EXERCICOS-RESPOSTAS-CONFORMAÇÕES

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EXERCICOS – EQUILIBRIO CONFORMACIONAL DE ALCANOS
1.-O que indica a simbologia:
2. Indicar o nome dos seguintes Hidrocarbonetos 
3. Indicar o nome das seguintes estruturas 
4- Indicar usando a fórmula estrutural simplificada as moléculas nas conformações indicadas : 
a) butano eclipsada b) butano anti c) butano gauche 
5- A 25 0C a molécula de 2-metilbutano apresenta um equilíbrio conformacional de 90% de um confôrmero e 10% do menos favorável. 
a) Qual a diferença de energia (G) entre as duas conformações b) Desenhar os possíveis rotâmeros (alternado e eclipsado) para este composto. 
6- Indicar o valor do angulo diedro entre grupos Metilas na molécula do butano 
a) antiperiplanar b) synperiplanar c) synclinal d) anticlinal 
7- Indicar a conformação e o momento dipolar para o 1,2 dibromoetano 
8- A forma gauche do 1-clorobutano é 1,3 KJ/mol mais estável que a anti (considerar C1-C2)* 
9- A forma ‘anti’ do 1-clorobutano é 1,7 KJ/mol mais estável que a gauche (considerar C2-C3) 
10- Éteres, com a fórmula geral R-O-CH2X, tem a conformação gauche mais estável. Explique usando projeção de Newman 
Equilíbrio Conformacional Axial x Equatorial 
	Grupo 
	G a 250 C
	Grupo 
	G a 250
	-H 
	0 
	-F 
	0,25
	-CH3
	1,70 
	-Cl
	0,52
	-CH2CH3 
	1,75
	-Br 
	0,55
	-CH(CH3)2
	2,20 
	- I 
	0,46
	-C(CH3)3 
	5,00
	-OH 
	0,94
	-COOH 
-COOMe
	1,41 
1,29 
	OCH3 
-NH2 
	-0,75 
1,4 
11- Indicar a fórmula estrutural simplificada (cavalete) e Projeção de Newman de 
a) propano intercalado b) propano eclipsado c) butano anti d) butano gauche 
12-Calcular G para o equilíbrio entre os confôrmeros em cadeira para:
a) 1-etil-1-metilcicloexano b) cis-1-etil-4-metilcicloexano c) trans-1-etil-4-metilcicloexano 
13- Indicar qual cicloexano é cis ou trans, e desenhar a estrutura do confôrmero mais estável 
14.- Indicar a conformação dos compostos abaixo, e quando for o caso desenhar o confôrmero mais estável : a) cicloexanol b) trans-metil-cicloexanol c) cis-1,2 dimetil cicloexano 
15-A partir da Projeção de Newman do 1,2 dicloro etano 1) indicar as projeções a 60, 180 e 3600 sabendo que a 1800 é o rotâmero mais estável e 2) qual a relação entre os rotâmeros gauche 
16- Usar a projeção de Newman para indicar as conformações anti e gauche para o 
a) 1-Bromo 2-Cloroetano e b) ácido 3-hidróxipropanóico 
17- Indicar as estruturas cis e trans do 1,4-Dimetilcicloexano. Em cada caso qual o confôrmero de maior energia? 
18- Indicar a isomeria geométrica para os compostos abaixo, e indicar qual a relação entre as estruturas (se houver). 
19- Considerar a conformação em cadeira do trans 1,3- Dimetilcicloexano. 
a) Indicar o isômero geométrico b) Indicar o conformêro mais estável. 
20- Idem ao exercício anterior para o trans 1,2- Dimetilcicloexano 
21- Desenhar as conformações mais estáveis para 
a) 1-Metil-1-propilcicloexano 
b) trans 1-Metil-2-propilcicloexano 
c) cis 1-Metil-2-propilcicloexano 
22 - Indicar a Fórmula estrutural dimensional (estendida) e projeção de Newman para:
a) -propano alternada b) - propano eclipsado 
c) -butano antiperiplanar d) - butano gauche ou synclinal 
Observações:
RESOLUÇÃO PARCIAL DA LISTA
1) simbologia – consultar livro texto
2) isobutano, 2,2 dimetil butano, 2-metil pentano, 2,5-dimetil-4-isopropil heptano
3) isopropil-3-metilciclopentano, trans-Biciclo [4,3,0]nonano, cis-Biciclo[3,3,0] octano
7,7-dimetil-biciclo[2,2,1]heptano, trans-1,3-dibromocicloexano, cis-1,2-Dibromocicloexano
	4) 
	
5) 1,36 log K como K=10/90 =0,1   G= +1,3
	6)  
 
	ângulo entre Me no butano antiperiplanar 180, synperiplanar = zero,  synclinal = 60 e anticlinal 120
	7) 
  
  
 
	
	8)  
  
  
  
 
9)
	 
	10) 
  
  
  
  
 
	
	12 ) 
  
  
  
 
	a = zero  
b=
	13) 
  
  
 
	 
1,2-Cloro-ácido = cis 
1,2-Cloro-Me= trans
1,3-Fluor-cicloexanol = cis 
1,2-amino éter =trans
1,4-metil-éter = trans 
1,2-isopropil-cicloexanol = cis 
1,2-Bromo-amina = trans
1,4-tButil-cicloexanol = cis
1,2-Cloro-isopropil = cis 
	 14) 
  
 
	
	16) 
  
 
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