Exercicios SN1%2c SN2%2c Eliminacao e adição a dupla (1)

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LISTA DE EXERCÍCIOS - Reações de Substituição Nucleofílica Alifática, Reações de Eliminação e Reações de Adição em Alcenos
	1. Considerar a reação de Substituição Nucleofílica alifática (SN2), responder se a mudança de um solvente menos polar para um solvente mais polar aumentará ou diminuirá a velocidade da reação. Justificar. 
	2.Considerando a reação de Substituição Nucleofílica Alifática abaixo, responda se a mudança de um solvente menos polar para um solvente mais polar alterará a velocidade de cada reação. Justifique.
a) 
b) 
	5. Considerando a reação SN1 (solvolise) no cloreto de tert-butila e a lista de solventes abaixo, justificar as velocidades relativas obtidas.
	Solvente
	Constante dielétrica
	Velocidade relativa
	Ácido acético
	6
	1
	Metanol
	33
	4
	Ácido fórmico
	58
	5000
	Água 
	78
	150000
	6. Considerando a reação abaixo e om base nos dados da tabela, explicar a ordem de velocidade da reação SN2 em função da estrutura do substrato R-Cl.
	R-Cl
	Velocidade Relativa
	Me-Cl
	200
	Bu-Cl
	1
	iso-Pr-Cl
	0,02
	CH2=CHCH2-Cl
	79
	PhCH2-Cl
	200
	CH3OCH2-Cl
	920
	Ph-C(O)-CH2-Cl
	100000
	7.Considerando a reação abaixo e com base nos dados da tabela, explicar a ordem de velocidade da reação SN2 em função do nucleófilo.
	Nu
	pKa NuH
	Velocidade relativa
	HO-
	15,7
	1,0 x 104
	PhO-
	10,0
	2,0 x 103
	AcO-
	4,8
	9,0 x 102
	H2O
	-1,7
	1,0
	ClO4-
	-10,0
	0
	8.Considerando a reação de Eliminação, onde X= COMe, sugerir: (a) o mecanismo da reação; (b) os complexos ativados e intermediário(s) da reação; (c) a etapa determinante da velocidade da reação. 
	9.Dar os produtos de eliminação da reação abaixo (com a estereoquímica), quando a mesma for realizada em condições de segunda ordem. 
a) b) 
	10.Explicar os mecanismos das reações, para os seguintes resultados obtidos.
	X
	2-Penteno (%)
	1-Penteno (%)
	I
	70
	30
	OTs
	52
	48
	S+Me2
	13
	87
	N+Me3
	2
	98
	11. Justificar os produtos de eliminação e substituição obtidos em cada uma das condições especificadas. 
	12.Dar os produtos de Hofmann e de Zaitsev na reação de eliminação realizada em condições de segunda ordem (E2). Justificar o mecanismo da reação. 
	13.Dar os produtos e o mecanismo. Qual se forma em maior quantidade?
a)
 
b) 
	17.Dispor os átomos em ordem de reatividade frente SN2.
a) 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromobutano, 2-bromopentano 
b) bromocicloexano, 1-bromo-1-metilcicloexano, bromometilcicloexano
	18. Dar o produto de eliminação quando for realizada em 2a ordem. Mostrar o mecanismo.
a)
	
	
20. Dê o mecanismo para a reação mostrada abaixo, esta reação faz parte da síntese de um fármaco tranquilizante
	19. A bromação do alceno mostrado abaixo, em água resulta em um único produto com bons rendimentos. Qual é a estereoquímica deste produto?
	
	21. Dê o mecanismo para a reação mostrada abaixo, os produtos da reação e qual o produto se forma em maior quantidade. Justifique.