BIOQUÍMICA - AMINOÁCIDOS E PEPTÍDIOS I

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AMINOÁCIDOS E PEPTÍDIOS
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AMINOÁCIDOS
 Definição
 
Classe de moléculas que possui um grupo carboxila, um grupo amino, um átomo de H e uma cadeia lateral; todos ligados a um mesmo carbono (2 ou α). 
 
Recebe este nome por estar adjacente ao grupo carboxila. 
OBS: Prolina e hidroxiprolina – grupo imino (NH-) no lugar do grupo amino.	
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AMINOÁCIDOS
 Definição
Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de enxofre e fósforo.
 
São moléculas pequenas com PM de aproximadamente 130.
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AMINOÁCIDOS
1. Estrutura Geral
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AMINOÁCIDOS
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AMINOÁCIDOS
1. Estrutura Geral
 1.1 Amino
 Todo composto orgânico derivado da amônia, pela substituição de 1 ou mais hidrogênios por cadeias carbônicas.
 
amônia
Amina primária
Possui caráter básico.
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AMINOÁCIDOS
1. Estrutura Geral
 1.2 Ácido Carboxílico
 Todo composto orgânico que possui o grupo carboxila ligado a um grupo hidroxila.
 
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AMINOÁCIDOS
1. Estrutura Geral
 1.3 Radical (R)
 Grupo da cadeia lateral;
 Características próprias – individualidade.
Glicina
Alanina
METIL
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AMINOÁCIDOS
1. Estrutura Geral
 1.3 Radical (R)
 Podem ser classificados:
 POLARES OU HIDROFÍLICOS: Possuem radicais "R" contendo hidroxilas (OH), sulfidrilas (SH) e grupamentos amida. 
 	São em número de 7: Glicina, Aspargina, Cistina, Glutamina, Serina, Tirosina e Treonina.
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AMINOÁCIDOS
1. Estrutura Geral
 1.3 Radical (R)
 Podem ser classificados:
 APOLARES OU HIDROFÓBICOS: Possuem radical "R" geralmente formado exclusivamente por carbono e hidrogênio (grupamento alquila). 
 São em número de 8: Alanina, Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina, Triptofano e Valina.
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AMINOÁCIDOS
1. Estrutura Geral
 1.3 Radical (R)
 Quanto a natureza:
 Aromáticos: Fenilalanina, Tirosina, Triptofano;
		Básicos: Lisina, Histidina;
		Ácidos: Ácido glutâmico, Ácido aspártico,
		Ramificados: Isoleucina, Leucina, Valina;
		Sulfurados: Metionina, Cisteína, Cistina;
		
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AMINOÁCIDOS
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AMINOÁCIDOS
1 Estrutura Geral
 1.4 Arranjo Tetraédrico
Por convenção, se o -NH3+ estiver projetado para a esquerda o aminoácido tem a configuração L, se o -NH3+ estiver projetado para a direita tem a configuração D. 
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AMINOÁCIDOS - SÍMBOLOS
		A
		Ala
		Alanina
		B
		Asx
		Asparagina ou Aspartato
		C
		Cis ouCys
		Cisteína
		D
		Asp
		Aspartato (Ácido aspartico)
		E
		Glu
		Glutamato (Ácido glutâmico)
		F
		Fen ou Phe
		Fenilalanina
		G
		Gli ou Gly
		Glicina
		H
		His
		Histidina
		I
		Ile
		Isoleucina
		K
		Lis ou Lys
		Lisina
		L
		Leu
		Leucina
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AMINOÁCIDOS - SÍMBOLOS
		M
		Met
		Metionina
		N
		Asn
		Asparagina
		P
		Pro
		Prolina
		Q
		Gln
		Glutamina (Glutamida)
		R
		Arg
		Arginina
		S
		Ser
		Serina
		T
		Tre ou Thr
		Treonina
		V
		Val
		Valina
		W
		Trp
		Triptofano (Triptofana)
		Y
		Tir ou Tyr
		Tirosina
		Z
		Glx
		Glutamina ou Glutamato
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AMINOÁCIDOS
2. Classificação
 2. Síntese
 a) Essenciais – Não são sintetizados nos animais (8)
 Dieta alimentar.
 b) Não essenciais – São sintetizados pelos animais (12)
 
 
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AMINOÁCIDOS
É importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminoácidos são não essenciais. Fica claro que classificar um aminoácido em não essencial ou essencial depende da espécie estudada; assim um certo aminoácido pode ser essencial para um animal e não essencial para outro. 
		Não Essenciais
		Essenciais
		Ácido aspártico, Ácido Glutâmico,
Arginina, Alanina;
		Fenilalanina, Isoleucina, Leucina;
		Asparagina, Cisteína, 
Histidina, Glicina;
		Lisina, Metionina, 
Treonina;
		Glutamina, Prolina, 
Serina, Tirosina.
		Triptofano, Valina.
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AMINOÁCIDOS
2. Classificação
 2. Quanto ao destino metabólico:
 	Glucogênicos: (Glicose).
 	Exs: Alanina, arginina, metionina, cisteína, cistina, histidina, 	treonina e valina.
	Glucocetogênicos: (Glicose ou corpos cetônicos). 
	Exs: Fenilalanina, tirosina e triptofano, isoleucina e lisina
	Cetogênicos: (Podem se transformar em corpos cetônicos). 
 Exs: Leucina
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AMINOÁCIDOS
3. Propriedades Químicas
 A) São anfóteros – ácidos e bases
 - Grupo carboxila – ioniza-se liberando prótons (negativa)
 - Grupo amina – ioniza-se aceitando prótons (positiva) 
 OBS: Depende do pH
 Ácido – aceitam prótons e adquirem carga positiva.
 ionizam-se em seus radicais amina. 
Base – doam prótons e adquirem carga negativa.
 ionizam-se em seus radicais carboxila.
 	 PONTO ISOELÉTRICO – pH cargas se anulam
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AMINOÁCIDOS
4. Propriedades Físicas
 
São todos compostos sólidos, cristalinos e que se fundem a alta temperatura;
Incolores;
A maioria apresentam sabor adocicado;
Alguns insípidos;
E outros amargos.
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AMINOÁCIDOS - FUNÇÕES
 Alanina – ajuda a fortalecer o sistema imunológico.
 Fenilalanina – melhora o aprendizado, a memória e o temperamento.
 Glicina – tem efeito calmante.
 Histidina – pode ser convertida em histamina.
 Lisina - combinado à vitamina C, forma a l-carnitina, uma molécula que possibilita ao tecido muscular usar oxigênio com mais eficiência, retardando a fadiga.
 Triptofano – é utilizado pelo cérebro na produção de serotonina, a qual tem efeito sedativo.
 ↓ Serotonina (depressão) --- ↑ Serotonina (estado maníaco).
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AMINOÁCIDOS - FUNÇÕES
 Histidina – pode ser convertida em histamina pela remoção do átomo de 	 hidrogênio do grupo carboxila. 
Histamina é um potente Vasodilatador. É liberado em respostas alérgicas. Estimula a secreção de HCl no estômago. 
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AMINOÁCIDOS
 5. Importância
 A unidade estrutural das proteínas.
 100/20 aminoácidos
 Ligação peptídica
 
 
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PEPTÍDEOS
COMPOSTO FORMADO DA UNIÃO DE DOIS OU MAIS AMINOÁCIDOS
Essa união se dá entre o grupo carboxila de um aminoáxido e o grupo amina de outro, com liberação de uma molécula de água (reação de condensação).
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PEPTÍDEOS
 Depois de estarem incluídos num peptídeo, os aminoácidos individuais são designados por resíduos aminoácidos.
 O resíduo que tem o grupo amina livre (por convenção a ponta esquerda do peptídeo) é chamado N-terminal, assim como o grupo carboxila livre (à direita) é denominado C-terminal.
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N terminal
C terminal
Ser – Gly – Tyr – Ala – Leu
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PEPTÍDEOS
CLASSIFICAÇÃO
- É feita de acordo com o número de aminoácidos.   2 aminoácídos - dipeptídeo  3 aminoácídos - tripeptídeo  4 aminoácidos - tetrapeptídeo  + 100 aminoácidos – polipeptídeo ou proteína   
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Aspartame: Adoçante (200 x mais doce do que o açúcar). 	 	 resíduos do ácido aspártico + fenilalanina;
Ocitocina: 9 resíduos de aa; estimula contração uterina e estimula o fluxo do leite.
Bradicinina: 9 resíduos de aa; inibe inflamação.
PEPTÍDEOS
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Insulina: 2 cadeias polipeptídicas (30 e 21 aa);
Glucagon: 29 aa;
Gramicidina S: Decapeptídeo cíclico. É utilizada topicamente para organismos gram-positivos.
PEPTÍDEOS
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TRIPEPTÍDEO - GLUTATIONA
Encontrada em quase todos os organismos.
Linear ----- Ácido Glutâmico, Cisteína, Glicina.
Sintetizado no fígado.
Síntese de proteínas e DNA.
Transporte de aminoácidos.
Metabolismo de fármacos e substâncias tóxicas.
 
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TRIPEPTÍDEO - GLUTATIONA
- Seqüestrador dos radicais livres.
 Metabolismo do ácido ascórbico.
 Apresenta-se sob a forma: Reduzida (GSH)
 Oxidada (GSSG)