Prática 04 - Arraste a vapor

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Pré Laboratório – Destilação por arraste a vapor
Aluno: Michael Douglas Santos Monteiro
Disciplina: Química Orgânica Experimental
Profª: Dra. Rosanne Albuquerque
Data de entrega: 22/02/2018
Apresente a reação entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de ressonância que mostrem como o ânion do eugenol é estabilizado.
Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos:
Dessecante, agente dessecante ou exsicante são substâncias químicas capazes de absorver ou adsorver água, assim como outras substâncias, como, dependendo do caso, álcool (etanol), por exemplo, usadas na secagem de fluidos, tanto líquidos quanto gasosos, tanto em laboratório quanto na indústria, em inúmeros outras aplicações, por meio de uma ação química ou física.
 Exemplos de dessecantes mais comuns: sílica gel, sulfato de cálcio, cloreto de cálcio, argila de montmorillonita, argila diatomácea (argila moler, da Dinamarca) e peneiras moleculares.
Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do eugenol, a partir do óleo de cravo? (eugenol: P.f. = -11oC; P.e. = 254oC)?
Os métodos de purificação são o método de arraste de vapor, destilação fracionada a pressão reduzida, cristalização e por cromatografia. 
Escreva o mecanismo de decomposição do cloreto de benzoíla em H2O.
Qual o produto formado na reação de um cloreto de ácido (RCOCl) com:
a) H2O 
b) NH3 
c) R’COOH 
d) R’OH
Apresente o mecanismo de reação entre o eugenol e cloreto de benzoíla.
Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de benzoíla, visando a preparação do benzoato de eugenol?
O fluoreto de benzoíla. 
Como pode ser realizada a caracterização do eugenol?
A partir da transformação do mesmo em um derivado, pois suas características físicas não são favoráveis para o seu estudo. Após o cinamaldeído ser transformado em um derivado fica mais fácil estudar o seu ponto de fusão e outras características. 
Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir da medida de seu ponto de fusão. Como este composto poderia ser melhor purificado?
Este composto poderia ser melhor purificado através do processo de cromatográfico, pois uma substância que foi purificada e/ou isolada por um processo extrativo, não atinge o grau de pureza.
Além do eugenol (1), o óleo do cravo contém o carofileno (3) e outros terpenos, em pequenas quantidades. Explique o que acontece com estes compostos quando o eugenol é isolado do cravo pelo seu procedimento experimental:
O cariofileno possui um ponto de ebulição mais elevado que o eugenol, por possuir uma maior massa molecular, de tal forma que a sua destilação por arraste de vapor é dificultada. Quanto aos demais terpenos presentes no óleo de cravo, caso estes também sejam, destilados, é provável que eles sejam separados do eugenol durante o processo de extração, em razão de apresentarem uma maior afinidade com a água do que com o solvente orgânico extrator, por esse material produzir ligações de hidrogênio, diferentemente do composto 3, por não possuir hidrogênio ligado a um elemento muito eletronegativo, tal qual o oxigênio, flúor ou nitrogênio. 
Cite outros exemplos de compostos orgânicos (aromáticos ou não) que podem ser extraídos de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortelã, guaraná e sassafrás:
Anis estrelado: anetol; Pimenta: capsaicinóides; Hortelã: mentol; Cravo: eugenol; Sassafráz: safrol. 
Em qual conteúdo químico do ensino médio você trabalharia este tema e como você trabalharia este conteúdo em uma sala (temas do cotidiano do aluno, procedimentos, ferramentas pedagógicas, etc).
Como a técnica de destilação por arraste a vapor é utilizada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste. O arraste em corrente de vapor possibilita a purificação adequada de muitas substâncias de pontos de ebulição elevados mediante a uma destilação a temperatura relativamente baixa. 
Há a possibilidade de discutir as propriedades físicas das separações de compostos e quanto as propriedades químicas influenciam nesses estados. Observando, a diferença de temperatura e o grau de agitação das moléculas, proporcionais aos pesos atômicos e as forças intermoleculares. 
Assim, poderá realizar esse experimento com alguns dos materiais observados nas perguntas e outros materiais imiscíveis. 
Esta operação baseia-se no fato de que em uma mistura de líquidos imiscíveis, o ponto de ebulição será a temperatura na qual a soma das pressões parciais dos vapores é igual à atmosférica, o que constitui uma decorrência da lei das pressões parciais de Dalton. Se, em geral, o arraste se faz com vapor de água, a destilação à pressão atmosférica resultará na separação do componente do ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura inferior a 100°C.
Com esses aspectos, pode ser analisado com os estudantes a produção de perfumes, densidade de materiais, forças intermoleculares. Pois, todos esses aspectos são relacionados com a indústria química. E além desse aspecto, como esses experimentos podem ser realizados em casa.