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Glicídios Profª Vivian Sarmento de Vasconcelos Introdução Também conhecidos por: carboidratos ou hidratos de carbono O que são glicídeos? São poliidroxialdeídos (aldoses) ou poliidroxicetonas (cetoses), ou substâncias que geram estes compostos quando hidrolisadas Fórmula geral: [C (H2O)]n Classificação São classificados segundo sua capacidade de sofrer hidrolise (quebra) com formação de duas ou mais moléculas de glicídios. 1) Não Hidrolisáveis = monossacarídeos 2) Hidrolisáveis Oligossacarídeos (duas à dez unidades monossacarídicas unidas) Polissacarídeos classificação Glicídios Monossacarídeos: glicose, frutose, galactose, ribose Dissacarídeos e polissacarídeos CRITÉRIO: SOFRER OU NÃO HIDRÓLISE São constituídos por uma unidade de poliidroxialdeído ou de poliidroxicetona contendo de 3 à 9 átomos de carbono. São os carboidratos mais simples (não podem ser hidrolisados a carboidratos ainda mais simples), e dos quais derivam todas as outras classes. São classificados de acordo com número de carbonos Triose......................................3C Tetrose....................................4C Pentose....................................5C Hexose.....................................6C Monossacarídeos Monossacarídeos São classificados de acordo com o grupo funcional Aldose Cetose Exemplos: trioses: com 3C: aldotriose / cetotriose/FM = C3H6O3 ex: gliceraldeído / dihidroxiacetona tetroses: com 4C: aldotetrose / cetotetrose/FM = C4H8O4 ex:eritrose / eritrulose pentoses: com 5C: aldopentose / cetopentose/FM= C5H10O5 ex: ribose / xilulose hexoses: com 6C: aldohexose / cetohexose /FM = C6H12O6 ex: glicose e galactose / frutose Os mais simples são compostos com 3 carbonos: Monossacarídeos Carbono assimétrico Com exceção da diidroxicetona, todos os monossacarídeos possuem carbonos assimétricos Gliceraldeído Di-hidroxi-cetona ou Monossacarídeos D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído Todos os monossacarídeos com mais de 4 átomos de carbono e com a mesma configuração do D-gliceraldeído (mesma configuração no centro assimétrico mais afastado do grupo carbonila) pertencem a série D. Monossacarídeos Alguns monossacarídeos diferem apenas na posição de uma hidroxila, então não são imagens especulares, são chamados de epímeros. Monossacarídeos Projeções de Fisher: As fórmulas de projeção dos monossacarídeos são escritas com a cadeia carbônica na posição vertical e o grupo carbonila na parte superior da cadeia. 2. Para: - aldeídos: o C1 é o carbono da carbonila - cetonas: o C1 é o mais próximo da carbonila. Monossacarídeos Ciclização de Monossacarídeos: Em solução aquosa Formação de anéis pela reação de uma hidroxila com a carbonila dos grupos aldeídicos ou cetônicos. A ciclização dá origem ao carbono anomérico: isômeros e Carbono anomérico livre = açúcar redutor Monossacarídeos Ciclização de Monossacarídeos: Em aldohexoses: a carbonila em C1 reage com a hidrocila de C5 (anel com 6 átomos = 5 de carbono e 1 de oxigênio) = piranose Monossacarídeos -glicose β-glicose Ciclização de Monossacarídeos: Em aldopentoses e cetohexoses: a carbonila em C2 reage com a hidroxila de C5 (anel com 5 átomos = 4 de carbono e 1 de oxigênio) - furanose Monossacarídeos Oligossacarídeos Ligação Glicosídica Entre duas hidroxilas, presentes em duas moléculas de monossacarídeos, pela exclusão de uma molécula de água. Oligossacarídeos Oligossacarídeos: Compostos macrocristalinos, solúveis em água, de sabor doce e que, após a quebra , originam monossacarídeos De acordo com nº monossacarídeos que se originam são chamados: Dissacarídeos: Ex: sacarose-> glicose e frutose lactose-> glicose e galactose maltose-> duas glicoses Oligossacarídeos Lactose Açúcar encontrado no leite Ligação glicosídica do tipo 1-4 Lactose LACTASE: ENZIMA QUE HIDROLISA A LACTOSE DO LEITE Intolerância à lactose A lactase está localizada, preferencialmente no topo das vilosidades, nas microvilosidades dos enterócitos maduros em todo o intestino delgado A função da lactase é degradar a lactose em seus dois monossacarídeos constituintes: glicose e galactose. O padrão da atividade lactásica ao longo do desenvolvimento é caracterizado por: um aumento durante o período fetal tardio (35-38sem), que prossegue até elevados níveis por volta do nascimento. A produção de lactase declina na infância tardia, alcançando nível estacionário na idade pré escolar e baixos níveis de atividade na idade adulta. INTOLERANCIA A LACTOSE Manifestação no recém nascido logo após a 1ª ou 2ª ingestão de leite humano ou animal. Distensão e dor abdominal, excessiva eliminação de flatos, diarréia líquida, volumosa, vômitos, desidratação Dermatite perianal, parada do crescimento e desnutrição. No adulto, as manifestações clínicas são menos intensas e mais tardias. TRATAMENTO Consiste na retirada do dissacarídeo da dieta, uma vez que o fenômeno de indução de atividade da enzima pela dieta não existe. Deficiência congênita de lactase – dieta isenta de lactose. Deficiência do Adulto – redução na quantidade de leite e derivados de acordo com a tolerância individual. Oligossacarídeos Maltose Dois resíduos de glicose unidos através de uma ligação ( 1-4) C1 de uma glicose se liga a C4 de outra glicose Maltose MALTASE: ENZIMA QUE HIDROLISA A MALTOSE Oligossacarídeos Sacarose Um resíduo de glicose e um de frutose unidos através de ligação glicosídica ( 1-2) C1 de uma glicose se liga a C2 da frutose SACARASE: ENZIMA QUE HIDROLISA A SACAROSE Polissacarídeos Homopolissacarídeos: por hidrólise fornecem uma única unidade constituinte. Ex: amido: “n” moléculas de glicose glicogênio: “n” moléculas de glicose celulose: “n” moléculas de glicose Os polissacarídeos mais importantes são os formados pela polimerização da glicose Heteropolissacarídeos: por hidrólise fornecem várias unidades constituintes. Ex: ácido hialurônico: unidade dissacarídica repetitiva de ácido glicurônico e glicosamina AMIDO VEGETAL Amilopectina É uma molécula ramificada de alto peso molecular, formada por monômeros da glicose. Amilose Polímero linear de glicose com peso molecular menor Polissacarídeos GLICOGÊNIO Cadeia ramificada com ligações glicosídicas α-1,4 com pontos de ramificação α-1,6. CELULOSE Glicoses unidas por ligações β glicosídicas = não podem ser digeridas Polissacarídeos Polissacarídeos Outro polissacarídeo…(mais abundante na natureza) Fontes de glicídios Cereais: arroz, trigo, aveia,milho... Legumes:feijão, ervilha, grão -de-bico... Açúcares:mel,melado,açúcar refinado... Ingestão Aumento de tecido adiposo Aumento de peso Aumento de colesterol Emagrecimento cansaço desânimo fraqueza depressão
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