Aula3 bioquimica

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Disciplina: SQM0485 
 
Prof. Dr. Andrei Leitão 
Ácidos carboxílicos e derivados, 
Sulfidrilas, Fosfatos Orgânicos e 
grupos Aromáticos e 
Heteroaromáticos 
Ácidos carboxílicos e derivados 
Propriedades & reatividade 
4 
Reatividade Derivado 
 Grupo 
abandonador Basicidade 
Mais reativo 
Menos reativo 
Cloreto 
Ácido 
 
 
Anidrido 
 
 
Éster 
 
 
 
Amida 
 
 
Carboxilato 
Menor 
Maior 
Interconversão de derivados 
5 
anidrido 
cloreto de 
acila 
éster 
amida 
carboxilato 
Nomenclatura dos derivados 
6 
Cloreto de pentanoíla Anidrido pentanoico 
Pentanonitrila 
Pentanoato de metila Pentanamida 
Haletos de acila (haletos de ácido) 
7 
cloreto de o-metoxibenzoila (E)cloreto de 2-octenoila 
cloreto de (p-metoxifenil)acetila 
Anidridos 
8 
Anidrido butanoico Anidrido acético benzoico 
Ácido succínico Anidrido succínico 
Diidrofuran-2,5-diona Ácido butanodioico 
Ésteres 
9 
Benzoato de propila (Z)2-butenoato de ciclopentila 
Ciclohexanocarboxilato de isobutila Fenilacetato de etila 
Ésteres (2) 
10 
acetato de isopentila 
 
usado como sabor 
artificial de banana 
pentanoato de isopentila 
 
usado como sabor 
artificial de maçã 
Lipids 
11 
Ácidos graxos 
12 
Ácidos graxos (1) 
13 
Ácidos graxos 
14 
Glycerol and triacylglycerol 
15 
Ceras 
16 
Amidas 
17 
m-methylbenzamida 2-etil-3-metilpentanamida 
α-etil-β-metilvaleramida 
N,N-dimetilciclopentanocarboxamida N-benzilformamida 
Lactonas 
18 
ácido δ-hidroxivalérico δ-valerolatona 
Ácido γ-hidroxienâtico γ-enantolactona 
Ácidos dicarboxílicos 
19 
ácido etanodioico ácido butanodioico ácido hexanodioico 
Nitrilas 
20 
Pentanonitrila Propenonitrila Benzonitrila 
Estruturas químicas 
21 
Ácidos carboxílicos 
Teste de solubilidade em água 
22 
ácido benzoico 
(insolúvel em água) 
benzoato de sódio 
(solúvel em água) 
 Pode ser feito para diferenciar ácidos de fenóis insolúveis 
Teste de solubilidade em água (2) 
23 
fenol 
(insolúvel em água) 
fenolato sódio 
(solúvel em água) 
 Pode ser feito para diferenciar ácidos de fenóis insolúveis 
Influência dos substituintes no pKa 
24 
Amino acids 
25 
Stereoisomery 
26 
Nonpolar & aromatic amino acids 
27 
Properties 
28 
Polar & charged amino acids 
29 
Properties 
30 
Zwitterions 
31 
 Amphoters 
Titration curve 
32 
Titration curves 
33 
Effect of the chemical environment 
34 
Peptides 
35 
Condensation reaction 
Pentapeptide 
Peptides 
36 
Proteins 
37 
3D structure of proteins 
38 
3D structure of proteins 
39 
3D structure 
of proteins 
40 
Sulfidrila e fosfato orgânico 
41 
Sulfidrila 
42 
 Presente em cisteína como grupo reativo em cisteíno proteases 
Fosfolipídeos e membrana celular 
43 
Fosfolipídeos e membrana celular (2) 
44 
Fats everywhere... 
45 
Fat stores inside the cell 
Get a detergent and check its 
chemical composition... 
Estruturação do DNA e RNA 
46 
Bases 
nitrogenadas 
Açúcar 
Fosfato 
K+
 
H2O
 
Nucleoside phosphates 
47 
Nucleoside phosphates 
48 
Compostos aromáticos e 
heteroaromáticos 
Aromático vs. insaturado 
50 
 Estabilidade maior dos compostos aromáticos 
 
 Planaridade do anel e conjugação das insaturações 
 
 A aromaticidade e a regra de Hückel 
Compostos aromáticos 
51 
Compostos aromáticos 
52 
Benzeno 
Piridina Pirrol 
Reatividade & aromaticidade 
53 
Ciclopropeno cátion ânion 
Reatividade & aromaticidade 
54 
Ciclopentadieno 
etano 
Base conjugada 
Base conjugada 
Reatividade & aromaticidade 
55 
7-bromociclohepta-1,3,5-trieno íon tropílio 
Compostos aromáticos policíclicos 
e heteroaromáticos 
56 
naftaleno fenantreno criseno 
piridina pirrol furano tiofeno 
Compostos aromáticos policíclicos 
e heteroaromáticos 
57 
piridina 
Orbital p que interage no 
sistema aromático 
Orbital sp2 fora do sistema 
aromático 
pirrol furano 
Outros compostos heteroaromáticos 
58 
quinolina indol imidazol purina pirimidina 
Bases nitrogenadas 
Compostos antiaromáticos 
59 
 Compostos antiaromáticos são menos estáveis dos que os 
não aromáticos e os aromáticos 
 
 São planos, com duplas ligações alternadas e número de 
elétrons π = 4n 
Ciclobutadieno e o cátion ciclopentadienila são muito instáveis 
Aromático vs. antiaromático 
60 
Nomenclatura 
61 
 Aromáticos monossubstituídos 
 
 
 
 
 
bromobenzeno clorobenzeno nitrobenzeno etilbenzeno 
 
 
 
 
 
 
 
 tolueno fenol anilina ácido benzenossulfônico 
metilbenzeno 
Nomenclatura 
62 
 
 
 
 
 
 
 
metoxibenzeno fenileteno benzaldeído ácido benzoico benzonitrila 
 anisol estireno aldeido benzoico 
 
 
 
 
 
 
 isopropilbenzeno 2-fenilbutano 2-metil-2-fenilpropano 
 cumeno sec-butilbenzeno tert-butilbenzeno 
 Aromáticos monossubstituídos 
Nomenclatura (2) 
63 
 grupo fenila grupo benzila 
clorometilbenzeno éter fenílico éter benzílico 
cloreto de benzila 
Reatividade 
64 
Redução do benzeno 
65 
Acidez do fenol e do ácido benzoico 
66 
Exemplos de heteroaromáticos 
67 
Exemplos de grupos funcionais 
68 Hadjuk, P.J.; Greer, J. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6, 211 
Exemplos de grupos funcionais (2) 
69 Hadjuk, P.J.; Greer, J. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6, 211 
Propriedade físico-química 
70 
Deoxyribonucleotides 
71 
Ribonucleotides 
72 
DNA 
73