Relatório 4 Testes para Aldeídos e Cetonas e Síntese de Dibenzalcetona

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UNIVERSIDADE VILA VELHA - UVV
ENGENHARIA QUÍMICA
ALLINY BONA 
FELIPE CARVALHO
LETYCIA CYPRIANO 
MOARA GUANANDY FLORES
THAYNARA XAVIER
Prática nº 4 (15/09/2016)
TESTES PARA ALDEÍDOS E CETONAS / SÍNTESE DE DIBENZALCETONA 
 
VILA VELHA
SETEMBRO DE 2016
ALLINY BONA 
FELIPE CARVALHO
LETYCIA CYPRIANO 
MOARA GUANANDY FLORES
THAYNARA XAVIER
TESTES PARA ALDEÍDOS E CETONAS / SÍNTESE DE DIBENZALCETONA 
Relatório do Curso de Graduação em Engenharia Química apresentada a Universidade Vila Velha – UVV, como parte das 
exigências da Disciplina de Química Orgânica Experimental II sob orientação do Professor MSc. Artur Rodrigues Machado.
VILA VELHA
SETEMBRO DE 2016
QUESTIONÁRIO
A primeira parte da prática em questão tinha por objetivo a preparação do metanal. Qual tipo de reação utilizada para tal objetivo? Qual a função do cobre nesta reação? 
Reação de oxidação com o metanol, que ocorre quando há transferência de elétrons entre átomos, onde um elemento perde elétron e consequentemente o nox aumenta. O cobre atua como agente oxidante e catalisador da reação.
CH3OH + CuO → HCHO + Cu + H2O
Qual a seletividade (para qual tipo de composto é reativo) do reagente de tollens? Mostre a equação química envolvida. 
O reagente de Tollens é uma solução aquosa de nitrato de prata com solução aquosa de amônia. Essa solução é reativa para aldeídos e cetonas α-hidroxiladas. O reagente contém o íon diaminoprata(I), Ag(NH3)2+. Embora este íon seja oxidante muito fraco, oxida os aldeídos a íons carboxilato. Com isso, a prata é reduzida do estado de oxidação +1 a prata metálica. Se a velocidade da reação for baixa e as paredes do frasco reacional estiverem limpas, a prata metálica se deposita sobre as paredes na forma de um espelho, e se não, separa-se como precipitado cinzento. 
Reação para aldeído:
Reação para Cetona α-hidroxiladas: 
Qual a seletividade (para qual tipo de composto é reativo) do reagente de fehling? Mostre a equação química envolvida. 
O reagente de Fehling é usado para promover a oxidação seletiva dos aldeídos. Esse reagente contém o íon cúprico (Cu2+) em solução básica, complexado com o ânion do ácido tartárico (Fehling). Ao oxidar-se o aldeído para formar um ácido carboxílico, o completo azul de Cu 2+ é reduzido a íon cuproso (Cu+), que na solução básica, forma um precipitado marrom-avermelhado Cu2O.
Reação: 
Qual a seletividade (para qual tipo de composto é reativo) a solução de 2,4-dinitrofenilidrazina? Mostre a equação envolvida. 
A 2,4-dinitrofenilhidrazina é reativa com aldeídos e cetonas, em meio ácido, o composto formado ao final dessa reação é a 2,4-ditrofenilhidrazona, um precipitado com cor que vai do amarelo ao vermelho. A cor desse composto é uma orientação referente à quantidade de conjugação do aldeído ou cetona original. 
Reação: 
Em bioquímica, um dos testes aplicados para diferenciar aldoses e cetoses se baseia na utilização do reagente resorcinol (m-diidroxibenzeno ou benzeno-1,3-diol). Qual o nome dado a este teste? Quais os resultados expressos por ele? 
Reação de Seliwanoff. O teste é positivo tanto para aldoses quanto para cetoses, porém é formação de um anel de coloração avermelhada ocorre mais rápida para a cetose, pelo fato de seu produto, o furfural, ser formado mais facilmente do que o produto da aldose, o hidroximetilfurfural. Logo, a reação com cetose acontece mais rapidamente e com maior intensidade.
Sugira um mecanismo para a reação de síntese da dibenzalcetona. Qual o nome oficial do produto obtido (seguindo as regras de nomenclatura IUPAC).
Calcule o rendimento da reação de obtenção da dibenzalcetona. 
Ácido salicílico = 5,8505 gramas
Papel = 1,0445 gramas
Total Final = 6,60 gramas (papel + amostra)
Dibenzalacetona= (6,60 – 1,0445) = 5,55 gramas
 	 2 mol Benzaldeído -------- 1 mol Dibenzalacetona 
 2 x (106.12 gramas) -------- (234,29 gramas)
 5,3 gramas -------- X
 X = 5,8505 gramas
 1 mol Benzaldeído -------- (234,29 gramas)
 Y -------- (5,8505 gramas)
 Y = 0,0249 mol
 
Cálculo de Rendimento:
R = (5,55 gramas / 5,8505 gramas) x 100%
R = 94,86 %
Qual a relação molar entre benzaldeído e propanona (Acetona) na reação? Quem é o reagente limitante e quem é o reagente em excesso (levando-se em conta a proporção necessária para a ocorrência dessa reação? 
A relação molar entre Benzaldeído e Propanona é de 2:1, pois sabe-se que duas moléculas de Benzaldeído reagem com uma molécula de Propanona formando uma molécula de Dibenzalacetona. Então, é necessário cálculos para a obtenção da quantidade de mol adicionada para a reação:
Número de mol de Benzaldeído = massa (g) / massa molar (k/mol)
 = (5,7 gramas) / (106,12 k/mol) = 0,050 mol.
Número de mol de Propanona = massa (g) / massa molar (k/mol)
 = (1,5 gramas) / (58,08 k/mol) = 0,026 mol.
A partir dessas quantidades de reagentes é possível afirmar que o Benzaldeído é o reagente limitante e a Propanona é o reagente em excesso, já que para 0,050 mol de Benzaldeído é preciso 0,025 mol de Propanona e foi adicionado 0,026 mol da mesma.
Por que nem todos os aldeídos são este tipo de reação? 
Para que ocorra a reação o aldeído não deve possui hidrogênio alfa, consequentemente, não formará um ânion enolato. Assim, para formar um único produto e em grande quantidade é necessário que um dos reagente se condense para não atacar seu próprio nucleófilo. 
Com base na reação de Claisen-Schmidt, quais reagentes poderiam ser utilizados na preparação da estutura.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
PAIVA, Donald L. et al. Química Orgânica Experimental: Técnicas em escala pequena. 3 ed. Porto Alegre,RS: Bookman, 2009. p 782-784
SOLOMONS, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol 2. 6 ed. LTC,1996. p. 39 e 68.
TRINDADE, Letícia Guerreiro da. Abordagens alternativas para o ensaio de química: elaboração de material didático e aulas práticas. 2011. Disponível em: http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/37463/000821645.pdf?sequence=1
Acesso em: 20 de set. de 2016 
	
ALLINGER, N. L; CAVA, M.P; JONGH,D.C. de; et al. Química Orgânica. 2 ed. Rio de Janeiro: LTC, 1976. p. 395-397.
SOLOMONS, T.W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol 1. 6 ed. LTC,1996. P. 266,278 e 453-456.