Química dos CARBOIDRATOS

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CARBOIDRATOS
O que são? Para quê servem? 
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Macromoléculas mais 
abundantes na natureza
Principal fonte 
energética dos 
organismos
Formados por moléculas 
de carbono (C), 
hidrogênio (H) e oxigênio 
(O), normalmente na 
proporção de 1:2:1
Onde são encontrados:
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• Todas as frutas e verduras contêm 
carboidratos, que também podem ser 
encontrados em alguns produtos derivados 
do leite. Na verdade, todo alimento à base 
de vegetais possui carboidratos.
• Através do processo de fotossíntese, as 
plantas armazenam carboidratos como sua 
principal fonte de energia. 
Monossacarídeos
São os carboidratos mais 
simples, dos quais derivam 
todas as outras classes. 
Consistem de uma única 
unidade de 
poliidroxialdeído ou cetona, 
com um ou mais grupos 
hidroxila na molécula
O mais abundante é a D-
glucose. 
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D-glucose
Classificação
Pode ser baseada no número de carbonos de suas moléculas. Exemplo:
Trioses: 3 carbonos
Tetroses: 4 carbonos
Pentoses: 5 carbonos
Hexoses: 6 carbonos
5
+ Importantes
Ribose Arabinose Xilose
Gliceraldeído
6
Hexoses
GalactoseGlicose
Frutose Malose
Exemplos de Aldose e Cetose
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 CHO 
 | 
 H−C−OH 
 | 
HO−C−H 
 | 
 H−C−OH 
 | 
 H−C−OH 
 | 
 CH2OH 
 
 CH2OH 
 | 
 C O 
 | 
HO−C−H 
 | 
 H−C−OH 
 | 
 H−C−OH 
 | 
 CH2OH 
 
Glicose Frutose
ESTRUTURAS D e L
Monossacarídeos - Estereoisômeros
• Estereoisômeros com imagens
especulares são também
chamados de enantiômeros (ex:
L-gliceraldeído e D-gliceraldeído).
• Esquemas de representação:
Projeção de Fischer e Projeção de
Haworth.
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Possuem centro assimétricos ou centro de quiralidades;
São opticamente ativos;
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Estruturas D e L
• Projeção de Fischer e Haworth:
• Ligações horizontais são projetadas para a
frente do plano do papel, e as verticais
projetadas para trás do plano.
• O carbono mais oxidado é designado C-1. Os
demais átomos de C estão numerados a partir
desse carbono (centro quiral será o mais
distante do grupo carbonila)
• Na configuração D, o grupo hidroxila está à
direita do carbono quiral de maior número;
• Na configuração L, o grupo hidroxila está à
esquerda do carbono quiral de maior
número.
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Açúcares redutores
• São aqueles capazes de reduzir íons
metálicos, como a prata e o cobre
em reações nas quais o açúcar se
oxida formando ácidos carboxílicos.
• Grupo carbonila é oxidado a
carboxila com a concomitante
redução, por exemplo, do íon
cúprico 𝐶𝑢+2 a cuproso 𝐶𝑢+.
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Açúcares redutores
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Redução
Carbonila Carboxila
Ciclização dos Monossacarídeos
• O grupo aldeído das aldoses, ou cetona das 
cetoses, reage com a hidroxila da própria 
molécula.
• Isto ocorre porque os monossacarídeos são 
carboidratos que possuem em sua 
estrutura dois grupos orgânicos diferentes: 
álcool e cetona ou álcool e aldeído; pode 
acontecer do oxigênio da cetona ou do 
aldeído reagir com algum grupo hidroxila 
característico dos álcoois, ocorrendo uma 
interação intramolecular.
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Ciclização dos Monossacarídeos
• Acontece como resultado de interação entre
carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, para
formar um hemiacetal. Uma outra
possibilidade é a interação entre C-2 e C-5
para formar um hemicetal.
• Carbono Anomérico: carbono no qual ocorre
a formação do anel hemiacetal. Sua hidroxila
pode assumir duas formas:
• Alfa (α): quando fica para baixo do plano do anel.
• Beta(β): quando fica para cima do plano do anel.
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(6 átomos de C)
C anomérico
OH do C-1 
para baixo 
= 
OH do C-1 
para cima 
= 
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Ciclização da frutose (5 átomos de C)
pirano
Anel piranose
6 átomos (5C + 1O)  Aldoses
Anel furanose
5 átomos (4C + 1O)  Cetoses
furano
C anomérico
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Ciclização de monossacarídeos
Conformação do anel:
Reações de Oxidação
• Os monossacarídeos são oxidados
a ácidos carboxílicos.
• Essas reações são resultam em:
• Ácidos aldônicos;
• Ácidos áricos;
• Ácidos urônicos;
• Os reagentes oxidantes mais
importantes são: reagente de
Benedict ou Tollens, reagente de
Fehling, água de bromo, ácido
nítrico e ácido periódico.
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Figura 20 - Estrutura dos ácidos aldônico, urônico e 
aldárico. CAREY, F. A. Química Orgânica, v.2, 7ª. 
Ed, 2011, pg.1076.
Ácidos Aldônicos
• São aldoses e cetoses oxidadas pelo reagente de Tollens.
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Figura 21 - Oxidação da D-glicose com água de bromo. 
Fonte: BRUICE, P. Y. Química Orgânica, v.2, 4ª. Ed., 
2006, pg.342.
Ácido Aldárico
• Se usado um agente oxidante mais forte, como o 𝐻𝑁𝑂3 uma aldose é 
oxidada a um ácido dicarboxílico chamado de ácido aldárico. 
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Figura 22 - Oxidação da D-glicose com HNO3.
Fonte: BRUICE, P. Y. Química Orgânica, v.2, 4ª. Ed., 2006, pg.343.
Ácido Urônico
• Se formam pela 
oxidação do grupo 
hidroxila terminal de 
uma aldose ou cetose 
em ácido carboxílico –
COOH.
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Água de Bromo
• Oxida especificamente o anômero β;
• Produtos
• Composto inicial: δ-aldonolactona
• Hidrólise
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γ-aldonolactona
Reações de Redução
• O grupo carbonila das aldoses e cetoses pode ser reduzido por agentes
redutores usuais do grupo carbonila como 𝑁𝑎𝐵𝐻4ou 𝐻2/Pt, levando a
formação de um poliálcool chamado de alditol.
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Figura 18 - Redução da D-glicose e da L-gulose para o alditol.
Fonte: BRUICE, P. Y. Química Orgânica, v.2, 4ª. Ed., 2006, pg.341.
Reações de Redução
• A redução de cetoses leva à formação de dois alditois ao invés de um, 
pois é criado um novo carbono assimétrico. 
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Figura 19 - Redução da D-manose e da D-grutose. Fonte: BRUICE, P. Y. Química 
Orgânica, v.2, 4ª. Ed., 2006, pg.341. 
DISSACARÍDEOS
Dissacarídeos
O que são Dissacarídeos?
São açucares formados pela união de duas unidades de monossacarídeos.
São solúveis em água e possuem sabor adocicado. 
Para a formação de um dissacarídeo, ocorre reação entre dois 
monossacarídeos, havendo liberação de uma molécula de água (H2O), ou 
seja, a síntese ocorre por desidratação.
São quebrados por Hidrólise. 
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SACAROSE
HIDRÓLISE
GLICOSE 
+ 
FRUTOSE
GLICOSE
+ 
FRUTOSE
DESIDRATAÇÃO 
H2O
SACAROSE
Exemplo:
C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11 + H2O
Principais Dissacarídeos
Sacarose, Lactose e Maltose. 
✓Sacarose = Glicose + Frutose
✓Lactose = Glicose + Galactose
✓Maltose = Glicose + Glicose 
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FUNÇÃO ENERGÉTICA
A SACAROSE (C12H22O11), por exemplo, é um dissacarídeo formado por uma
frutose (C6H12O6) e uma -glicose (C6H12O6) unidas por uma ligação
glicosídica do tipo Alfa 1,2 podendo ser facilmente digerida no nosso
organismo. Substrato para a produção do ETANOL.
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Formação dos Dissacarídeos
As ligações glicosídicas são ligações covalentes que se formam quando
os monossacarídeos ou açúcares simples se ligam formando
carboidratos mais complexos.
A ligação entre duas a dez moléculas denomina-se oligossacarídeo. 
Quando constituída por dois açúcares simples, denomina-se 
dissacarídeo.
O tipo de ligação glicosídica é definido pelos carbonos envolvidos e 
pelas configurações dos seus grupos hidroxilo.
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Ligação Glicosídica
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A CELOBIOSE é um dissacarídeo de fórmula [HOCH2CHO(CHOH)3]2O, 
composto por duas moléculas de glicose produto da hidrólise
incompleta da celulose.
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Ligação Glicosídica
Ligação Glicosídica 
do tipo β
Proveniente da 
quebra da Celulose
Incapacidade 
digestiva pelos 
animais
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Formaçãodos Dissacarídeos
Quando duas moléculas de glicose (C6H12O6) se juntam.
Estas tem afinidades entre si e propiciam a reação
entre o carbono 1 de uma molécula e o 4 da outra
glicose, produzindo então a MALTOSE.
Quando uma molécula de glicose (C6H12O6) se une a uma 
molécula de galactose e produz a LACTOSE. 
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Formação dos Dissacarídeos
POLISSACARÍDEOS
Polissacarídeos
• São os carboidratos complexos, macromoléculas 
formadas por milhares de unidades 
monossacarídicas ligadas entre si por ligações 
glicosídicas, unidas em longas cadeias lineares ou 
ramificadas.
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Principais funções
• Energética
• Estrutural
Os polissacarídeos mais 
importantes são os 
formados pela 
polimerização da glicose e 
os principais são o amido, o 
glicogênio e a celulose. 
Classificação
• Homopolissacarídeos 
• Heteropolissacarídeos 
A hidrólise dos primeiros origina várias unidades do mesmo monossacarídeo, tal como por 
exemplo os polissacarídeos amido, glicogénio e celulose. Pelo contrário, a hidrólise dos 
heteropolissacarídeos produz diferentes tipos de monossacarídeos, tal como se verifica nos 
polissacarídeos ácido hialurónico, sulfato de condroitina e a heparina.
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Amido
• Função:
É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal
• Como é formado?
Por moléculas de glicose ligadas entre si 
através de numerosas ligações α (1,4) e poucas 
ligações (1,6), ou “pontos de ramificação” da cadeia
• Onde se encontra?
Nos plastídeos das células vegetais
Sua molécula é muito linear, e forma 
hélice em solução aquosa
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Glicogênio
• Função:
É o polissacarídeo de reserva da célula animal
• Como é formado?
Por moléculas de glicose ligadas entre si, que 
vieram de moléculas de amido. É, por isso, muito 
semelhante ao amido, mas possui um número 
bem maior de ligações α (1,6), o que confere um 
alto grau de ramificação à sua molécula, um 
importante impedimento à formação de hélices
• Onde se encontra?
Nas células animais, mais precisamente
nas células musculares e do fígado
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Como o Amido vira 
Glicogênio?
• O início da digestão dos carboidratos 
acontece na boca. A enzima amilase 
salivar é secretada pelas glândulas 
salivares e quebra as ligações α-
1→4 entre as moléculas de glicose do 
amido e as hidrolisa até maltose. Como o 
alimento passa pouco tempo na boca, 
este processo é incompleto, pois a 
amilase não consegue quebrar as ligações 
α-1→6 que existem entre as moléculas 
de glicose.
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Formação da Maltose e Isomaltose
• A amilase salivar continua atuando até chegar no estômago, onde sua 
ação é inibida pelo pH ácido.
• Já no intestino delgado, a enzima amilase pancreática forma maltose, 
alguns oligossacarídeos e isomaltose.
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Isomaltose é um açúcar dissacarídeo de glucose, 
diferenciando-se da maltose apenas na forma de 
ligação das duas unidades de glicose. Enquanto a 
maltose apresenta a chamada ligação 1-4, a 
isomaltose apresenta a ligação do tipo 1-6.
Amido  Glicose  Glicogênio
• A maior parte da digestão de carboidratos acontece no intestino 
delgado, onde a enzima maltase transforma a maltose em duas 
glicoses. 
• A absorção é o transporte de moléculas do trato gastrointestinal para 
a corrente sanguínea. 
Após a absorção, o fígado libera uma parte da glicose para a corrente 
sanguínea e o restante é armazenado na forma de glicogênio.
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Hormônio Glucagon
• O hormônio glucagon e a 
adrenalina são ativados pela 
queda do índice glicêmico e 
são responsáveis por quebrar 
as ligações glicosídicas entre as 
glicoses do glicogênio, que 
serão mandadas para fora das 
células para serem utilizadas 
como fonte de energia.
Celulose
• Função:
Estrutural (da célula vegetal), um importante 
componente da parede celular
• Como é formado?
Semelhante ao amido e ao glicogênio em composição, a celulose 
também é um polímero de glicose, mas formada por ligações 
tipo β (1,4). Este tipo de ligação glicosídica confere à molécula 
uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolúveis 
em água e não digeríveis pelo ser humano
• Onde se encontra?
Nas paredes celulares dos vegetais
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Sobre a Celulose
• É o carboidrato mais 
abundante na 
natureza
• As plantas produzem 
em média cem bilhões 
de toneladas deste 
polímero por ano
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Digestão da Celulose
• Se encontra nos alimentos como fibras 
insolúveis, servindo para aumentar a 
produção de muco no intestino
• Como e quem digere a celulose?
A vaca possui em seu rúmen bactérias 
que quebram a ligação glicosídica da 
celulose por meio de sua enzima, celulase.
O cupim possui protozoários que 
quebram a celulose na madeira.
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Outros Polissacarídeos
• Ácido Hialurônico
• Heparina
• Quitina
• Sulfato de Condroitina
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