16. Taninos

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Taninos 
Profa. Drª. Fátima Vanderlei
Disciplina de FARMACOGNOSIA 
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O que são taninos?
1 - Definição: são substâncias fenólicas resultantes da união de unidades flavânicas ou ácidos fenólicos com unidades osídicas (glicose), com peso molecular acima de 500 u.m.a.
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2 – História; 
1796 Seguin usou a palavra Taninos para definir o sabor adstringente das folhas do carvalho.
3 – Origem da palavra:
TAN = tanante INO = substância natural
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 4 - Como agem:
taninos + macromoléculas
interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros
formação de complexos que precipitam
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 Taninos 
5 – Classificação: os taninos se classificam de acordo com sua estrutura química e origem biossintética. 
5.1 - Taninos hidrolisáveis
5.1.1 - Taninos elágicos
5.1.2 - Taninos gálicos
5.2 - Taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou pró-antocianidinas)
 5.3 - Pseudo-taninos
 
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Taninos hidrolisáveis:
 ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos elágicos).
 podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.
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Taninos hidrolisáveis: taninos elágicos
 são mais frequentes que os gálicos.
 presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.
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Taninos hidrolisáveis: taninos gálicos
 presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
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5.2 - Taninos condensados:
 oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
 não são hidrolisados e não contêm um núcleo açucarado.
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 Taninos
5.2 – Taninos condensados 
 quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos coloração vermelha de muitas drogas (cascas principalmente).
 amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc.
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Propriedades físico-químicas:
 são substâncias amorfas, com alto peso molecular e elevado ponto de fusão;
 solúveis em água, formando soluções coloidais, e em solventes orgânicos polares, acetona, álcool, glicerina, no entanto sua solubilidade depende do grau de polimerização e insolúveis em solventes orgânicos apolares como: hexano, éter, clorofórmio, etc;
 precipitam com alcaloides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário e também com molibdato de amônia sabor adstringente;
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Propriedades físico-químicas:
se combinam com macromoléculas, provavelmente por pontes de hidrogênio entre os grupos fenólicos dos taninos e determinados lugares das proteínas e outros polímeros;
 formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);
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Métodos laboratoriais:
 transformam a pele em couro.
 precipitação com cloreto férrico (FeCl3): coloração azul = taninos hidrolisáveis; coloração verde = taninos condensados ;
 precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcaloides (quinina, cafeína etc.) e/ou de metais pesados;
 doseamento por precipitação de pó de pele (fonte de colágeno = proteína), por espectrofotometria ou gravimetria;
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doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de albumina bovina sérica;
 métodos cromatográficos
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Ações farmacológicas e usos:
 3 características gerais principais:
1- complexação com íons metálicos
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2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres 
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O que favorece a interação com proteínas?
1º) apresenta zonas apolares, com anel benzênico, que podem 
Interagir com zonas apolares das proteínas, tais como as cadeias
Laterais de aminoácidos, como: leucina; isoleucina; alanina; porlina; 
Etc;
2º) tem zonas hidrofílicas, como os grupos hidroxilo que podem participar
em ligações hidrogênio com os grupos carbonilo e amina das proteínas.
3- Complexação com macromoléculas: proteínas
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3- complexação com macromoléculas
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3- complexação com macromoléculas
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Ações farmacológicas e usos:
USOS:
 Precipitam os alcaloides e metais pesados antídotos em intoxicações;
 adstringentes: 
- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e re-epitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
 anti-sépticos: ao precipitar as proteínas, os taninos geram um poder antimicrobiano e antifúngico;
 antioxidantes;
 antinutritivos.
 Tem efeito estabilizante sobre o colágeno, inibindo a histidina descarboxilase; 
 Diminui o colesterol sanguíneo ativando seu metabolismo.
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 taninos
Usos na Indústria
 o seu principal uso desde a antiguidade é o
curtimento do couro ; 
 fabricação de tintas
 reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;
 junto com outros compostos atuam na produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água;
 
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Taninos
Usos na Indústria
produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade); 
desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e 
outras bebida.
 
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 Taninos
Usos na Indústria
na estabilização do solo em fundações de construções;
na produção de borracha;
na fabricação de aglomerados de madeira; e
na fabricação de resinas de troca iônica. 
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Curiosidades:
1 - Papel biológico:
 defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros vertebrados ou invertebrados (diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão, produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos) e contra microorganismos patogênicos;
2 – Tradição
 chá com leite (ingleses) X chá sem leite (holandeses).
 
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 Taninos
Toxicidade
 Irritação da mucosa gástrica
 Hepatotoxicidade
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HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE
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HAMAMÉLIS
 arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte
 indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica. 
 na Alemanha a casca também é considerada droga. É também indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal.
 também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis.
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NOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)
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NOZ DE GALHA
 inseto deposita os ovos no broto da planta  desenvolvimento da larva  proliferação e hipertrofia dos tecidos vegetais  formação de tanino;
 seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%). 
 em desuso na medicina humana.
 usada na indústria de curtumes e corantes.
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ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE
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ESPINHEIRA-SANTA
- Nome popular: cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).
- Nativa: sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. 
- além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros.
- apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.
- externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
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mfvanderlei@ltf.ufpb.br