Lista de exercícios SN 2013.2

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Lista de exercícios – SN – Q. O. I – Profa. Andrea Souza – 2013.2 
 
1) Dê os produtos de substituição dos seguintes reagentes com acetato de 
sódio em ácido acético. 
 
a) 2-cloro-2-metil-3-hexeno 
b) 3-bromo-1-metilciclohexeno 
 
2) Explique por quê o tetraidrofurano pode solvatar espécies carregadas 
negativamente melhor do que o éter dietílico. 
 
 
 
3) Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 
 
 
 
4) Qual dos seguintes compostos reagirá mais rapidamente em condições 
SN1: 
 
 
 
 
5) O íon metóxido é um nucleófilo melhor em metanol ou DMSO? Por quê? 
 
 
6) Coloque em ordem decrescente de nucleofilicidade: 
 
 
 
7) Para cada uma das seguintes reações, dê os produtos de substituição 
nucleofílica; se os produtos existirem como estereoisômeros identifique-
os. 
 
a) (R)-2-bromopentano + alta concentração de CH3O
- 
b) (R)-2-bromopentano + CH3OH 
c) 3-bromo-2-metilpentano + CH3OH 
d) 3-bromo-3-metilpentano + CH3OH 
 
 
8) O composto 1-bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldade de sofrer 
SN1/SN2. Explique por quê. 
 
9) Dê as configurações dos produtos de substituição nucleofílica das 
seguintes reações: 
 
 
 
 
 
10) Arranje os isômeros da fórmula molecular C4H9Cl em ordem 
decrescente de velocidade da reação com iodeto de sódio em acetona.