Questionário 02 Separação e identificação dos componentes da panacetina

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Nome: Mariana Dal Farra 
Disciplina: Química Orgânica Experimental I 
Turma: B 
Professor: Antonio Luiz Braga 
 
Questionário Separação e Identificação dos Componentes da Panacetina 
 
1- Escreva as fórmulas químicas dos seguintes compostos: 
a) Sacarose 
 
b) Aspirina (ácido acetilsalicílico) 
 
c) Acetanilida 
 
d) Acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) 
 
e) Fenacetina (p-etoxiacetanilida) 
 
f) Paracetamol 
 
 
2- Sugira um mecanismo para todas as reações ácido-base envolvidas 
na separação da panecetina: 
Reação do Ácido acetilsalicílico com Hidróxido de Sódio 
 
 
Reação do Acetilsalicilato de sódio com o Ácido Clorídrico 
 
 
3- Porque a solução contendo o salicilato de sódio aquece quando 
HCl é adicionado? 
Porque a reação de um sal e um ácido ocorre por dupla troca, ou seja, 
produzem um novo ácido e um novo sal, isso ocorre de forma 
exotérmica, gerando calor. 
 
4- Porque é importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a 
aspirina? 
Para garantir a recristalização, ou seja, que nenhum sólido fique em 
solução e tudo seja precipitado. 
 
5- Qual é a amina mais básica: p-nitroanilina ou p-toluidina? 
Justifique: 
A p-Toluidina é mais básica, pois o grupamento Nitro da p-nitroanilina 
provoca uma estrutura de ressonância que a estabiliza. 
 
6- Coloque em ordem de acidez os seguintes compostos: ácido p-
aminobenzóico, ácido p-nitrobenzóico e ácido benzoico: 
Ácido p-aminobenzóico > Ácido p-nitrobenzóico > Ácido benzoico 
Pois quanto menor seu pKa mais forte é o ácido. Os pKa’s são, 
respectivamente: 2,38; 3,41 e 4,21. 
 
7- Sugira uma rota para a separação dos seguintes compostos: p-
nitroanilina, cloreto de sódio, o-cresol e naftaleno. 
Adicionamos um solvente apolar para que os solvente apolares 
solubilizem, dessa forma somente o NaCl ficara insolúvel e poderá ser 
retirado as solução por uma simples filtração. Em seguida resfriamos a 
solução para que o o-cresol precipite e possamos fazer uma nova 
filtração. Colocaríamos HCl na solução restante para tornar o naftaleno 
solúvel em água na forma de sal e faríamos uma extração, onde a p-
nitroanilina ficaria na fase orgânica e poderia ter seu solvente evaporado 
e o naftaleno ficaria na fase aquosa que poderia ser alcalinizada para 
recristalizar o naftaleno e fazer uma filtração. 
8- O acetaminofen é um ácido mais fraco que a aspirina mas mais 
forte que a água. Com base nesta informação, sugira um 
procedimento para a separação de uma mistura contendo sacarose, 
aspirina e acetaminofen. 
Poderia ser adicionado diclorometano para separar a sacarose, que é 
insolúvel nesta solução, e fazer uma filtração. Depois adicionar solução 
diluída de base para tornar a aspirina insolúvel e fazer uma nova 
filtração. Por fim pode adicionar base forte para converter o 
acetaminofen em um sal. 
 
9- Existe o perigo do desenvolvimento da Síndrome de Reye em 
usuários da panacetina? 
A Síndrome de Reye é uma doença causada pela combinação do uso 
de salicilatos junto a uma infecção viral. Dessa forma, um paciente com 
uma infecção viral que consuma a panecetina pode desenvolver a 
síndrome já que este composto possui em sua composição o ácido 
acetilsalicílico.