AULA3 RCO2016 adição eletrofílica

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Reatividade de Compostos Orgânicos – Aula 3 -ADIÇÃO ELETROFÍLICA 
1 
UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS 
FACULDADE DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA 
CURSO DE LICENCIATURA PLENA/BACHARELADO 
EM QUÍMICA 
 
AULA 3 
 
 
Profa. ROZANNA MARQUES MUZZI 
ADIÇÃO ELETROFÍLICA A 
CARBONO INSATURADO 
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Energia necessária para quebrar uma ligação  de um 
alqueno: ~ 260 kJ/mol. 
Para quebrar a ligação  C-C: 350 Kj /mol 
----alquenos normalmente sofrem reações de adição à ligação 
dupla, gerando compostos saturados. 
Z-Y: H-H, H-Cl, H-Br, H-OH, Cl-Cl e Br-Br. 
ADIÇÃO ELETROFÍLICA A CARBONO INSATURADO 
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MECANISMO GERAL 
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A estabilidade do carbocátion irá governar curso da reação 
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Reação regiospecífica 
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Reação regiosseletiva 
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ADIÇÃO DE HX (X = I, Br, Cl, F) 
 
As regiões acima e abaixo da ligação dupla são ricas em elétrons 
devido à ligação p, havendo, pois, maior tendência dos alquenos de 
reagirem com eletrófilos que com nucleófilos. 
 
ELETRÓFILO: é uma espécie deficiente de elétrons e com afinidade 
por centros carregados negativamente. 
 
 NUCLEÓFILO: é uma espécie que contém um ou mais pares de 
elétrons não-ligantes e tem afinidade por outros carregados 
positivamente. 
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ADIÇÃO ELETROFÍLICA A CARBONO INSATURADO 
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ADIÇÃO ELETROFÍLICA A CARBONO INSATURADO 
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Markovnikov’s rule: “When a hydrogen 
halide adds to an unsymmetrical alkene, the 
addition occurs in such a manner that the 
halogen attaches itself to the double-bonded 
carbon atom of the alkene bearing the lesser 
number of hydrogen atoms.” 
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ADIÇÃO DE H-X - RADICALAR 
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EVIDÊNCIAS DO ÍON HALÔNIO 
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FORMAÇÃO DE HALOIDRINA 
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MECANISMO 
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Adição de água por hidroboração 
Adição anti-Markovnikov 
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Adição de água por hidroboração 
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Adição de água por hidroboração 
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Adição de água por hidroboração 
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ADIÇÃO DE ÁGUA/ÁLCOOL CATALISADA POR ACETATO 
DE MERCÚRIO 
 
O resultado líquido da oximercuração-desmercuração é a 
adição de uma molécula de água (H2O) ou álcool (R-OH) a um 
alceno. 
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MECANISMO DA OXIMERCURIAÇÃO 
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HIDROGENAÇÃO 
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HIDROGENAÇÃO ADIÇÃO CIS 
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HIDROGENAÇÃO ADIÇÃO SELETIVA 
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OXIDAÇÃO DE ALCENOS PARA FORMAR EPÓXIDOS 
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ADIÇÃO ELETROFÍLICA A CARBONO INSATURADO 
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REARRANJO DE CARBOCÁTIONS 
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REARRANJO DE CARBOCÁTIONS 
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REARRANJO DE CARBOCÁTIONS 
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REARRANJO DE CARBOCÁTIONS 
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REARRANJO DE CARBOCÁTIONS 
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REARRANJO DE CARBOCÁTIONS 
REARRANJO DE CARBOCÁTIONS - exercícios 
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REARRANJO DE CARBOCÁTIONS