2. Trigliceróis

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Lipídeos II - os triacilgliceróis 27AULA
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s Esperamos que, após o estudo do conteúdo desta aula, você seja capaz de: Ser capaz de identifi car um triacilglicerol;
 Ser capaz de entender como ele é construído a partir de glicerol
e ácidos graxos;
 Entender como a participação de diferentes ácidos graxos na estrutura do
triacilglicerol determina suas propriedades físico-químicas;
 Conhecer funções que os Triacilgliceróis desempenham no organismo;
 Discutir o conceito de obesidade.
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Bioquímica I | Lipídeos II - os triacilgliceróis
 A maioria dos ácidos graxos não pode ser encontrada livre na 
natureza. Eles são as unidades de construção de lipídios mais complexos, 
como as gorduras (triacilgliceróis) e os lipídeos de membranas celulares 
(fosfolipídeos e esfi ngolipídeos). Nós agora veremos a estrutura dos 
triacilgliceróis e as funções que eles desempenham no organismo vivo. 
Nas aulas seguintes, veremos os lipídeos de membranas e outros lipídeos 
biologicamente importantes.
FINALMENTE AS GORDURAS, ONDE COMEÇAMOS. O QUE 
SÃO ELAS?
As moléculas conhecidas como gorduras compõem substâncias 
como a manteiga, a margarina, os óleos e a banha. Estas moléculas são 
formadas por três longas caudas não-polares ou apolares e, por isso, 
gorduras não se misturam com a água. A água, sendo polar, rejeita as 
caudas. 
As células usam as gorduras para estoque ou armazenamento de 
energia justamente porque suas caudas têm mais energia potencial do 
que outras moléculas biológicas, como os açúcares, por exemplo. 
Enquanto nos mamíferos os adipócitos (células do tecido adiposo) 
são as células especializadas no armazenamento de gorduras, nos insetos 
as células do corpo gorduroso têm a mesma função. Nas células vegetais, 
as gorduras são armazenadas nos cloroplastos sob forma de gotículas 
de lipídeos.
As gorduras são denominadas TRIACILGLICERÓIS ou simplesmente 
triglicerídeos. Os detalhes variam, mas todos os triacilgliceróis são 
formados por 3 ácidos graxos, unidos por ligações éster a uma molécula 
de glicerol.
Triacilgliceróis podem ser formados por uma ampla variedade 
de ácidos graxos, maiores ou menores, saturados ou insaturados, que 
conferem ao triacilglicerol propriedades específi cas. Portanto, existe uma 
grande variedade de triacilgliceróis que se diferenciam uns dos outros 
pela combinação dos diferentes ácidos graxos.
No exemplo da Figura 27.2, o triacilglicerol é formado por uma 
molécula de ácido palmítico, uma de ácido esteárico e outra de ácido 
oléico - os três ácidos graxos. Neste caso, o triacilglicerol possui na 
sua estrutura um ácido graxo insaturado (o ácido oléico) e dois ácidos 
graxos saturados (ácido palmítico e ácido esteárico). 
Figura 27.1: Uma micro-
grafia eletrônica de 
varredura de adipócitos, 
células de estoque de 
triacilgliceróis.
TRIACILGLICERÓIS
Os triacilgliceróis 
se diferenciam em 
função dos diferentes 
ácidos graxos que os 
compõem.
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Figura 27.2: Um triacilglicerol é formado por 3 cadeias de ácidos graxos (caudas 
apolares) unidas por uma molécula de glicerol.
O GRAU DE SATURAÇÃO FAZ A DIFERENÇA...
Você lembra quando falamos que o grau de saturação dos ácidos 
graxos infl uencia no seu ponto de fusão? Pois bem, veja agora como 
as propriedades dos ácidos graxos que formam os Triacilgliceróis 
determinam as propriedades das gorduras. 
Nas gorduras saturadas, as caudas dos ácidos graxos tendem a 
fi car alinhadas e as moléculas formam substâncias sólidas à temperatura 
ambiente. Isto é o que acontece com a manteiga. Nas gorduras insaturadas, 
como o óleo de soja, as caudas contêm duplas ligações e, portanto, um 
arranjo tridimensional não linear, ou curvo. Estes Triacilgliceróis não se 
alinham facilmente, o que os mantêm como um óleo líquido.
Figura 27.3: Representação esquemática das moléculas de triacilgliceróis que for-
mam o óleo e a manteiga. 
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Bioquímica I | Lipídeos II - os triacilgliceróis
Você deve estar se perguntando sobre a margarina.... 
Para fazer a margarina, o óleo vegetal líquido é convertido a 
sólido. Você imagina como isso é feito? É preciso introduzir hidrogênios 
na molécula. A adição de hidrogênios nas duplas ligações chama-se 
hidrogenação. Tal procedimento transforma os ácidos graxos insaturados 
em ácidos graxos saturados. Para isso são utilizados gás hidrogênio e 
um catalisador, em geral níquel.
Figura 27.4: Para a produção de margarina, o óleo vegetal é parcialmente hidrogenado.
Aproximadamente 62% dos ácidos graxos da manteiga são 
saturados, em comparação com apenas 20% na margarina. Durante 
a fabricação da margarina e de algumas outras manteigas vegetais, os 
óleos poliinsaturados de milho, soja ou girassol, ao serem parcialmente 
hidrogenados, reorganizam sua estrutura química. Esta reorganização 
origina um lipídeo que não é encontrado na natureza e que é mais 
endurecido (saturado), porém não tão duro quanto a manteiga. Quando 
um dos átomos de hidrogênio da cadeia de carbono se desloca de sua 
posição de ocorrência natural (posição cis) para o lado oposto da dupla 
ligação entre dois átomos de carbono (posição trans), o ácido graxo 
reestruturado recebe a designação de ÁCIDO GRAXO INSATURADO TRANS. 
ÁC I D O G R A X O 
I N S A T U R A D O 
T R A N S
Para mais informações 
ver: Ascherio et al. 
(1999) Trans Fatty 
Acids and Coronary 
Heart Disease. The 
New England Journal 
of Medicine em http://
www.nejm.org/content/
1999/0340/0025/
1994.asp e
 Taylor (1995) 
Trans Fatty Acids in 
Margarine. The New 
England Journal of 
Medicine – July 13, 
1995 – Vol. 333, 
No. 2. Em http://
www.nejm.org/content/
1995/0333/0002/
0130c.asp
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E o que você prefere: manteiga ou margarina?
Existe ainda hoje uma grande controvérsia a respeito das vantagens 
e desvantagens do uso da margarina no lugar da manteiga e vice-versa. 
Tal controvérsia tem como foco os possíveis efeitos prejudiciais à saúde 
dos ácidos graxos insaturados trans. Uma dieta rica nesses ácidos graxos, 
parcialmente hidrogenados, eleva a concentração de LDL (lipoproteína de 
baixa densidade) aproximadamente na mesma proporção que uma dieta 
rica em gordura saturada. Mas, ao contrário das gorduras saturadas, 
as gorduras parcialmente hidrogenadas parecem reduzir também a 
concentração de HDL (lipoproteínas de alta densidade). Há dados 
indicando que os ácidos graxos trans dietéticos causam 30.000 mortes 
a cada ano por doenças cardíacas. Em aulas posteriores, falaremos sobre 
as lipoproteínas, o seu papel no transporte de lipídeos e sua relação com 
as doenças cardiovasculares.
GORDURA É FUNDAMENTAL
Apesar das polêmicas em torno das gorduras, veja agora alguns 
exemplos de sua importância para o organismo animal.
Durante sua oxidação, as gorduras liberam mais energia (37kJ/g) 
que os carboidratos ou as proteínas (17kJ/g). As gorduras são estocadas 
sem qualquer molécula de água ligada a elas. Ao contrário, ao glicogênio 
(ver aula de glicídeos), por exemplo, liga-se uma quantidade de água 
equivalente a 2 vezes seu próprio peso. Isto signifi ca que, apenas 1/3 do 
peso do glicogênio é carboidrato. Assim, por grama, gorduras estocam 
aproximadamente 6 vezes mais energia que o glicogênio.
No verão, os ursos estocam grandes quantidades de triacilgliceróis 
que eles usarão para obter energia durante a hibernação (ver item 4 desta 
aula). É a forma mais efi ciente de garantir o inverno. Camelos também 
podem estocar grandes quantidades de Triacilgliceróis, em suas corcovas, 
que eles utilizam na obtenção deenergia e produção de água.
O tecido adiposo ajuda a manter órgãos e nervos em suas 
posições corretas e protegê-los contra choques e lesões traumáticas. A 
camada subcutânea de gordura isola o organismo, preservando o calor e 
mantendo a temperatura do corpo. As gorduras auxiliam no transporte 
e absorção das vitaminas lipossolúveis, como as vitaminas A, D, E e K. 
Elas também diminuem a produção de secreções gástricas e tornam mais 
LDL e HDL
O papel fi siológico 
da LDL e da HDL 
e a discussão de 
como estas proteínas 
afetam nossa saúde 
você verá na aula 31 
deste módulo.
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lento o esvaziamento gástrico. Além disso, adicionam paladar à dieta e 
produzem uma sensação de saciedade após a refeição.
HIBERNAÇÃO OU POR QUE OS URSOS DORMEM DURANTE 
O INVERNO?
Você já deve ter percebido que nem todo estoque de energia 
na forma de gorduras é prejudicial. Alguns organismos são capazes 
de estocar grandes quantidades de energia na forma de lipídeos, para 
posterior utilização, durante um período de inatividade chamado de 
hibernação. 
A hibernação é uma estratégia de sobrevivência de algumas 
espécies no caso de escassez de alimento ou de difi culdade para 
encontrá-lo, por exemplo, durante o inverno. Na hibernação 
profunda a temperatura do corpo do animal pode cair a 
aproximadamente 5°C. A taxa respiratória cai de 200 por 
minuto a 4 ou 5 por minuto e o batimento cardíaco de 150 
para 5. Este é o caso de algumas espécies de esquilos, sapos, 
cobras e tartarugas.
No caso de alguns mamíferos, como os ursos e texugos, 
o estado de prolongada dormência no inverno é acompanhado apenas 
de pequena ou nenhuma queda da temperatura corporal. Este estado 
é chamado de “torpor”. Por este motivo eles não são considerados 
hibernadores profundos ou verdadeiros. 
Em algumas espécies de ursos, 4000 calorias podem ser obtidas por 
dia a partir da quebra dos lipídeos estocados. Durante a hibernação os 
ursos também não consomem água e são capazes de manter um perfeito 
BALANÇO HÍDRICO por até cem dias. 
Embora ursos em hibernação apresentem um nível de colesterol 
sérico perigosamente alto, que chega a aproximadamente duas vezes o 
nível de colesterol encontrado em ursos fora do período de hibernação, 
não há sinais de lesão arterial ou formação de depósitos de colesterol 
nas paredes das artérias, como acontece com humanos nas mesmas 
condições. Essa diferença metabólica tem sido objeto de intensa 
investigação científi ca.
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é o resultado entre a 
entrada e a saída de 
água. Se muita água 
é perdida e pouca é 
consumida, temos um 
desequilíbrio hídrico 
que pode levar à 
desidratação.
Figura 27.5: O urso pardo americano.
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OBESIDADE
Quando falamos de lipídeos, pensamos quase instantaneamente em 
obesidade. Ela é um dos distúrbios metabólicos mais antigos; evidências 
de obesidade foram encontradas em múmias egípcias 
e esculturas gregas. Entretanto, a preocupação com 
a obesidade e a relação inversa entre obesidade 
e estética é característica da civilização moderna 
(Figura 27.6).
Obesidade ou sobrepeso é um estado no qual 
o peso excede um determinado padrão que pode 
ser baseado na relação entre o peso e a altura do 
indivíduo (índice de massa corpórea ou BMI, do 
inglês Body Mass Index). O conceito está então 
relacionado ao que se considera peso corpóreo ideal 
ou IBW (do inglês Ideal Body Weight). 
O excedente de peso, característico da obesidade, é resultante 
do aumento do tamanho e do número das células que estocam lipídeos 
no corpo, os adipócitos. Normalmente uma pessoa tem entre 30 a 35 
bilhões dessas células. Quando ela ganha peso, os adipócitos aumentam 
primeiro em tamanho e depois em número. Quando uma pessoa começa a 
perder peso, as células diminuem de tamanho, mas o número geralmente 
permanece o mesmo. Isso explica porque é tão difícil reverter um quadro 
de obesidade. Mas não se desespere. Você acaba perdendo este excesso de 
adipócitos se não voltar a usá-los. As células morrem, mas este processo 
ocorre mais lentamente.
O seu peso corporal é o resultado de um balanço entre a 
quantidade de energia que você ingere e a quantidade de energia que 
seu organismo requer, ou seja, o quê e o quanto você come versus o quê 
e o quanto você gasta.
Todo o excesso de energia deve, necessariamente, ser modifi cado 
e transformado em energia química potencial para armazenagem. Como 
a principal forma de estoque de energia no nosso corpo é a gordura, o 
excesso de energia disponível causa um aumento do tecido adiposo e, 
conseqüentemente, um aumento da massa corporal. 
A obesidade tem múltiplas causas. O seu desenvolvimento é 
resultado de uma complexa interação entre fatores genéticos, psicológicos, 
Figura 27.6: Ontem e hoje.
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socioeconômicos e culturais. Entre os americanos, aqueles com um nível 
de educação mais baixo e mais pobres são, em média, mais obesos. Isso 
não é necessariamente verdade para outros povos. 
Fatores ambientais e genéticos afetam a forma como os lipídeos 
são processados no organismo, e existem diferenças individuais que 
tornam um indivíduo mais ou menos suscetível à obesidade. Esquimós, 
por exemplo, têm uma dieta extremamente rica em gordura animal. É 
comum na dieta dessas populações a ingestão de grande quantidade de 
gordura de foca, consumida sem prévio cozimento. Esse hábito tem sido 
fundamental à sua sobrevivência naquele ambiente particular e, portanto, 
o conceito de obesidade, neste caso, não pode se basear no padrão do 
homem moderno ocidental e urbano.
Com base em dados obtidos, principalmente a partir da população 
americana e das populações urbanas de diversos países, tem sido sugerido 
que o risco de algumas doenças aumenta progressiva e proporcionalmente 
com o ganho de peso. Homens, com o peso 20% acima do peso ideal, têm 
20% mais chances de morrer de doenças cardíacas, 10% mais chances 
de sofrer derrame cerebral, o dobro de chances de morrer de diabetes e 
40% mais chances de sofrer de doenças da vesícula biliar.
Naqueles que apresentam peso 40% acima do normal observa-
se um aumento de 55% de mortalidade associada a todas estas causas, 
das quais: 75% relacionada a doenças cardiovasculares, 75% a derrame 
cerebral e 400% a um aumento de mortalidade por diabetes. Algumas 
dessas doenças têm sua origem em níveis altos de colesterol SÉRICO.
 Na obesidade mórbida (um aumento de peso acima de 60%) a 
mortalidade duplica para cada uma das causas citadas acima.
A obesidade pode acarretar ainda anormalidades endócrinas; 
câncer, principalmente de útero, ovários e pulmões; artrite e hipertensão 
e uma grande variedade de doenças.
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níveis séricos de uma 
dada substância ou 
molécula se refere à 
sua concentração no 
sangue. 
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Quadro 27.1: Classifi cação de sobrepeso e obesidade.
Classifi cação Homens Mulheres
IBW (%) BMI (Kg/
m2)
IBW (%) BMI (Kg/
m2)
Superobeso 225 >50 245 >50
Obeso Mórbido 200 45 220 45
Obesidade signifi cativa 160 35 170 35
Obeso 135 30 145 30
Sobrepeso 110 25 120 25
IBW 100 20-25 100 20-25
O peso corpóreo ideal pode ser calculado através do método do índice de 
massa corpórea BMI. 
BMI = peso (em quilogramas)/ altura (em metros)2
BW = índice corpóreo ideal; BMI = índice de massa corpórea.
Fonte: FORSE et al. Nutr. Today. 24(5): #10 (1989).
O quadro 27.1 mostra a classifi cação de sobrepeso e obesidade. 
É facilver onde você se enquadra. Primeiro calcule o seu BMI (índice de 
massa corpórea), dividindo seu peso (em quilogramas) pelo quadrado 
da sua altura (em metros). 
Supondo que você pese 75 quilogramas e tenha uma altura de 
1,68m, teremos:
BMI =75/ (1,68)2= 26.59
Compare agora com o BMI mostrado na tabela. Este índice de 
massa corpórea se aproxima do índice corpóreo ideal, tanto para homens 
quanto para mulheres. Neste caso, você está dentro dos 100% do IBW. 
Para BMI maiores que 25, o índice corpóreo ideal é acrescido de uma 
porcentagem que vai de 10% no caso de sobrepeso, até acima de 100% 
nos casos de obesidade mórbida e superobesidade.
Tente agora aplicar a tabela em outras pessoas, amigos, familiares, 
seu chefe...
Para mais 
informações 
consulte 
http://
www.obesity.
org/obmed-
conditions.htm)
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Bioquímica I | Lipídeos II - os triacilgliceróis
Triacilgliceróis ou triglicerídeos são lipídeos formados por 3 ácidos graxos unidos 
por ligações éster a uma molécula de glicerol. Triacilgliceróis se diferenciam uns dos 
outros pela combinação dos diferentes ácidos graxos e são comumente conhecidos 
como gorduras e óleos. As propriedades dos ácidos graxos que formam os 
triacilgliceróis determinam suas propriedades. Assim, nos triacilgliceróis formados 
por ácidos graxos saturados, as caudas dos ácidos graxos tendem a fi car alinhadas 
e as moléculas formam substâncias sólidas à temperatura ambiente. Triacilgliceróis 
saturados são encontrados principalmente em gorduras de origem animal. Ao 
contrário, triacilgliceróis insaturados formam substâncias líquidas à temperatura 
ambiente como os óleos de origem vegetal. Durante sua oxidação as gorduras 
liberam mais energia (37kJ/g) que os carboidratos ou as proteínas (17kJ/g). Por 
este motivo, a principal função deste tipo de lipídeo nos sistemas biológicos é o 
armazenamento de energia. Outras funções são ainda a proteção contra choques 
e lesões mecânicas; o isolamento térmico, preservando o calor e mantendo a 
temperatura do corpo; o transporte e absorção de vitaminas lipossolúveis, como 
as vitaminas A, D, E e K.
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EXERCÍCIOS
1. 1. Desenhe e descreva a estrutura básica de um triacilglicerol.
2. Por que as caudas das gorduras são ricas em energia?
3. Por que na reação entre a molécula de glicerol e os ácidos graxos, 3 moléculas 
de água são liberadas? (ver fi gura 27.2)
4. O que são ácidos graxos insaturados trans?
6. O que é obesidade mórbida?
7. Os ursos são considerados hibernadores verdadeiros
FALSO ( ) VERDADEIRO ( )
8. O seu peso corporal é resultado:
( ) do balanço entre a quantidade de energia que você ingere e a quantidade de 
energia que seu organismo precisa.
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( ) do balanço entre a quantidade de energia que você ingere e a quantidade 
de energia que você perde.
( ) do balanço entre a quantidade de energia produzida pelo seu corpo e o 
quanto de energia você gasta.
( ) do balanço entre a quantidade de energia que você consome e o quanto de 
energia você absorve.
( ) do balanço entre energia e alimento.
9. Triacilgliceróis ou triglicerídeos são: 
( ) lipídeos formados por 3 ácidos graxos unidos por ligações éster a uma molécula 
de glicerol.
( ) lipídeos formados por 3 cetoses unidas por ligações glicosídicas.
( ) lipídeos formados por 3 aminoácidos unidos por ligações peptídicas.
( ) lipídeos formados por uma molécula de ácido graxo e uma molécula de 
glicerol.
( ) lipídeos formados somente por ácidos graxos.
10. Indique abaixo as principais doenças cujo risco aumenta progressiva e 
proporcionalmente com o ganho de peso. 
( ) doenças cardíacas, derrame cerebral, diabetes.
( ) doenças cardíacas, osteoporose e mioma.
( ) doenças cardíacas, derrame cerebral e dengue
( ) diabetes, câncer pulmonar, febre amarela
( ) diabetes, osteoporose e derrame cerebral
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Bioquímica I | Lipídeos II - os triacilgliceróis
11. Durante a fabricação da margarina e de algumas outras manteigas vegetais, 
os óleos polinsaturados vegetais são parcialmente hidrogenados. Os ácidos graxos 
reestruturados recebem a designação de:
( ) ácido graxo poliinsaturado
( ) ácido graxo hidrogenado
( ) ácido graxo insaturado trans. 
( ) ácido graxo reestruturado
( ) ácido graxo saturado