1a lista sobre ácidos carboxílicos e derivados (2)

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ESCOLA DE ENGENHARIA – CURSO DE QUÍMICA 
Profa. Paulete Romoff 
 
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1ª Lista de exercícios sobre reações de ácidos carboxílicos e derivados 
 
1. Justifique os seguintes dados experimentais: 
 
 CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH F3CCOOH 
pka 4,74 2,86 1,26 0,64 0,23 
 
 
2. Mostre como obter o ácido 3-metilbutanóico a partir de: 
(a) um alceno; (b) um aldeído; (c) um haleto de alquila. 
 
3. Indique os reagentes necessários para converter o ácido ciclo-pentanocarboxílico nas 
seguintes substâncias: 
 
(a) cloreto de ácido correspondente; 
 
(b) 
C
O
O
C
O
(CH3)2CH
 
 
(c) 
C
O
OC2H5 
(d) 
C
O
NH CH2
 
 
 
4. Dê as estruturas dos produtos orgânicos formados quando o cloreto de propanoíla é 
tratado com: 
(a) H2O; (b) CH3(CH2)2CH2OH; 
(c) NH3 exc.; (d) C6H5CH3/AlCl3; (e) LiAlH[OC(CH3)3]3; 
(f) (CH3)2CuLi; (g) NaOH/H2O; (h) CH3NH2 exc.; 
(i) CH3CH2OH, piridina; (k) CH3CO2-; (l) fenol, piridina. 
 
5. Dê as estruturas dos produtos orgânicos formados quando o anidrido acético com os 
seguintes reagentes: 
(a) NH3 exc.; (b) H2O; (c) CH3CH2OH; (d) C6H6/AlCl3; 
(e) CH3CH2NH2 exc.; (f) (CH3CH2)2NH exc. 
 
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6. Quais são os produtos formados quando as seguintes substâncias são aquecidas: (a) 
ácido 4-hidroxibutanóico; (b) ácido 5-aminoexanóico. 
 
7. Mostre como é possível fazer as seguintes transformações: 
 
 
(a) 3-metilpentan-2-ol a partir de acetato de etila; 
 
(b) 
O
Cl
a partir de 
O
 
 
(c) 
COOH
OH
COOH
a partir de