? 
 
 
I e II 
 
I e III 
 
nenhuma das respostas acima 
 
apenas a II 
 
II e IV 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5ª 
 
A reação abaixo é : 
 
 
 
 
Nitração 
 
acilação de friedel Crafts 
 
alquilação de Friedel Crafts 
 
sulfonação 
 
halogenação 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201502054674) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Diga qual(ais) a(s) molécula(s) apresenta(m) centro quiral? 
 
 
 
A e C 
 
Somente D 
 
Somente A 
 
B e D 
 
Somente C 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201502275530) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O tolueno ao ser submetido a reação de substituição eletrofílica aromática pode: 
 
 
Não sofre esse tipo de reação. 
 
Ter o eletrófilo substituido somente na posição meta. 
 
Não altera a velocidade de reação com relação ao benzeno 
 
Tornar a reação mais lenta, pois é um substituinte desativador. 
 
Ter o eletrófilo substituido tando na posição orto quando para. 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201502080815) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual destes nucleofílos reage mais rápido em reações de SN1 em um solvente polar prótico ? 
 
 
NaBr 
 
NaI 
 
NaCl 
 
Todos os nucleófilos possuem a mesma velocidade. 
 
NaF 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201502081363) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
 
É (são) solvente(s) do tipo polar aprótico a(s) letra(s) : 
 
 
 
As letras A e B 
 
As letras D e E 
 
Apenas a letra A 
 
Apenas a letra C 
 
As letras A, B ,D e E 
 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201502070196) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A nomenclatura dos benzenos abaixo é respectivamente: 
 
 
 
I Anisol II anilina III acetofenona IV ácido benzoico 
 
I Fenol II anilina III ác benzóico IV acetofenona 
 
I benzaldeído II anilina III acetofenona IV ácido benzoico 
 
I Fenol II anilina III acetofenona IV ácido benzoico 
 
I Fenol II acetanilida III ác benzóico IV acetofenona 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201501806419) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quantos centros quirais possui a molécula 1,2-dimetil-ciclopentano? 
 
 
Não possui centro quiral. 
 
2 
 
1 
 
4 
 
3 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501977274) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), 
apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde 
um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros 
 
 
de posição. 
 
geométricos. 
 
de cadeia. 
 
ópticos. 
 
de função. 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201501828565) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
A isomeria constitucional presente nos elementos orgânicos metoxi-butano e etoxi-propano é: 
 
 
Metameria 
 
De grupo funcional 
 
De cadeia 
 
De posição 
 
Tautomeria 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501173521) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que o composto abaixo possui em termos de estereoisômeros o númerode : 
 
 
 
 
7 
 
3 
 
4 
 
6 
 
8 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201502118989) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação a composição dos hidrocarbonetos é correto afirmar que: 
 
 
São compostos apenas por cadeias fechadas 
 
São compostos por nitrogênio e hidrogênio 
 
São formados apenas por cadeias abertas 
 
São compostos por carbono e hidrogênio 
 
São compostos por nitrogênio e oxigênio 
 
 
 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201501174451) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O produto final desta reação é um: 
 
 
 
 
haleto de alquila 
 
alcano 
 
não reage 
 
alceno 
 
álcool 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501769405) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre 1 equivalente de etino 1 equivalente de Cl2. 
 
 
trans-1,2-dicloroeteno 
 
trans-1,2-dibromoeteno 
 
1,1-dicloroeteno 
 
2,2-dicloroeteno 
 
cis-1,2-dicloroeteno 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201501174387) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Observe as afirmativas abaixo: 
I. Os alcenos perfazem apenas reações de substituição; 
II. Hidrogenação e a reação do tipo anti-markonikov são reações de adição; 
III. Os alcanos são poucos reativos, pois não possuem uma ligação dupla; 
IV. A estabilidade dos carbocátions é a responsável pela reatividade dos alcenos. 
Estão corretas as afirmativas: 
 
 
 
I, II e III 
 
III e IV 
 
II e III 
 
II, III e IV 
 
I e III 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501976303) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quantos alcanos isômeros existem com cinco átomos de carbono? 
 
 
6 
 
5 
 
3 
 
4 
 
2 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201501370994) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é 
um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS: 
 
 
Apenas III e IV. 
 
Apenas II e IV. 
 
Todas 
 
Apenas I, II e III. 
 
Apenas I e II. 
 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501173554) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que os reagentes para formar o produto abaixo são: 
 
 
 
 
H2SO4 
 
nenhum dos itens anteriores 
 
H2O e H2SO4 
 
HCl e H2O 
 
água 
 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201501769381) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre o eteno e o Cl2. 
 
 
1,4-dicloroetano 
 
1,3-diclorobutano 
 
1,2-bromoetano 
 
1,2-dicloroetano 
 
1,2-dicloropropano 
 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201501828565) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A isomeria constitucional presente nos elementos orgânicos metoxi-butano e etoxi-propano é: 
 
 
Tautomeria 
 
Metameria 
 
De grupo funcional 
 
De posição 
 
De cadeia 
 
 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201501154388) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O gráfico abaixo apresenta duas reações (A e B). Podemos dizer que ambas são do tipo: 
 
 
 
ambas são Sn1 
 
Ambas Sn2 
 
A Sn2 e B Sn1 
 
A E2 e B E2 
 
A Sn1 e B Sn2 
 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501159385) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Observe a reação abaixo e prediga qual é a via de reação? 
 
 
 
 
SN1 
 
E2 
 
E1 
 
SN2 
 
substituição nucleofílica aromática 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201501165441) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Observe as afirmativas a seguir: I. A reação de E1 é via carbocátion; II. O mecanismo da reação de E2 em substratos primários 
acontece de maneira simultânea semelhante a SN2; III. Uma base forte de uma maneira geral é um bom grupo de saída; IV. O 
solvente polar aprótico favorece a reação SN2. Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
I, II e IV 
 
III e IV 
 
I e II 
 
apenas I 
 
II e IV 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501797184) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos obter alcenos a partir de reações com álcoois. Num mecanismo de reação do 2-propanol em meio ácido ocorre o ataque 
ao eletrófilo H+, a saída de uma molécula de água e consequentemente a formação do carbocátion. Em seguida, ocorre a 
desprotonação e formação de uma insaturação. O alceno formado é o propeno. Esse mecanismo é um exemplo de reação de: 
 
 
Adição nucleofílica. 
 
Eliminação E1. 
 
Adição eletrofílica. 
 
Substituição Nucleofílica bimolecular (SN2). 
 
Substituição por radical livre. 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201501174918) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Coloque os reagente correto na reação abaixo: 
 
 
 
 
FeCl3 
 
Cl2/FeCl3 
 
Cl2 
 
HCl/Cl2 
 
HCl 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201502057063) Pontos: 0,1 / 
 
Quantos centros quirais possui a molécula 1,2-dimetil-ciclopentano? 
 
 
3 
 
Não possui centro quiral. 
 
2 
 
1 
 
4 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201502057065) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quantos centros quirais possui a molécula 1,2-dimetil-ciclohexano? 
 
 
4 
 
3 
 
Não possui centro quiral. 
 
2 
 
1 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201502369633) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação a composição dos hidrocarbonetos é correto afirmar que: 
 
 
São compostos por nitrogênio e hidrogênio 
 
São formados apenas por cadeias abertas 
 
São compostos apenas por cadeias fechadas 
 
São compostos por carbono e hidrogênio 
 
São compostos por nitrogênio e oxigênio 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201502079209) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
A isomeria constitucional presente nos elementos orgânicos metoxi-butano e etoxi-propano é: 
 
 
Tautomeria 
 
De cadeia 
 
De posição 
 
Metameria 
 
De grupo funcional 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201502020049) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre 1 equivalente de etino 1 equivalente de Cl2. 
 
 
cis-1,2-dicloroeteno 
 
2,2-dicloroeteno 
 
trans-1,2-dicloroeteno 
 
1,1-dicloroeteno 
 
trans-1,2-dibromoeteno 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501424197) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na reação abaixo, os reagentes para efetuar o produto formado são: 
 
 
 
 
Br2 e CCl4 
 
HBr 
 
água em meio ácido 
 
HBr e H2SO4 
 
HBr e peróxidos 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501404841) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A reação abaixo é do tipo: 
 
 
 
 
substituição eletrofílica aromática e sulfonação 
 
substituição eletrofílica aromática e alquilação 
 
substituição nucleofílica aromática e alquilação 
 
substituição nucleofílica aromática e acilação 
 
substituição eletrofílica aromática e acilação 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201501425372) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A sequência de reações abaixo são: 
 
 
A= acilação de de Friedel Crafts B = nitração C= alquilação de de Friedel Crafts 
 
A = alquilação de Friedel Crafts B= acilação de Friedel Crafts C= oxidação 
 
A= sulfonação B= Nitração C = Redução 
 
A = Alquilação de de Friedel Crafts B= Halogenação C= Redução 
 
A = acilação de Friedel Crafts B = alquilação de Friedel Crafts C= oxidação 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201502246644) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais, através de hidrogenação catalítica, obtêm-se as 
margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, é CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são 
do tipo: 
 
 
pi e eliminação 
 
pi e adição 
 
sigma e oxidação 
 
sigma e adição 
 
pi e substituição 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501621638) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é 
um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.Estão CORRETAS: 
 
 
Apenas II e IV. 
 
Apenas I, II e III. 
 
Todas 
 
Apenas I e II. 
 
Apenas III e IV. 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201502226947) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quantos alcanos isômeros existem com cinco átomos de carbono? 
 
 
6 
 
4 
 
5 
 
3 
 
2 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201502246657) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
As reações químicas, geralmente, envolvem a formação de vários intermediários químicos. A compreensão da estrutura dessas 
espécies químicas leva-nos a entender as reações químicas nas quais esses intermediários se fazem presentes. Considerando 
estrutura do intermediário carbocátion dado, julgue as afirmações a seguir. 
 
I. Todos os átomos de carbono estão com o octeto completo. 
II. É um exemplo de nucleófilo. 
III. Pode reagir com a água. 
Marque a alternativa CORRETA: 
 
 
 
Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
 
Todas as afirmações são verdadeiras. 
 
Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
 
Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
 
Apenas a afirmação III é verdadeira. 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201502245307) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
As equações adiante representam, respectivamente, reações de: 
 
 
 
 
eliminação, substituição, polimerização. 
 
adição, substituição, eliminação. 
 
eliminação, adição, polimerização. 
 
substituição, eliminação, oxidação. 
 
substituição, adição, polimerização. 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201501427377) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
É(são) solvente(s) polar(es) prótico(s) a(s) reação(ões) à(s) letra(s): 
 
 
 
As letras C e D 
 
Somente a E 
 
As letras A e B 
 
As letras C, D e E 
 
As letras A, C e E 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501414451) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação à acetanilida, podemos afirmar que: 
 
 
 
Ela não reage devido o grupamento acila na sua cadeia 
 
é um ativador desativador fraco que orienta em meta 
 
Orienta os substituintes aromáticos em meta 
 
é um ativador forte e orienta os substituintes em meta 
 
é considerado um ativador moderado que orienta os substituintes em orto e para 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201501427378) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
É (são) solvente(s) do tipo polar aprótico a(s) letra(s) : 
 
 
 
 
As letras D e E 
 
As letras A e B 
 
Apenas a letra C 
 
As letras A, B ,D e E 
 
Apenas a letra A 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501410728) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
 
 
 
 
O ciclopentano é isômero do: 
 
 
3-metil-1-butino 
 
2-pentino 
 
1-penteno 
 
Dimetil-propano 
 
Nenhuma das alternativas anteriores 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201407095166) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que os reagentes para formar o produto abaixo são: 
 
 
 
 
água 
 
HCl e H2O 
 
H2O e H2SO4 
 
H2SO4 
 
nenhum dos itens anteriores 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201408043489) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Considere os seguintes compostos orgânicos: 
A: CH3 - CH2 - CH2 - CH2Br 
B: CH3 - CH2 - CH = CH2 
C: CH3 - CH = CH - CH3 
D: CH3 - CH2 - CHBr - CH3 
 
É possível afirmar que o(s) composto(s): 
 
 
A e D são isômeros estruturais. 
 
C pode ser obtido a partir de D através de uma reação de eliminação. 
 
A pode ser obtido pela adição de HBr a C. 
 
B e C apresentam isomeria cis-trans 
 
A apresenta atividade óptica 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407096291) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual(ais) deste(s) composto(s) é(são) aromático(s)? 
 
 
 
 
A, B e C 
 
apenas C 
 
A e B 
 
C e D 
 
B e D 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201407087067) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A reação abaixo é : 
 
 
 
 
alquilação de Friedel Crafts 
 
Nitração 
 
halogenação 
 
sulfonação 
 
acilação de friedel Crafts 
 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201407691007) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre 1 equivalente de etino com 2 equivalentes de Cl2. 
 
 
1,1,2,3-tetracloroetano 
 
1,1,2,2-tetracloroetano 
 
1,1,2,2-tetracloropentano 
 
1,1,2,2-tetraclorobutano 
 
1,1,2,2-tetracloropropano 
 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201407691018) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Prediga o produto entre 1 equivalente de propino e 2 equivalentes de HBr. 
 
 
1,1-dibromopropano 
 
2,2-dibromopropano 
 
1,2-dibromopropano 
 
3,3-dibromopropano 
 
1,3-dibromopropano 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407810518) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Ao se comparar a estabilidade relativa dos carbocátions, o mais estável é o carbocátion: 
 
 
quaternário 
 
primário 
 
metila 
 
terciário 
 
secundário 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201407078607) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
 
Prediga qual(quais) o(s) composto(s) abaixo é(são) aromático(s)? 
 
 
II e IV 
 
I e II 
 
I e III 
 
nenhuma das respostas acima 
 
apenas a II 
 
 
 
 
Questão (Ref.: 201407292612) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existência de dois isômeros com fórmula estrutural plana HOOC-CH=CH-
COOH. O isômero cis foi denominado de ácido malêico e o isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos é correto afirmar 
que: 
 
 
ambos têm o mesmo ponto de fusão. 
 
por adição de H2 em presença de catalisador, ambos produzem o ácido butanodióico 
 
Formam um par de antípodas ópticos 
 
ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos 
 
os ácidos malêico e fumárico não sofrem reação de desidratação 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201407088116) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual(ais) desta(s) substância(s) é(são) aromática(s)? 
 
 
 
 
apenas II 
 
apenas III 
 
I e II 
 
Todas são aromáticas 
 
apenas I 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201407917612) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais, através de hidrogenação catalítica, obtêm-se as 
margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, é CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são 
do tipo: 
 
 
sigma e adição 
 
pi e substituição 
 
pi e adição 
 
pi e eliminação 
 
sigma e oxidação 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407897986) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do petróleo, como, por exemplo, 
alquenos.Qual dos álcoois a seguir produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido? 
 
 
etanol. 
 
propan-2-ol. 
 
2-metilpropan-2-ol. 
 
butan-2-ol. 
 
2-metilpropan-1-ol 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201407292606) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é um 
isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS: 
 
 
Apenas II e IV. 
 
Apenas I, II e III. 
 
Apenas I e II. 
 
Todas 
 
Apenas III e IV. 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201407079310) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Entre as afirmativas citadas abaixo a única falsa é: 
 
 
Os carbocations primários é uma espécie química mais estável do que os carbocations terciários 
 
Radicais livres são espécies químicas com números ímpares de elétrons. 
 
A cisão homolítica origina dois radicais livres. 
 
Na cisão heterolítica existe formação de ânions. 
 
Reagente eletrófilo é toda espécie química que, cedendo um par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação. 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201407087153) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Dê a nomenclatura correta do alceno abaixo segundo a IUPAC. 
 
 
 
 
(E)-1-cloro-3-etil-4-metil-3-hepteno 
 
(E)-1-cloro-3-etil-4-metil-3-hexeno(Z)-1-cloro-3-etil-4-metil-3-hexeno 
 
(Z)-1-cloro-3-etil-4-metil-3-hepteno 
 
1-cloro-3-etil-4-metil-3-hexeno 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201407718793) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Sobre reações de substituição, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
Substituição nucleofílica - Essa reação é típica dos haletos, e em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é 
substituído por um reagente nucleófilo. 
 
Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2o ordem (SN2) - Nesse mecanismo ocorrem dois fatos importantes: ataque 
nucleofílico, formando um estado de transição (etapa lenta) e eliminação do grupo abandonador (etapa rápida). Nesse 
mecanismo, a velocidade da reação depende da concentração dos dois reagentes - o nucleófilo e o substrato. Isso porque a 
primeira etapa, que é lenta e por isso determina a velocidade da reação, depende dos dois reagentes para ocorrer - a 
formação do estado de transição. 
 
Substituição eletrofílica - Essa reação, típica dos compostos aromáticos, e em sua primeira etapa um dos grupos do 
substrato é substituído por um reagente eletrófilo. 
 
Nas reações de substituição dois reagentes originam um único produto: A + B = C. 
 
Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1o ordem (SN1) - Nesse tipo de reação, ocorrem dois fatos importantes: 
formação do carbocátion, eliminando o grupo abandonador (etapa lenta) e ataque nucleofílico (etapa rápida). Nesse 
mecanismo, a velocidade da reação depende da concentração de apenas um dos reagentes - o substrato. Isso porque a 
primeira etapa, que é lenta e por isso determina a velocidade da reação, não depende do nucleófilo, pois a formação do 
carbocátion acontece pela absorção de energia, não envolvendo outras estruturas. 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407098342) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Os produtos principais das reações (A e B) abaixo são decorrentes típicos de reações do tipo: 
 
 
 
 
A reação A é do tipo SN1 e a B do tipo SN2 
 
Ambos os produtos darão SN2 
 
Ambos os produtos darão SN1 
 
A reação A é do tipo SN2 e a B do tipo SN1 
 
Ambos os produtos serão de eliminação 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201407096563) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Coloque os reagentes corretos na reação abaixo: 
 
 
 
 
CH3COCl 
 
CH3COCl/AlCl3 
 
CH3COCH3/AlCl3 
 
CH3COCH2Cl/AlCl3 
 
CH3COCH3 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201513622536) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação a composição dos hidrocarbonetos é correto afirmar que: 
 
 
São formados apenas por cadeias abertas 
 
São compostos por carbono e hidrogênio 
 
São compostos por nitrogênio e hidrogênio 
 
São compostos por nitrogênio e oxigênio 
 
São compostos apenas por cadeias fechadas 
 
 
 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201512677101) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que os reagentes para formar o produto abaixo são: 
 
 
 
 
H2SO4 
 
HCl e H2O 
 
água 
 
nenhum dos itens anteriores 
 
H2O e H2SO4 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201513332112) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A isomeria constitucional presente nos elementos orgânicos metoxi-butano e etoxi-propano é: 
 
 
Metameria 
 
De grupo funcional 
 
Tautomeria 
 
De posição 
 
De cadeia 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201512669002) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A reação abaixo é : 
 
 
 
 
acilação de friedel Crafts 
 
Nitração 
 
halogenação 
 
alquilação de Friedel Crafts 
 
sulfonação 
 
 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201513499583) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na reação de substituição 
 
a espécie química destacada (A) é um(a) 
 
 
radical livre. 
 
carboânion. 
 
eletrófilo. 
 
base de Lewis. 
 
nucleófilo. 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201513272952) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre 1 equivalente de etino 1 equivalente de Cl2. 
 
 
2,2-dicloroeteno 
 
trans-1,2-dicloroeteno 
 
trans-1,2-dibromoeteno 
 
cis-1,2-dicloroeteno 
 
1,1-dicloroeteno 
 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201513272928) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre o eteno e o Cl2. 
 
 
1,2-dicloropropano 
 
1,2-dicloroetano 
 
1,4-dicloroetano 
 
1,3-diclorobutano 
 
1,2-bromoetano 
 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201513499564) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O grupo amino (-NH2), ligado ao anel benzênico, nas reações de substituição eletrofílica aromática é um orientador: 
 
 
orto e para 
 
apenas orto 
 
apenas meta 
 
orto e meta 
 
meta e para 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201513309958) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quai o alceno produzido na reação de eliminação (E2) do bromoetano em meio básico? 
 
 
Etanol. 
 
Eteno. 
 
Etino. 
 
Etenol. 
 
Bromoeteno. 
 
] 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201513309957) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual o produto formado da reação de eliminação do 2-propanol em meio ácido? 
 
 
Ácido propanóico. 
 
Propino. 
 
Propanal. 
 
Propano. 
 
Propeno. 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201513499535) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quanto ao mecanismo a reação representada pela equação a seguir pode ser classificada: 
CH3Cl + OH
-
 → CH3OH + Cl
-
 
 
 
substituição por radicais livres 
 
substituição nucleófila Sn2 
 
adição nucleófila 
 
adição eletrófila 
 
eliminação 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201513508234) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Considere a reação de substituição do butano: 
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 → X (orgânico) + Y(inorgânico) 
O nome do composto X é: 
 
 
1-cloro butano. 
 
1,1-cloro butano. 
 
cloreto de hidrogênio. 
 
2,2-dicloro butano. 
 
2-cloro butano. 
 
 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201513479921) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do petróleo, como, por exemplo, 
alquenos.Qual dos álcoois a seguir produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido? 
 
 
propan-2-ol. 
 
butan-2-ol. 
 
2-metilpropan-1-ol 
 
etanol. 
 
2-metilpropan-2-ol. 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201512657932) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
 
 
 
B 
 
Nenhuma acima pois todas são reações do tipo SN1. 
 
A e B 
 
A 
 
C 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201513508245) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-metil propano e 2-cloro-2-metil 
propano. O nome do alcano é: 
 
 
metil butano. 
 
isopropano. 
 
metil propano. 
 
metano. 
 
butano 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201512677102) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
O produto da reação abaixo é um : 
 
 
alceno 
 
Não há reação 
 
um álcool 
 
um haleto de alquila geminal 
 
alcano 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501165511) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A reação abaixo é : 
 
 
 
 
sulfonação 
 
acilação de friedel Crafts 
 
halogenação 
 
Nitração 
 
alquilação de Friedel Crafts 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201501173577) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que o composto abaixo possui em termos de estereoisômeros o número de : 
 
 
 
 
3 
 
4 
 
7 
 
8 
 
6 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201501828621) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
A isomeria constitucional presente nos elementos orgânicos metoxi-butano e etoxi-propano é: 
 
 
De posição 
 
De grupo funcional 
 
Metameria 
 
Tautomeria 
 
De cadeia 
 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201501894265) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Ao se comparar a estabilidade relativa dos carbocátions, o menos estável é o carbocátion: 
 
 
secundário 
 
quaternário 
 
terciáriocátion metílico 
 
primário 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501769439) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre o propeno e o Br2. 
 
 
1,2-dibromopropano 
 
1,2-dibromoetano 
 
1,3-dibromopropano 
 
1,4-dibromopropano 
 
1,4-dibromobutano 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201501769458) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre o propeno e o HCl. 
 
 
2-cloropropano 
 
1-cloropropano 
 
1,2-dicloropropano 
 
2,2-dicloropropano 
 
3-cloropropano 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501769460) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre 1 equivalente de etino 1 equivalente de Br2. 
 
 
2,2-dibromoeteno 
 
1,1-dibromoeteno 
 
cis-1,2-dibromoeteno 
 
trans-1,2-dibromoeteno 
 
cis-3,3-dibromoeteno 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201501769462) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto entre 1 equivalente de propino e 2 equivalentes de HBr. 
 
 
1,3-dibromopropano 
 
1,1-dibromopropano 
 
2,2-dibromopropano 
 
1,2-dibromopropano 
 
3,3-dibromopropano 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201501996073) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O grupo amino (-NH2), ligado ao anel benzênico, nas reações de substituição eletrofílica aromática é um orientador: 
 
 
orto e meta 
 
meta e para 
 
apenas meta 
 
apenas orto 
 
orto e para 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201501806468) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Na reação de eliminação (E2) do 2-bromobutano em meio básico são produzidos os alcenos 1-buteno e 2-buteno e água. Qual o 
principal alceno formado? 
 
 
Butanol. 
 
Butenol. 
 
1-buteno. 
 
2-bromobutano. 
 
2-buteno. 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201501806467) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quai o alceno produzido na reação de eliminação (E2) do bromoetano em meio básico? 
 
 
Bromoeteno. 
 
Etenol. 
 
Eteno. 
 
Etino. 
 
Etanol. 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501806470) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual o álcool formado na reação de substituição (SN1) do 2-metil-2-bromopropano em meio básico? 
 
 
2-metil-3-propanol. 
 
2-metil-1-propanol. 
 
2-etil-2-propanol. 
 
2-metil-2-propanol. 
 
2-etil-2-etanol. 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201502119045) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação a composição dos hidrocarbonetos é correto afirmar que: 
 
 
São compostos por carbono e hidrogênio 
 
São compostos apenas por cadeias fechadas 
 
São formados apenas por cadeias abertas 
 
São compostos por nitrogênio e oxigênio 
 
São compostos por nitrogênio e hidrogênio 
 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201501174794) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O nome da sequência das reações abaixo é: 
 
 
 
A = Sulfonação B=alquilação de Friedel Crafts C= Nitração 
 
A = alquilação de friedel crafts B= acilação de Friedel Crafts C= Halogenação 
 
A= Nitração B = haogenação C= Sulfonação 
 
A = Halogenação B= alquilação de Friedel Crafts C= Nitração 
 
A= acilação de friedel Crafts B= Nitração C= Alquilação de Friedel Crafts 
 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201501160058) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos dizer que as substâncias abaixo (A-D) em relação a sua reatividade são respectivamente: 
 
 
 
 
A = desativador, B= desativador, C=ativador Fraco, D= ativador moderado 
 
A = ativador moderado, B= ativador moderado, C=desativador , D= ativador fraco 
 
A = ativador forte, B= desativador, C=ativador Fraco, D= ativador moderado 
 
A = ativador moderado, B= ativador forte, C=ativador Fraco, D= ativador fraco 
 
A = desativador, B= ativador fraco, C=ativador moderado, D= ativador moderado 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201501175067) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O substrato abaixo que mais favorece a reação SN1 é : 
 
 
 
 
A letra B 
 
A letra D 
 
A letra A 
 
A letra E 
 
A letra C 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201501174760) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Qual a reatividade da moléucla abaixo ? 
 
 
 
desativador 
 
nenhuma das respostas acima 
 
ativador moderado 
 
ativador forte 
 
ativador fraco 
 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201702172342) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que o composto abaixo possui em termos de estereoisômeros o número de : 
 
 
 
 
3 
 
8 
 
7 
 
6 
 
4 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201702976095) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), 
apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde 
um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros 
 
 
ópticos. 
 
geométricos. 
 
de função. 
 
de posição. 
 
de cadeia. 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201702164366) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Dê a nomenclatura IUPAC do alceno abaixo: 
 
 
 
 
 
1-etil-2-etil-4-metil-ciclohexeno 
 
1-metil-2-etil-4-metil-ciclohexeno 
 
4-etil-1,3-di-metil-ciclohexeno 
 
1-etil-2,4-dimetil-ciclohexeno 
 
1-etil-2-metil-4-etil-ciclohexeno 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201703117815) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
São isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes dos átomos rearranjados. este conceito refere-se a: 
 
 
Isômero de Identidade 
 
Isômero de cadeia 
 
Isômero de Posição 
 
Isômero de Transição 
 
Estereoisomero 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201703123339) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
hidrogenação catalítica do propeno produz: 
 
 
ciclopropano 
 
propino 
 
ciclopropeno 
 
propano 
 
2-propanol 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201702994821) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Diminuindo-se o número de insaturações da cadeia carbônica de óleos naturais, através de hidrogenação catalítica, obtêm-se as 
margarinas, usadas como alimento. Do processo mencionado, é CORRETO dizer que as ligações rompidas e a reação que ocorre são 
do tipo: 
 
 
sigma e oxidação 
 
pi e eliminação 
 
sigma e adição 
 
pi e adição 
 
pi e substituição 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201702975195) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do petróleo, como, por exemplo, 
alquenos.Qual dos álcoois a seguir produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido? 
 
 
propan-2-ol. 
 
2-metilpropan-2-ol. 
 
etanol. 
 
butan-2-ol. 
 
2-metilpropan-1-ol 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201702768221) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre o propeno e o HBr. 
 
 
1,2-dibromopropano 
 
2-bromopropano 
 
1-bromopropano 
 
1,3-dibromopropano 
 
3-bromopropano 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201702975183) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de hidrogênio, originando produtos de adição eletrofílica, tais como os 
cloretos de alquila.O produto previsto, em maior proporção, para a reação entre cloreto de hidrogênio e 2-metilpent-2-eno está 
nomeado em: 
 
 
3-cloro 2-metil pentano 
 
2-cloro 2-metil pentano 
 
1-cloro 2-metil pentano 
 
5-cloro 2-metil pentano 
 
3-cloro 3-metil pentano 
1
a
 Questão (Ref.: 201702805231) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual o produto formado da reação de eliminação do 2-propanol em meio ácido? 
 
 
Propino. 
 
Propeno. 
 
Ácido propanóico. 
 
Propanal. 
 
Propano. 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201702153206) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
 
 
 
C 
 
B 
 
A e B 
 
A 
 
Nenhuma acima pois todas são reações do tipo SN1.3
a
 Questão (Ref.: 201703003519) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-metil propano e 2-cloro-2-metil 
propano. O nome do alcano é: 
 
 
isopropano. 
 
metil propano. 
 
metil butano. 
 
metano. 
 
butano 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201702768216) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre 1 equivalente de etino com 2 equivalentes de Cl2. 
 
 
1,1,2,2-tetracloroetano 
 
1,1,2,2-tetracloropentano 
 
1,1,2,2-tetraclorobutano 
 
1,1,2,2-tetracloropropano 
 
1,1,2,3-tetracloroetano 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201702153018) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
A reação abaixo é do tipo: 
 
 
 
 
substituição nucleofílica aromática e acilação 
 
substituição eletrofílica aromática e acilação 
 
substituição eletrofílica aromática e alquilação 
 
substituição eletrofílica aromática e sulfonação 
 
substituição nucleofílica aromática e alquilação 
1
a
 Questão (Ref.: 201702172345) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Podemos afirmar em relação à molécula abaixo: 
 
 
 
 
 
 
A configuração absoluta destes dois centros é S e S 
 
Há apenas um centro quiral 
 
A configuração absoluta destes dois centros é R e S 
 
Não possuem centro quiral 
 
A configuração absoluta destes dois centros é R e R 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201702162626) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Observe as afirmativas abaixo: 
I.Compostos metilênicos como CH3I reagem rapidamente em SN2, pois o substrato é pouco impedido em volume (estéreo); 
II. O fator estéreo (volume) no substrato influencia as reações de SN2; 
III. Os solventes como cetona e DMSO, polares próticos influenciam as reações SN2, aumentando sua velocidade reacional. 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
I e II 
 
apenas I 
 
I, II e III 
 
apenas II 
 
II e III 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201702153209) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O gráfico abaixo apresenta duas reações (A e B). Podemos dizer que ambas são do tipo: 
 
 
 
A Sn2 e B Sn1 
 
ambas são Sn1 
 
A E2 e B E2 
 
A Sn1 e B Sn2 
 
Ambas Sn2 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201702796005) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos obter alcenos a partir de reações com álcoois. Num mecanismo de reação do 2-propanol em meio ácido ocorre o ataque 
ao eletrófilo H+, a saída de uma molécula de água e consequentemente a formação do carbocátion. Em seguida, ocorre a 
desprotonação e formação de uma insaturação. O alceno formado é o propeno. Esse mecanismo é um exemplo de reação de: 
 
 
Eliminação E1. 
 
Adição eletrofílica. 
 
Substituição Nucleofílica bimolecular (SN2). 
 
Adição nucleofílica. 
 
Substituição por radical livre. 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201702158206) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Observe a reação abaixo e prediga qual é a via de reação? 
 
 
 
 
E1 
 
substituição nucleofílica aromática 
 
SN2 
 
SN1 
 
E2 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201407300948) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é 
um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS: 
 
 
Apenas II e IV. 
 
Todas 
 
Apenas I, II e III. 
 
Apenas I e II. 
 
Apenas III e IV. 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201407907228) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), 
apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde 
um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros 
 
 
ópticos. 
 
geométricos. 
 
de função. 
 
de cadeia. 
 
de posição. 
 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201407104341) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Observe as afirmativas abaixo: 
I. Os alcenos perfazem apenas reações de substituição; 
II. Hidrogenação e a reação do tipo anti-markonikov são reações de adição; 
III. Os alcanos são poucos reativos, pois não possuem uma ligação dupla; 
IV. A estabilidade dos carbocátions é a responsável pela reatividade dos alcenos. 
Estão corretas as afirmativas: 
 
 
 
I e III 
 
II, III e IV 
 
I, II e III 
 
II e III 
 
III e IV 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201407699359) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Prediga o produto da reação entre 1 equivalente de etino 1 equivalente de Cl2. 
 
 
trans-1,2-dicloroeteno 
 
cis-1,2-dicloroeteno 
 
1,1-dicloroeteno 
 
2,2-dicloroeteno 
 
trans-1,2-dibromoeteno 
 
 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201407925990) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Na reação de substituição 
 
a espécie química destacada (A) é um(a) 
 
 
carboânion. 
 
radical livre. 
 
nucleófilo. 
 
base de Lewis. 
 
eletrófilo. 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407103508) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Podemos afirmar que os reagentes para formar o produto abaixo são: 
 
 
 
 
H2O e H2SO4 
 
HCl e H2O 
 
nenhum dos itens anteriores 
 
água 
 
H2SO4 
 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201408048943) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Em relação a composição dos hidrocarbonetos é correto afirmar que: 
 
 
São compostos por carbono e hidrogênio 
 
São formados apenas por cadeias abertas 
 
São compostos apenas por cadeias fechadas 
 
São compostos por nitrogênio e hidrogênio 
 
São compostos por nitrogênio e oxigênio 
 
 
 
 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201407925942) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quanto ao mecanismo a reação representada pela equação a seguir pode ser classificada: 
CH3Cl + OH
-
 → CH3OH + Cl
-
 
 
 
substituição por radicais livres 
 
adição eletrófila 
 
substituição nucleófila Sn2 
 
adição nucleófila 
 
eliminação 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201407934641) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Considere a reação de substituição do butano: 
CH3CH2CH2CH3 + Cl2 → X (orgânico) + Y(inorgânico) 
O nome do composto X é: 
 
 
1,1-cloro butano. 
 
2-cloro butano. 
 
1-cloro butano. 
 
2,2-dicloro butano. 
 
cloreto de hidrogênio. 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201407736368) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual o álcool formado na reação de substituição (SN1) do 2-metil-2-bromopropano em meio básico? 
 
 
2-metil-3-propanol. 
 
2-metil-1-propanol. 
 
2-etil-2-propanol. 
 
2-etil-2-etanol. 
 
2-metil-2-propanol. 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407084339) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
 
 
 
Nenhuma acima pois todas são reações do tipo SN1. 
 
A e B 
 
C 
 
A 
 
B 
 
 
5
a
 Questão (Ref.: 201407736364) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Qual o produto formado da reação de eliminação do 2-propanol em meio ácido? 
 
 
Propanal. 
 
Ácido propanóico. 
 
Propino. 
 
Propano. 
 
Propeno. 
 
1
a
 Questão (Ref.: 201407104965) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
O substrato abaixo que mais favorece a reação SN1 é : 
 
 
 
 
A letra A 
 
A letra C 
 
A letra D 
 
A letra E 
 
A letra B 
 
 
2
a
 Questão (Ref.: 201407104658) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual a reatividade da moléucla abaixo ? 
 
 
 
ativador fraco 
 
ativador forte 
 
nenhuma das respostas acima 
 
ativador moderado 
 
desativador 
 
 
 
3
a
 Questão (Ref.: 201407104641) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Qual(ais) desta(s) substância(s) é(são) composto(s) aromático(s)? 
 
 
 
 
A e B 
 
A, B, C e D 
 
C e D 
 
apenas a letra A 
 
Apenas a letra B 
 
 
 
4
a
 Questão (Ref.: 201407080951) Pontos: