Carboidratos Bioquímica

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CARBOIDRATOS 
HIDRATOS DE CARBONO 
DEFINIÇÃO 
 
 Os carboidratos são as moléculas orgânicas mais 
abundantes na natureza, sendo encontrados 
principalmente nas plantas. 
 São originados da reação entre o dióxido de 
carbono (CO2) e água (H2O), por meio do processo 
de fotossíntese, que requer energia solar, a qual é 
transformada em energia química e armazenada 
nas plantas como substância de reserva. 
 
x CO2 + y H2O clorofila Cx (H2O)y + xO2 
 luz 
Aqui X corresponde a número de moléculas de gás carbônico e Y o número de 
moléculas de água 
(sacarídeo = açúcar) 
 Os carboidratos apresentam em sua estrutura química 
elementos como carbono (C), hidrogênio (H) e 
oxigênio (O) e às vezes, ainda, nitrogênio (N) e fósforo 
(P); 
 A fórmula empírica para muitos dos carboidratos mais 
simples é (CH2O)n, de onde vem o nome “hidratos de 
carbono”. 
 No entanto, um grande número de carboidratos, como 
os polióis (ex.: glucitol = (C6H14O6) ou desoxiaçúcares 
(ex.: ramnose = (C6H14O5), não seguem fórmula. 
CARBOIDRATOS 
 Moléculas mais abundantes na natureza 
 Sua oxidação é a principal via metabólica p/ fornecer energia 
Respiração aeróbica 
glicose + O2  CO2 + H2O 
 
Respiração anaeróbica 
Glicose  CO2 + álcool fermentação alcoólica 
Glicose  CO2 + ácido lático fermentação láctica 
 
 Por definição, carboidratos podem ser definidos como poli-
hidroxialdeídos e poli-hidroxicetonas, ou até mesmo poli-
hidroxiácidos ou seus derivados simples e polímeros destes 
compostos unidos por ligações hemiacetálicas. 
CARBOIDRATOS 
FUNÇÕES 
 
 
 fornecimento de uma fração significativa de energia na dieta 
da maioria dos organismos (oxidação da glicose); 
 forma de reserva alimentar (amido e glicogênio); 
 atuação como componentes da membrana celular que 
intermediam algumas formas de comunicação intercelular; 
 componente estrutural de muitos organismos como nos 
vegetais (celulose), paredes celulares de bactérias e o 
exoesqueleto (quitina) de muitos insetos; 
 ainda apresentam uma função genética através das 
pentoses que compõem as moléculas de DNA e RNA. 
 
 Muitos carboidratos têm grupos 
funcionais do tipo aldeído (H-C=O) ou 
cetona (C=O), os quais conferem 
algumas características de compostos 
redutores. 
 Os que possuem um aldeído como seu 
grupo mais oxidado são denominados 
aldoses e aqueles com um grupo cetona 
como grupo funcional mais oxidado são 
denominados cetoses. 
 Os que possuem como grupo mais 
oxidado um grupo carboxila são 
chamados ácidos aldônicos, aldáricos ou 
urônicos. 
 
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO H
H
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO H
O
OH
H
H
glicose, glucose ou dextrose. frutose
Classificação dos carboidratos 
Imagine os carboidratos como um trem formado por vários vagões 
Cada vagão separadamente seria como um açúcar simples ou, 
numa linguagem mais tecnicamente refinada, um monossacarídeo 
A união dos vagões, uns noutros, acontece através da ligação 
glicosídica 
Alguns autores chamam essa ligação de ligação amídica 
Classificação dos carboidratos 
Imagine os carboidratos como um trem formado por vários vagões 
Cada vagão separadamente seria como um açúcar simples ou, 
numa linguagem mais tecnicamente refinada, um monossacarídeo 
A união dos vagões, uns noutros, acontece através da ligação 
glicosídica 
Alguns autores chamam essa ligação de ligação amídica 
Classificação dos carboidratos 
Dois vagões unidos (dois monossacarídeos) formam um 
dissacarídeo 
Se os vagões forem diferentes entre si chamamos esse carboidrato 
de HETEROpolissacarídeo 
Se os vagões forem todos iguais chamamos esse carboidrato de 
HOMOpolissacarídeo 
Classificação dos carboidratos 
Dois vagões unidos (dois monossacarídeos) formam um 
dissacarídeo 
Se os vagões forem diferentes entre si chamamos esse carboidrato 
de heteropolissacarídeo 
Se os vagões forem por monossacarídeos todos iguais chamamos 
esse carboidrato de homopolissacarídeo 
Amido 
Glicogênio 
Celulose 
Classificação dos carboidratos 
Uns 3 até 12 sacarídeos (vagões) unidos formariam um 
oligossacarídeo, (esse número varia de acordo com o autor) 
Muitos (grandes moléculas) formariam, nessa analogia com o trem, 
um polissacarídeo 
Classificação dos carboidratos 
De 3 até 12 sacarídeos (vagões) unidos formam um 
oligossacarídeo 
Muitos (grandes moléculas) formam um polissacarídeo 
Classificação dos carboidratos 
De acordo com o tamanho: 
1) Monossacarídeos 
• monômero (poliidroxialdeído/ cetona) 
• + abundante: D-glicose (ou dextrose) 
• sufixo “ose” 
• Também chamados de açúcares simples 
• são compostos que não podem ser hidrolisados a 
compostos mais simples. Ex.: glicose e frutose. 
• Podem ser ainda ligados por ligações glicosídicas para 
criar estruturas maiores. 
 
2) Dissacarídeos: contêm dois monossacarídeos. Ex.: 
lactose (galactose + glicose), sacarose (glicose + frutose). 
 
Classificação dos carboidratos 
3)Oligossacarídeos 
• cadeias curtas, unidos por ligação glicosídica 
• contêm de 3 a 12 unidades de monossacarídeos. Exemplos destes 
são encontrados nas glicoproteínas. 
 
3) Polissacarídeos 
• polímeros de açúcares 
• ex. celulose, amido (vegetal), glicogênio (animal) 
• contêm mais que 12 unidades de monossacarídeos, podendo ter 
centenas. 
Classificação dos polissacarídeos 
• Homopolissacarídeos: contêm somente uma única espécie 
de monossacarídeo. Ex.: Glicogênio celulose; 
 
• Heteropolissacarídeos: contêm uma série de espécies 
diferentes de monossacarídeos. Ex.: glicosaminoglicanos, 
substâncias pécticas; 
 
1- Monossacarídeos 
• Incolores, cristalinos 
• Solúveis água 
• Doces (maior parte) 
• Quase todos tem 
quantidades iguais de carbono 
 de água Cn(H20)n 
• Todos são Poli hidroxi (vários grupos OH) 
• Possuem um grupo carbonila (C=O) sendo 
então chamados de: 
• C=O for na extremidade: aldeído (aldose) 
• C=O for no meio da molécula: cetona (cetose) 
 
• Podem, também ter um grupo carboxila: 
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO H
H
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO H
O
OH
H
H
glicose, glucose ou dextrose. frutose
Monossacarídeos, número de carbonos 
Classificação de acordo com o número de carbonos: 
 
3C triose, ex: gliceraldeído (aldose), diidroxiacetona (cetose) 
4C tetrose, ex: eritrose, treose 
5C pentose, ex: ribose e desoxirribose (DNA e RNA) 
6C hexose, ex. glicose (aldohexose) frutose (cetohexose) 
Monossacarídeos, exemplos 
Aqui aqueles com número de carbonos de 3 até 6 
todos aldoses, reparem no crupo H-C=O na ponta da molécula 
Monossacarídeos, exemplos 
Aqui aqueles com número de carbonos de 3 até 6 
todos cetoses, reparem no grupo H-C=O na ponta da molécula 
Monossacarídeos, isomeria óptica (D ou L) 
• Possuem isomeria ótica (D e L) 
Se o açúcar desviar a luz para a direita num aparelho 
chamado polarímetro ele tem um símbolo + (positivo); 
 
Se o açúcar desviar a luz para a esquerda num aparelho 
chamado polarímetro ele tem um símbolo – (negativo) 
 
 
 
 
 
 
Nesse caso as moléculas são perfeitamente idênticas, mas uma é a 
imagem do outro no espelho, isto é, a molécula inversa, como a 
diferença entre a sua mão esquerda e direita 
 
 
Imagem 
especular 
Configuração dos Monossacarídeos (formas D e L) 
O gliceraldeído pode ser considerado 
como a aldose oticamente ativa mais 
simples. 
Existe apenas um gliceraldeído, mas em 
duas configurações diferentes 
denominadas arbitrariamente de D-
gliceraldeído e L-gliceraldeído, dos quais 
se derivam as duas séries das 
aldohexoses (série D e L). 
Se a hidroxila do penúltimo carbono 
estiver do mesmo lado do grupo C=O é 
chamado de isômero D; 
Se a hidroxila do penúltimo carbono 
estiver do lado contrário do grupo C=O é 
chamado de isômero L; 
L-gliceraldeídoD-gliceraldeído
C
C
COH
HHO
OH
H
H
C
C
C
OH
OHH
OH
H
H
L-gliceraldeídoD-gliceraldeído
C
C
C
OH
HHO
OH
H
H
C
C
C
OH
OHH
OH
H
H
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO H
H
C
C
C
C
C
C
OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
H OH
OH
H
C
C
C
C
C
C
OH
H
OH
OH
H
H
H
OH
HO H
OHH
C
C
C
C
C
C
OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
H OH
OH
H
D-glicose L-glicose D-galactose L-galactose
 
Enantiômeros: um tipo especial de isomeria é encontrado nos pares de 
estruturas que são imagens espelhadas uma da outra. Estas imagens 
espelhadas são enantiômeros (isomeria óptica), e os dois membros do par 
são designados um açúcar D e um açúcar L. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 As formas D e L de monossacarídeos estão relacionadas à posição 
da hidroxila do carbono (penúltimo) assimétrico mais distante do grupo 
funcional. Se o OH estiver do mesmo lado do grupo C=O do aldeído ou 
cetona, então o carboidrato está na forma D; caso contrário, está na 
forma L. 
Monossacarídeos, Formas cíclicas e 
acíclicas 
• As moléculas dos açúcares são 
normalmente são acíclicas, isto 
quer dizer, abertas. Quando 
ficam em meio aquoso se fecham 
e tornam-se moléculas cíclicas 
(podendo ter 5 ou 6 lados); 
 
• Imagine como se fosse uma 
cobra mordendo o próprio rabo, 
ela não se tornaria um círculo?! 
Então, os açúcares mais simples 
tem a capacidade de uma 
extremidade reagir com a outra 
se tornando um ciclo; 
 
Monossacarídeos, tipos de ciclos formados 
Quando a cadeia do monossacarídeos se forma ela pode 
formar dois tipos de estruturas: 
 
Se á cadeia cíclica formada tiver 6 lados será chamada de 
piranose 
 
 
 
 
 
 
 
Se á cadeia cíclica formada tiver 5 lados será chamada de 
furanose 
 
Anômeros α e β 
• O carbono que se liga ao oxigênio quando a cadeia se torna 
cíclica apresenta um tipo de isomeria espacial especial 
chamada de anomeria; 
• Assim podemos ter os anômeros  ou ; 
• Esse carbono é chamado de carbono anomérico; 
OH: anômeros 
 se for para baixo 
Β se for para cima 
Anômeros α e β 
Se a Hidroxila (OH) ligada a esse carbono estiver 
voltada para baixo ele será o anômero α (alfa); 
 
 
 
 
 
 Se a Hidroxila (OH) ligada a esse carbono estiver 
voltada para cima ele será o anômero β (beta) 
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO H
H
C C C C C C
O
H
OH
H
H
OH
OH
HH
OHOH
H
H
C C
C
CH2OHC
C
H
OH
O
HOH
H
H
OH
OH
H
C C
C
OHC
C
CH2OH
O
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
C C
C
OC
C
OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
CH2OH
C C
C
OC
C
H
OH
OH
H
H
OH
OH
H
H
CH2OH
O
OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
CH2OH
O
H
OH
OH
H
H
OH
OH
H
H
CH2OH
D-glicose
-D-glicose
-D-glicose
-D-glicose
-D-glicose
Inicialmente o açúcar se torna cíclico 
Ao fechar o ciclo, uma 
parte se fecha como alfa 
e outro como beta 
• Neste caso, eles não se encontram nem totalmente na forma 
cíclica nem totalmente na forma aberta. 
• Na verdade, o que ocorre é uma tendência a um ponto de 
equilíbrio entre as formas aberta e fechada (repare na 
simbologia da seta com dois lados, mostra que a reação 
acontece nos dois sentidos e por isso o equilíbrio); 
• Também não temos o carboidrato totalmente na forma alfa e 
nem totalmente na forma beta. Tendo também esse 
equilíbrio; 
• Se colocarmos um pouco de açúcar apenas na forma beta 
em solução, aos poucos, parte dele vai se converter na forma 
alfa até o equilíbrio. O inverso também acontece. 
• Este fenômeno chama-se de mutarrotação e o mesmo é 
catalisado pela presença de ácidos e bases. 
Mutarrotação 
Todos os monossacarídeos e oligossacarídeos redutores sofrem o 
fenômeno da mutarrotação, embora a proporção das frações alfa 
e beta na posição de equilíbrio varie de um açúcar para outro. 
Os anômeros cíclicos alfa e beta de um açúcar em solução estão 
em equilíbrio um com o outro e podem facilmente ser 
interconvertidos. 
Este processo requer que a estrutura em anel abra-se na forma 
linear durante a interconversão. 
É denominado mutarrotação porque resulta em alterações 
características na rotação do plano da luz polarizada 
(modificação visualizada apenas num aparelho chamado de 
polarímetro); 
Este fenômeno é importante porque as enzimas vitais tem uma 
especificidade de substrato para isômeros alfa ou beta 
Açúcares redutores 
• São açúcares que reagem com alguns elementos 
químicos fazendo com que eles passam por um 
processo de redução. 
 
• Apenas são redutores os açúcares com o C=O na 
ponta, ou seja, apenas as aldoses. 
 
• Alguns polissacarídeos podem ser redutores se tiverem 
na extremidade da molécula um monossacarídeo 
redutor; 
 
• Estes açúcares conseguem transformar: 
íons de Fe+3 em Fe+2 e íons de Cu+2 em Cu+1 
• Por isso são ditos açúcares redutores 
 
2- Dissacarídeos 
• 2 monossacarídeos unidos por ligação glicosídica 
ex. maltose, lactose, sacarose 
• OH de um açúcar simples (monossacarídeos) se liga ao C do outro 
açúcar simples 
 
 na formação de oligo e polissacarídeos há sempre a liberação de 
uma molécula de H2O por cada união 
2- Dissacarídeos 
2.1- Maltose 
• 2 unidades de glicose unidas 
por uma ligação  (14). 
 
• É o principal açúcar do malte, 
cereal usado para produção 
de cerveja e whisky, muito 
semelhante ao trigo. 
2- Dissacarídeos 
2.2- Sacarose 
• União de uma unidade de 
glicose com outra de frutose; 
• É um açúcar não redutor; 
• A união se faz por ligação  
(12) 
• Síntetizado por vegetais como 
a beterraba e a cana-de-
açúcar; 
• Este açúcar tem a capacidade 
de desviar a luz para um lado; 
 
• Quando separados os dois 
monossacarídeos que a 
forma, a glicose e a frutose 
misturados, desviam a luz 
para o outro lado; 
 
• E por isso essa mistura é 
chamada de açúcar 
invertido; 
 
Dissacarídeos - sacarose 
2- Dissacarídeos 
2.3- Lactose 
• União de uma molécula de 
galactose com uma glicose; 
• A união se faz através de 
ligações (14); 
• É um açúcar redutor; 
• O consumo do leite e o 
aproveitamento da lactose 
depende de uma enzima 
chamada de lactase que faz a 
separação destes 
monossacarídeos. 
• Usada nos produtos 
derivados do leite: iogurte, 
requeijão, queijo, manteiga, 
2- Dissacarídeos 
2.4- Celobiose 
• parece maltose mas com a ligação glicosídica ao contrário: 
ligação (14) 
• mamíferos digerem maltose porque conseguem quebrar a 
ligação alfa mas não a celobiose porque não conseguem 
quebrar a ligação beta 
POLISSACARÍDEOS 
• Polissacarídeos são macromoléculas naturais de alto peso 
molecular que ocorrem em quase todos os organismos animais (ex: 
glicogênio) e vegetais (amido, celulose, pectinas, etc.) 
• A principal função bioquímica dos polissacarídeos é servir de 
reserva energética, bem como servir de material estrutural de 
vários organismos vivos. 
• Eles são formados pela condensação (união) de monossacarídeos 
(ou de seus derivados), formando ligações glicosídicas. 
• Ligações glicosídicas são ligações químicas covalentes entre dois 
átomos de carbono intermediadas por um átomo de oxigênio (-C-O-
C-) 
• Os polissacarídeos podem apresentar-se fundamentalmente na 
configuração de cadeia linear (ex: amilose) e de cadeia ramificada 
(ex: amilopectina). 
3- Polissacarídeos (ou glicanos) 
Maioria dos Carboidratos encontrados na natureza 
3.1- Homopolissacarídeos: 1 tipo de açúcar simples 
• amido, glicogênio: armazenam glicose energia 
• celulose, quitina: estruturais (parede celular/ exoesqueleto) 
 
Tipo de ligação glicosídica determina sua função: 
• Celulose/ quitina:   estruturais 
• Amido e glicogênio:   armazenamento 
 
3.2- Heteropolissacarídeos: 
 2 ou + tipos de monossacarídeo 
3- Polissacarídeos (ou glicanos) 
3.1- Homopolissacarídeos 
a) Amido: tem duas frações 
• Formado por glicoses unidas umas as outras por ligação alfa 
1-4 (como a maltose): amilose: linear 14 
• Essa molécula se enrola em forma dehélice ou espiral 
• Sintetizada apenas por vegetais. 
• Tem também a amilopectina que tem além da ligação alfa 1-
4 a ligação 16 (que dá a ramificação da cadeia) 
 
3.1- Homopolissacarídeos 
a) Amido 
 
Amido 
• O amido é uma longa molécula formada pela união de muitas 
moléculas de glicose (alfa-glicose), sendo representado pela 
fórmula (C6H10H5)n e não possui sabor doce. 
• O amido é um polissacarídeo de reserva em vegetais, ou seja, 
é uma maneira que eles utilizam para armazenar alimento 
(glicose) para ser usado quando houver necessidade. 
• Nosso organismo é capaz de digerir o amido, que é hidrolisado 
(quebrado) na boca e no intestino, fornecendo glicose. As 
moléculas desse monossacarídeo passam para a corrente 
sanguínea e são distribuídas pelo corpo, para ser usadas 
como fonte de energia. 
• Em termos de estrutura, o amido de qualquer origem é 
constituído por uma mistura de dois polissacarídeos, a amilose 
e a amilopectina. 
• No amido, a amilose e a amilopectina estão ligadas entre si 
por ligações químicas fracas, do tipo pontes de hidrogênio. A 
proporção de cada um destes polissacarídeos é um dos 
fatores que irá distinguir os amidos de diversas origens. 
• A amilose é um polissacarídeo linear formado por 
unidades de D-glicopiranose, unidas entre si por ligações 
glicosídicas (alfa, 1 4), em números que variam de 200 
a 10.000. A amilose é bastante solúvel, porém forma 
cristais sob algumas condições, como por exemplo na 
retrogradação do amido. 
• A amilopectina constitui a fração ramificada do amido e é 
insolúvel. Ela é formada por várias cadeias compostas de 
20 a 25 unidades de alfa-D-glicopiranose. Estas unidas, 
por sua vez, são unidas entre si tanto por ligações 
glicosídicas alfa (1 4) e, em menor proporção, por 
ligações glicosídicas alfa (1 6). 
extremidade redutora
unidades de -D-glicopiranose
AMILOSE
O
OH
H
H
OHH
CH2OH
O
H H O
OH
H
H
OHH
CH2OH
O
OH
H
H
OHH
CH2OH
O
H
O
H H
O
H H
C
OH
OH
H
H
OHH
CH2OH
O
H
ligação glicosídica
  (1 4)
AMILOPECTINA
O
OH
H
H
OHH
CH2OH
O
H H O
OH
H
H
OHH
CH2
O
O
OH
H
H
OHH
CH2OH
O
H
O
H H
O
H H
C
OH
OH
H
H
OHH
CH2OH
O
H
ligação glicosídica
  (1 4)
O
OH
H
H
OHH
CH2OH
H
O
H H
O
OH
H
H
OHH
CH2OH
O
H
ligação glicosídica
  (1 6)
Estrutura do amido (amilose) 
Enzimas que agem sobre o amido 
 As α e β amilases, que quebram as ligações químicas que 
formam a estrutura do amido. 
 
 As α e β amilases são encontradas na saliva e no 
pâncreas, onde elas auxiliam no processo de digestão do 
amido proveniente da nossa alimentação. 
 
 As α-amilases atacam as regiões mais ramificadas da 
amilopectina. 
Enzimas que agem sobre o amido 
 Já as β -amilases agem sobre os componentes do amido a 
partir da extremidade não-redutora, o que faz liberar 
unidades de maltose (dissacarídeo redutor), aumentando 
assim o poder redutor do sistema. 
3.1- Homopolissacarídeos 
b) Glicogênio 
• Moléculas de glicose unidas por lig 14 e 16 
(maior n° de ramificações que amilopectina) 
 
É a reserva de energia dos mamíferos no fígado e nos 
músculos. 
 
Produzidas exclusivamente pelos seres animais 
Glicogênio 
 O glicogênio e o amido, 
ingeridos na dieta, são 
hidrolisados por α-
amilases, enzimas da 
saliva e das secreções 
intestinais rompem as 
ligações glicosídicas α (1-
4) entre as unidades de 
glicose. 
No quadro abaixo são mostradas as proporções 
aproximadas de amilose e amilopectina em amidos de 
diferentes fontes. 
FONTE DE AMIDO AMILOSE (%) AMILOPECTINA (%) 
Milho 25 75 
Milho c/alto teor de 
amilose 
80 20 
Milho ceroso 0 100 
Arroz 16 84 
Batata doce 18 82 
Mandioca 18 82 
Batata 18 82 
Trigo 24 76 
Banana 21 79 
3.1- Homopolissacarídeos 
Amido Glicogênio 
Vegetais (tubérculos e 
sementes) 
Animais (hepatócitos e 
músculo esquelético) 
Amilose: cadeias não-
ramificadas de D-glicose 
(14) 
 
Amilopectina: cadeias ramific 
(14) e (16) 
 
1 ramificação a cada 24-30 
unidades 
cadeias ramificadas 
(14) 
(16) 
 
 
 
1 ramificação a cada 8-12 
unidades 
3.1- Homopolissacarídeos 
c) Celulose 
• madeira, plantas fibrosas 
• homopolissacarídeo linear D-glicose: ligados por (14) 
• animais não têm celulase (quebra lig ): não degradam 
• celulase: bact. trato digestivo de cupins e ruminantes 
 fungos decompõem madeiras 
Polissacarídeos estruturais 
• Substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, é 
encontrada na parede celular dos vegetais, particularmente 
em troncos, galhos e em todas as partes lenhosas; 
 
•Homopolissacarídeo linear não ramificado, de 10 a 15mil 
unidades de D-glicose unidas por ligações β(1-4); 
Celulose 
Celulose 
Estrutura da celulose 
Estrutura da celulose 
 A celulose não pode ser usada pela maioria dos animais 
como fonte de energia, porque falta-lhes uma enzima que 
hidrolise as ligações β (1-4); 
Estrutura da celulose 
 Ingerir alimentos ricos em celulose, como é o caso de 
verduras e frutas, é muito importante para a saúde. 
 
A falta de fibras celulósicas na dieta está associada a 
doenças como hemorróidas e câncer intestinal. 
 
3.1- Homopolissacarídeos 
d) Quitina 
• Exoesqueleto de invertebrados 
• Homopolissacarídeo linear (14) 
• N-acetil-glicosamina 
Quitina 
 È o principal componente do exoesqueleto duro de 
aproximadamente 1 milhão de espécies de artrópodes, por 
exemplo, insetos lagosta e carangueijos; 
3.2- Heteropolissacarídeos 
Parede celular de bactérias 
 
Ágar (algas) 
 
Glicosaminoglicanos 
Peptidioglicanas 
 Heteropolímeros constituidos 
por unidades alternantes de 
derivados de carboidratos, 
unidas por ligação β (1-4), 
interligados por cadeias 
polipeptídicas curtas; 
 
 São o componente rígido das 
paredes celulares bacterianas; 
RECAPITULANDO... 
Classificação dos carboidratos 
Os carboidratos podem ser classificados segundo o 
número de carbono presentes na sua estrutura química 
em mono, di, oligo e polissacarídeos. 
• Monossacarídeos: são compostos que não podem ser 
hidrolisados a compostos mais simples. Ex.: glicose e 
frutose. Podem ser ainda ligados por ligações glicosídicas 
para criar estruturas maiores. 
• Dissacarídeos: contêm dois monossacarídeos. Ex.: 
lactose (galactose + glicose), sacarose (glicose + frutose). 
• Oligossacarídeos: contêm de 3 a 12 unidades de 
monossacarídeos. Exemplos destes são encontrados nos 
glicoproteínas. 
 
Classificação dos carboidratos 
• Polissacarídeos: contêm mais que 12 unidades de 
monossacarídeos, podendo ter centenas. São divididos 
em: 
• Homopolissacarídeos: contêm somente uma única 
espécie de monossacarídeo. Ex.: Glicogênio. 
• Heteropolissacarídeos: contêm uma série de espécies 
diferentes de monossacarídeos. Ex.: 
glicosaminoglicanos. 
Monossacarídeos 
Classificação 
 
Podem ser classificados de acordo com o número de átomos 
de carbono que eles contêm. 
 
 
Nomes genéricos Exemplos 
3 carbonos trioses gliceraldeido 
4 carbonos tetroses eritrose 
5 carbonos pentoses ribose 
6 carbonos hexoses glicose 
7 carbonos heptoses sedoeptulose 
Aspectos gerais dos monossacarídeos: 
• Monossacarídeos, monossacarídios ou açúcares simples 
são carboidratos que não podem ser hidrolisados a 
compostos mais simples. 
• São definidos como compostos poli-hidroxílicos contendo 
um aldeído ou uma cetona como grupos funcionais 
(Aldose: glicose / Cetose: frutose). 
• Todos os polissacarídeos, como por exemplo o amido e a 
celulose, são construídos a partir de moléculas de 
monossacarídeos. 
 
Ciclização 
Inicialmente, quando as estruturas dos açúcares mais 
simples foram determinadas, estas foram representadas 
como aldeídos ou cetonas livres. 
Para a D-glicose, foi então proposta uma estrutura de 
cadeia aberta, não-cíclica, como mostra o esquema a 
seguir: 
Este tipode fórmula mostrado ao lado tem a vantagem de 
ser facilmente representada. No entanto, a mesma não 
expressa com exatidão a real estrutura dos 
monossacarídeos, uma vez que algumas de suas 
características só seriam compatíveis se a estrutura 
também formasse um anel. 
Estas observações levaram alguns cientistas a 
concluírem que o grupo C=O não é facilmente 
encontrado como tal (forma livre), mas sim combinado 
com um dos grupos –OH da mesma molécula. Esta 
combinação é chamada de ligação hemiacetálica. 
C
C
C
C
C
C
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
H
H
HO H
H
D-glicose
Na ciclização das cadeias abertas de açúcares, o que 
ocorre é a reação do grupo OH com grupo C=O, 
formando a ligação hemiacetálica. Neste momento, na 
ciclização da cadeia, ocorre a formação de um centro 
quiral ou carbono anomérico, o que resulta na ocorrência 
dos isômeros alfa e beta. 
Isômeros alfa e beta de monossacarídeos redutores (ou 
seja, aqueles que possuem grupos C=O livres), quando 
na forma de cristais, são estáveis com relação a sua 
atividade ótica. O mesmo já não acontece quando os 
monossacarídeos redutores estão dissolvidos em 
solução, como mostra o esquema a seguir. 
Propriedades de Monossacarídeos e Dissacarídeos 
Açúcares são geralmente sólidos cristalinos, incolores e têm 
sabor doce. Entre os compostos de sabor doce, a sacarose ou 
açúcar de cana, que é um dissacarídeo, é talvez o mais 
conhecido de todos. 
Monossacarídeos e alguns dissacarídeos são facilmente 
solúveis em água e suas soluções são opticamente ativas. 
Atividade ótica é a habilidade de alguns compostos (em 
solução) girar o plano de uma luz polarizada neles inseridos 
(se desviam a luz para direita são chamados de Dextrógeros 
(D) e se desviam para a esquerda são chamados de 
Levógeros (L)) 
Estes compostos, graças à presença de de carbonilas livres, 
reduzem facilmente soluções alcalinas de cobre Cu+2 a Cu+1 
(Reação de Fehling). Esta é a razão do uso da denominação 
açúcares redutores para carboidratos que tenham grupos C=O 
livre para reagir. 
Inversão da Sacarose 
 A sacarose é um dissacarídeo dextrorrotatório 
(desvia o plano de luz polarizada para direita ou no 
sentido horário) que é facilmente hidrolisável pela via 
química (com ácidos) ou enzimática (com a enzima 
invertase) em D-glicopiranose (dextrorrotatório) e D-
frutofuranose (dextrorrotatório). 
 Ocorre que, neste processo, a D-frutofuranose se 
converte imediatamente em uma forma mais estável, a 
D-frutopiranose, que é altamente levorrotatória (desvia 
o plano de luz polarizada para esquerda ou no sentido 
anti-horário). 
Ao final do processo de hidrólise da sacarose, ocorre a inversão 
da rotação ótica da solução inicial, ou seja, de dextrorrotatória 
(+66,5°) ela passa para levorrotatória (-39,9°). Este é o motivo 
pelo qual o processo de hidrólise da sacarose é chamado de 
inversão da sacarose, sendo que o produto final da reação 
(mistura de D-glicopiranose e D-frutopirasone) é chamado de 
açúcar invertido. 
 
 hidrólise 
 
 Sacarose → D-glicopiranose + D-frutofuranose 
 (+66,5º) (+52,5º) ↓ 
 D-frutopiranose 
 (-94,2º) 
Somatório das rotações óticas resultantes: 
 (+52,5) + (-92,4) = -39,9° (levorrotatória) 
• Em resumo, o produto da reação se chama açúcar invertido 
porque a solução inicial de sacarose desvia o plano de luz 
polarizada no sentido horário e a mistura final hidrolisada 
(glicose + frutose) desvia no sentido inverso, o anti-horário. A 
mistura resultante de glicose e frutose (açúcar invertido) é 1,3 
vez mais doce do que a sacarose. 
• Essa doçura se deve a presença da frutose em solução que é 
cerca de 75% mais doce que o a sacarose; 
• A frutose também é 83% mais solúvel que a sacarose; 
• A doçura acentuada do mel de abelhas se deve em parte ao 
açúcar invertido, produzido por enzimas presentes na abelha. 
Tais enzimas atuam sobre o açúcar do néctar das plantas. 
• O açúcar invertido é bastante utilizado quando se deseja obter 
recheios adocicados de bombons na forma líquida e não 
cristalizada.