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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PIAUÍ- IFPI 
DISCIPLINA: Orgânica Experimental CURSO: Licenciatura em Química
PROFESSOR: Dr Bartholomeu Araujo MÓDULO: IV
ALUNA: Alícia Ludymilla Cardoso de Souza
RELATÓRIO EXPERIMENTAL: SOLUBILIDADE
Parnaíba
2017
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO..............................................................................................................3
MATERIAIS...................................................................................................................5
2.1. Reagentes.................................................................................................................5
2.2. Vidrarias...................................................................................................................5
2.3. Equipamentos em geral............................................................................................5
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..........................................................................6
RESULTADOS E DISCUSSÕES..................................................................................8
CONCLUSÃO..............................................................................................................10
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..........................................................................11
APÊNDICE...................................................................................................................12
7.1. Fotos.......................................................................................................................12
7.2 Respostas do questionário.......................................................................................13
ANEXO.........................................................................................................................14
8.1 Questionário............................................................................................................14
1 INTRODUÇÃO
	No nosso dia a dia, diferentes tipos de soluções estão presentes de diversas formas e em diversos ambientes. E, para que seja classificada como solução, ela precisa ser uma mistura homogênea, miscível, onde o soluto, em menor quantidade, está disperso na solução totalmente dissolvido pelo solvente. A partir disso, a concentração pode ser aumentada com a adição de mais soluto no solvente. Contudo, em determinadas substâncias, os compostos adicionados não interagem com o solvente, de forma a não ocorrer a dissolução, ocasionando assim na formação de uma mistura chamada heterogênea, solução saturada. (CONSTANTINO, 2011)
 	Assim, para que ocorra a solubilidade, é preciso que as substâncias envolvidas possuam as mesmas propriedades, e como característica principal, a polaridade, que é o estabelecimento de forças de atração entre as partículas dos compostos que constituem a solução. Como regra geral estabelecida, diz-se que: “Uma substância polar tende a se dissolver num solvente polar. Uma substância apolar tende a se dissolver num solvente apolar.” (FELTRE, 2008, p.23), podendo ser abreviada para frase constantemente utilizada pela maioria dos químicos: “Semelhante dissolve semelhante”.
	Essas importantes propriedades estão diretamente conectadas ao tipo de estrutura de suas moléculas, relacionadas aos vetores resultantes, e às suas ligações, que são fortemente influenciadas pela eletronegatividade, um fator determinante da ligação e, consequentemente, da formação de polos na mesma. Ligações covalentes, são as que ocorrem o compartilhamento de elétrons da camada de valência. Assim, em uma ligação em que os átomos envolvidos tenham uma certa diferença de eletronegatividade, haverá o acúmulo de elétrons em determinada região, assim a distribuição da nuvem eletrônica não será uniforme, podendo ser verificado a formação do que chamamos de polos, positivo para o lado que possui eletronegatividade baixa, e negativo para o lado que tem o átomo com a alta eletronegatividade. (USBERCO; SALVADOR, 2006)
	Entretanto, ligações covalentes efetuadas com o mesmo elemento, não haverá a diferença de eletronegatividade e consequentemente, não terá polos, assim chamada de apolar. Diferentemente das ligações covalentes, nas ligações iônicas, pelo fato de ocorrerem transferência definitiva de elétrons da camada de valência, ocorre naturalmente a formação de polos na ligação, pois há a formação de íons, que podem ser positivos, chamados cátions, ou negativos, ânions. (FIGURA 1)
Fonte: Google Imagens 
Figura 1 – Distribuição da nuvem eletrônica em cada ligação. (a) Ligação covalente com diferença de eletronegatividade; (b) Ligação covalente com eletronegatividade iguais; (c) Ligação iônica e os polos formados pelos íons.
Dessa forma, essas substâncias podem ser classificadas em polares ou apolares, devido essas características e orientações ao interagirem com um campo elétrico ou com outras substâncias, sendo atraídas ou repelidas por meio de suas forças intermoleculares, que podem ser fracas ou fortes. Ocasionando assim na quebra de ligações de cada substância envolvida, para formação de novas ligações quando houver forte interação, e, além disso, em compostos orgânicos, o tamanho da cadeia também influi em relação à solubilidade. (FIGURA 2)
Fonte: Google ImagensFigura 2 – Molécula de NaCl dissolvida em água. Interações intermoleculares ocasionando na quebra das ligações de cada substância para interagirem entre si.
	
2 MATERIAIS
Para melhor execução do experimento, utilizou-se os seguintes reagentes, vidrarias e equipamentos:
2.1 REAGENTES
Água destilada
Hidróxido de sódio 5% (NaOH)
Bicarbonato de sódio 5% (NaHCO3)
Ácido clorídrico 5% (HCl)
Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
Reagentes para identificação: 
Ácido acético (CH₃COOH)
Ácido salicílico (C7H6O3)
Anilina (C6H5NH2)
Benzofenona (C13H10O)
Clobenzeno (C6H5Cl)
Dietilamina (C4H11N)
Etanol (C2H6O)
α-Naftol (C10H8O)
2.2 VIDRARIAS
Pipeta de Pasteur (plástico)
Pipeta graduada 5mL
Tubos de ensaio
2.3 EQUIPAMENTOS EM GERAL
Capela
Espátula
Pera de borracha
Estante para tubo de ensaio
Papel de Litmus
3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
	Para uma maior praticidade, os materiais (tubo de ensaio, suporte de plástico, pipetas de Pasteur e papéis de Litmus) que seriam utilizados foram devidamente organizados na bancada. As amostras contendo substâncias desconhecidas utilizadas no experimento já estavam previamente organizadas e enumeradas e disposta também na bancada, e somente as que liberavam vapores tóxicos ficaram na capela. O experimento consistia em submeter 7 amostras (que poderiam ser: ácido acético, ácido salicílico, anilina, benzofenona, clobenzeno, dietilamina, etanol ou α-naftol) a uma série de testes, de acordo com o Fluxograma 1 com o objetivo de identificar o composto a ser analisado. Os compostos eram ditos solúveis em determinado solvente, se 0,1g (sólido) ou 0,5mL (líquido) fosse completamente miscível em 3mL desse solvente.
AmostraFLUXOGRAMA 1
H
2
O 
Insolúvel
Solúvel 
Papel de pH
pH < 7
Ácidos
pH 
= 7
Neutros
NaOH
 5%	
pH 
>
 7
Bases
Solúvel
Insolúvel
H
Cl
NaHCO
3
 5%	
Insolúvel
Solúvel
Insolúvel
Solúvel
Bases
H
2
SO
4
 conc.
Ácidos Fracos
Ácidos Fortes
Solúvel
Insolúvel
Compostos Inertes
Compostos Neutros
Para que os compostos fossem determinados, os seguintes passos foram seguidos para cada amostra: 
1. Primeiramente, foi pipetado 0,5mL da amostra com o auxílio de uma pipeta de Pasteur que foi transferida para o tubo de ensaio (quando líquido);
2. Coletou-se, com o auxílio de uma espátula, algumas "pedrinhas" da amostra e tranferiu-se para um tubo de ensaio (quandosólido);
3. Adicionou-se ao tubo 3mL de água destilada com uma pipeta de Pasteur. O tubo foi agitado e verificado se o composto era solúvel nesse solvente;
4. Quando o composto foi solúvel em água, o teste de pH foi realizado utilizando um papel de Litmus;
5. Quando o composto não foi solúvel em água, abandonou-se o tubo de ensaio e, com um novo tubo, com uma nova amostra do mesmo composto, prosseguiu-se o teste com 3mL de hidróxido de sódio 5% (NaOH);
6. Quando o composto foi solúvel em NaOH 5%, repetiu-se o teste, utilizando uma nova amostra e adicionando 3mL de NaHCO3 5%;
7. Quando o composto foi solúvel em NaHCO3 5%, identificou-se como um ácido forte;
8. Quando o composto foi insolúvel em NaHCO3 5%, identificou-se como um ácido fraco;
9. Quando o composto foi insolúvel em NaOH 5%, abandonou-se o tubo de ensaio e com um novo tubo contendo uma nova amostra do composto não identificado adicionou-se 3mL de ácido clorídrico 5% HCl;
10. Quando o composto foi solúvel em HCl 5%, o composto identificado como uma base;
11. Quando o composto não foi solúvel em HCl 5%, foi realizado um novo teste com um novo tubo contendo a mesma substância, adicionando-se ao tubo 3mL de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4);
12. Quando o composto foi insolúvel em H2SO4 concentrado, o composto foi identificado como inerte;
13. Quando o composto foi solúvel em H2SO4 concentrado, o composto foi identificado como neutro.
	Logo após serem utilizados, os conteúdos dos tubos foram descartados imediatamente, visto que trabalhava-se com certos compostos tóxicos e por alguns testes realizados terem sido efetuados com reagentes ácidos ou bases fortes. Os resultados obtidos foram anotados em uma tabela, discutidos, analisados e relatados a seguir.
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES
	Durante o experimento buscou-se identificar as amostras numeradas de 1 a 7, a partir da observação do comportamento desse composto quando em contato com outros reagentes, seguindo o Fluxograma 1 já mostrado. Os resultados constatados sobre essa análise foram anotados na Tabela 1.
	TABELA 1: RESULTADO DA ANÁLISE
	AMOSTRA
	H2O
	pH
	NaOH (5%)
	NaHCO3 (5%)
	HCl (5%)
	H2SO4 (conc.)
	CONCLUSÃO
	1
	Insolúvel
	
	Insolúvel
	
	Insolúvel
	Insolúvel
	Compostos Inertes
	2
	Solúvel
	Ácido
(pH ≅ 1)
	
	
	
	
	
	3
	Solúvel
	Base 
(pH ≅ 11)
	
	
	
	
	
	4
	Insolúvel
	
	Insolúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Compostos Neutros
	5
	Insolúvel
	
	Solúvel
	Solúvel
	
	
	Ácido Forte
	6
	Insolúvel
	
	Insolúvel
	
	Solúvel
	
	Base
	7
	Solúvel
	Ácido 
(pH ≅ 5)
	
	
	
	
	
	
	De acordo com as informações observadas na Tabela 1, verifica-se que o composto da amostra 1 foi classificado como Composto Inerte, visto que não estabeleceu nenhuma interação intermolecular com os solventes testados. Também pode ser verificado que a repulsão das moléculas foi comum em todas as misturas, visto que não solubilizou na presença de água, ácido ou base. O que pode ser identificado como o clorobenzeno, pois segundo Solomons (2002), haletos de arila são compostos onde um halogênio está ligado diretamente ao anel aromático, entretanto por suas ligações serem mais curtas e mais fortes, eles são menos reativos, e as reações ocorrem a alta temperatura, já que possui um alto ponto de ebulição.
	Em relação ao teste com a amostra 2, foi possível verificar que o composto sofreu forte interação com as moléculas de água, visto que foi solúvel nesse solvente, sendo classificado como ácido e apresentando um pH entre 1-2. Logo vê-se que é uma substância polar, de acordo com o princípio de que semelhante dissolve semelhantes, acredita-se que a substância da amostra, de acordo com as características obtidas, seja o ácido acético, que realizou uma reação e estabeleceu pontes de hidrogênio com a água.
	No teste com a amostra 3, verificou-se que a substância estabeleceu interações com as moléculas de água, assim podemos dizer que ela é uma substância polar. De acordo com as características obtidas nas informações, uma base, com pH variando entre 11-13, a substância contida na amostra é a dietilamina. Pois ela é bastante alcalina, é miscível em água, e estabelece pontes de hidrogênio na reação.
	Na amostra 4, com os resultados obtidos no teste, observa-se que foi solúvel apenas quando posto em ácido sulfúrico concentrado, sendo classificado como composto neutro. Devido esse comportamento, e pelas características do composto, como uma cadeia muito grande, acredita-se que seja a substância benzofenona.
	Na amostra 5, verifica-se que a substância foi solúvel tanto no hidróxido de sódio quanto no bicarbonato de sódio, acredita-se que seja o ácido salicílico, visto que o ácido salicílico tem a características de ser pouco solúvel em água. Pode-se observar também que por ser ácido, ele reagiria melhor com bases na tendência de formar um sal, assim explicando o porque de ter reagido com os outros solventes.
	Os resultados da amostra 6 nos apresenta uma base, pois foi solúvel quando em contato com o ácido clorídrico. Verifica-se que o composto da amostra é a anilina, pela sua coloração. Além disso, tem a característica de não solubilizar em água, devido o seu anel aromático presente na cadeia e por ser apolar, além de não solubilizar no hidróxido por já ser uma base, assim, bases interagem facilmente com ácidos.
	Por fim, a amostra 7 apresentou-se solúvel em água e com um pH variando entre 6 e 7, ou seja, neutro. Dessa forma vê-se que a substância estabelece excelentes pontes de hidrogênio com a água, visto que solubilizou completamente. Assim podemos dizer que a substância presente na amostra é o etanol, pelo pH e o seu comportamento verificado.
5 CONCLUSÃO
	Através dos testes realizados nessa prática, com as diferentes amostras com substâncias não identificadas, foi possível determinar quais eram os compostos presentes no experimento, sempre remetendo ao princípio de que semelhante dissolve semelhante. Mostrando a importância dos conhecimentos em relação à polaridade e interações. Sendo também observado outro fator influente na determinação, o tamanho da cadeia, que alterava significativamente o comportamento do soluto em determinado solvente.
6 REFERÊNCIAS 
CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2011.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 7.ed. Rio
de Janeiro: LTC - Livros Técnicos e Científicos, 2002.
FELTRE, Ricardo. Química. v. 2 – Físico química. 7. Ed. São Paulo: Moderna, 2008.
USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química, 1: química geral. 12. ed. São Paulo: Saraiva, 2006.
7 APÊNDICE
7.1 FOTOS
 
Figura 
2
 –
 Ácido sulfúrico utilizado na prática como solvente; pipeta utilizada e um papel de 
Litmus
 já usado. 
Figura 1 – 
Algumas das amostras realizadas no experimento. Apenas as que podiam ficar dispostas na bancada. 
7.2 RESPOSTAS DO QUESTIONÁRIO
1) Remete ao princípio da polaridade, em que moléculas polares tendem a solubilizar moléculas polares, e apolares dissolvem apolares. Isso se deve às forças de atrações entre as partículas da substância, apenas sendo uma tendência, ou seja, para efeito de previsões que só podem se tornar verídicas após a realização de experimentos.
2) De acordo com a resposta acima, por meio da polaridade é justificado essa afirmação. Pois benzeno, anilina e querosene são apolares, e a água é uma substância polar. Além disso, essas moléculas possuem um anel aromático em sua estrutura, ou seja, cadeia grande, que dificilmente se romperá para fazer interações com a água.
3) O ácido benzoico é um ácido forte que reage com o NaOH, sendo o hidróxido sua base conjugada e reage com o Bicarbonato pelas mesmas razões. O p-cresol é um fenol, ou seja, um álcool, e não é um ácido tão forte, porém como o NaOH é uma base forte, ele reage como seu ácido conjugado. Em relação ao ciclohexanol, ele é uma molécula apolar, a qual dissolvemais facilmente junto a um solvente apolar.
8 ANEXO
8.1 QUESTIONÁRIO
1) Qual o significado da expressão “Semelhante dissolve semelhante”?
2) Benzeno, anilina e querosene não se dissolvem em água. Por outro lado, ácido acético e etanol, se dissolvem. Porquê?
3) O ácido benzoico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH a 5%, quanto em NaHCO3 a 5%, o p-cresol é solúvel apenas em NaOH a 5%, enquanto que o ciclo-hexanol não é solúvel em NaOH nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos?

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