Síntese da p nitroacetanilida

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Substituição Eletrofílica de um Composto Aromático.
Objetivo: Substituição eletrofílica em um composto aromático. Síntese da p-
Nitroacetanilida.
Introdução
Os compostos aromáticos (arenos) reagem com ácido nítrico para formar derivados nitro-substituídos por intermédio de uma reação de substituição eletrofílica aromática. O ácido nítrico em meio fortemente ácido se dissocia formando o íon nitrônio (um eletrófilo) e uma molécula de água:
O íon nitrônio adiciona-se à dupla ligação do anel aromático formando o cátion ciclohexadienil, que em seguida perde um próton para formar uma dupla ligação, regenerando, assim, a aromaticidade.
Esta prática consiste na preparação da p-Nitroacetanilida a partir da Acetanilida
sintetizada na prática anterior.
Materiais e reagentes utilizados
	acetanilida
	Papel de fitro
	HNO3
	Erlenmeyer 250 mL
	H2SO4 conc
	Béquer 250 mL
	Kitassato
	Funil de Büchner
Procedimento Experimental
Em um Erlenmeyer de 250 mL, coloque 5 g de acetanilida (vide prática anterior) e 6,5 mL de ácido acético glacial. Agite a mistura até obter uma boa suspensão. Em seguida adicione sob agitação constante 13 mL de ácido sulfúrico concentrado. Resfrie a mistura em um banho de gelo e adicione lentamente, sob agitação, uma mistura de 2,3 mL de ácido nítrico e 1,7 mL de ácido sulfúrico concentrado previamente resfriada. Durante a agitação mantenha a temperatura da reação abaixo de 10oC. Ao terminar a adição deixe em repouso durante 50 – 60 minutos, à temperatura ambiente.
Ao final desse tempo derrame com agitação a mistura reacional em um béquer contendo gelo picado e água destilada (ca. 125 mL). Deixe em repouso por 10 minutos e filtre a vácuo os cristais formados. Lave os cristais com várias porções de água destilada gelada e deixe secar bem. Recristalize a p-nitroacetanilida utilizando etanol como solvente. A p-nitroacetanilida é um sólido incolor. p.f. 215oC.
Algumas questões
Sugira um mecanismo para a reação
Qual a função do ácido acético?
Por que é necessário o controle de temperatura durante a adição da mistura
HNO3 / H2SO4?
Qual a função do ácido sulfúrico?
Qual a função das várias lavagens do sólido com água destilada gelada?