introdução carbonilicos

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COMPOSTOS CARBONÍLICOS: 
ALDEÍDOS E CETONAS 
Estrutura, Nomenclatura, ocorrência natural, 
aplicação, propriedades físicas e preparação 
PARTE I 
CURSO DE QUIMICA INDUSTRIAL 
Profa. Tânia Márcia S. Melo 
2º Semestre/2013 
 
1-Tipos de compostos carbonilados 
• O grupo carbonila é um dos mais importantes grupos funcionais (reações 
sintéticas e biológicas). 
 
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2- Estrutura do grupo carbonila 
 
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3-Formas de ressonância da carbonila 
4 
4-Orbitais Moleculares 
5 
6 
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5) Nomenclatura de aldeídos 
 Metanal 
(Formaldeído) 
 Etanal 
(Acetaldeído) 
2-bromopropanal 
(α-bromopropionaldeído) 
3-clorobutanal 
(β- clorobutiraldeído) 
Dá-se o nome da cadeia carbônica com o sufixo “al”. 
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Hexanodial 
Benzenocarbaldeído 
(Benzaldeído) 
Trans-2-metilcicloexanocarbaldeído 
Atenção: 
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6) Nomenclatura de cetonas 
Propanona 
Acetona 
Dimetilcetona 
3-Hexanona 
Etilpropilcetona 
6-Metil-2-heptanona Cicloexanona 
Dá-se o nome da cadeia carbônica com o sufixo “ona”; 
 Em cetonas com mais de quatro carbonos, deve-se indicar a 
posição do grupo carbonila. 
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Butanodiona 
2,4-Butanodiona 
acetilacetona 
4-hexen-2-ona 
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Nomes triviais 
Acetofenona 
Fenilmetilcetona 
Butirofenona 
Fenilpropilcetona 
Benzofenona 
difenilcetona 
- ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNÇÕES MISTAS NA MESMA 
MOLÉCULA 
3-Hidroxibutanal 5-oxopentanoato de metila 
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ORDEM DE PRIORIDADE QUANDO HOUVER FUNÇÕES 
MISTAS NA MESMA MOLÉCULA 
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4-Formil-hexanoato de etila 
4-oxopentanal 2-(3-oxopentil)-cicloexanona 
3-oxobutanoato de metila 
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Progesterona 
Hormônio sexual feminino 
Testosterona 
Hormônio sexual masculino 
Conversão de acetoacetato em acetona (diabetes) 
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8-Propriedades Físicas de Aldeídos e Cetonas 
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Propriedades Físicas de aldeídos e cetonas 
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7)Preparação de aldeídos 
 
7.1) Processos oxidativos 
Remoção de átomo de hidrogênio e formação de uma nova ligação entre 
átomos já presentes na molécula ou entre um átomo presente e um átomo de 
oxigênio. 
C
OH
H
H
R C
O
HR R C
O
OH
[O] [O]
Alguns agentes oxidantes: Cromo (+6) e Manganês (+7 e +4) 
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•Compostos solúveis em água 
•Compostos pouco solúveis em água 
Vantagens da oxidação com CrO 3: Não reage com as 
ligações p C–C 
Desvantagens da oxidação com o Manganês: oxida os 
álcoois primários diretamente a ácidos carboxílicos e 
reage com as ligações p C–C . 
 
C6H5NCrO3Cl-PCC:clorocromato de piridínium, CH2Cl2 
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A) Oxidação de Álcoois Primários 
A.1- Processos oxidativos com manganês 
•Processo com permanganato de potássio 
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•Processo seletivo de oxidação de hidroxila alílica e benzílica 
Oxidação com MnO2: oxida os álcoois alílicos e benzílicos, não afeta as 
ligações p. 
Reações 
quimiosseletivas 
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A.2- Processos oxidativos com cromo 
O produto formado tem dependência com a espécie oxidante utilizada e com o 
substrato. 
Álcoois secundários Cetonas 
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Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico 
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Mecanismo 
Oxidação seletiva 
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B) A PARTIR DE ALQUENOS 
B.1- Processos oxidativos com ozônio 
Nestes processos ocorre a clivagem da dupla ligação, e a função do 
produto depende da natureza do substrato. 
Mecanismo 
Molozonídeo 
Ozonídeo 
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B.2) Processos oxidativos com permanganato de potássio, 
em meio básico, a quente. 
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Preparação de cetonas 
C) A PARTIR DE ALQUINOS 
C.1- Processos oxidativos com água em meio ácido 
(Markovnikov) 
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Mecanismo 
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D) Alquilação de Friedel Crafts 
Haleto de acila 
Anidrido de ácido 
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7.2-Processos redutivos 
A- Redução Catalítica 
A.1 ) Redução de Rosemund 
80-90% 
A.2) Redução com hidretos 
Os melhores resultados são obtidos quando se utiliza um cloreto de 
ácido na presença de um agente redutor estericamente impedido: 
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AGENTES 
REDUTORES 
LiAH[OC(CH3)]3 AH[CH2CH(CH3)2]2
A.2.1) Redução de cloreto de ácido carboxílico 
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Proposta mecanística: 
A.2.2) Redução de ésteres 
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A.2.3) Redução de nitrilas 
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Resumindo 
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