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Papel das vitaminas lipossoluveis

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PAPEL DAS VITAMINAS LIPOSSOLÚVEIS NO 
METABOLISMO1 
 
As vitaminas lipossolúveis são compostos constituídos de isopreno. As vitaminas 
lipossolúveis desempenham papéis essenciais no metabolismo ou na fisiologia dos animais. A 
vitamina D é precursora de um hormônio que regula o metabolismo do cálcio. A vitamina A 
fornece o pigmento fotossensível do olho dos vertebrados e é um regulador de expressão gênica 
durante o crescimento das células epiteliais. A vitamina E funciona na proteção dos lipídeos de 
membrana contra o dano oxidativo, e a vitamina K é essencial no processo de coagulação 
sanguínea. 
 
Vitamina A 
 
Introdução 
Doenças relacionadas à deficiência de vitamina A e seus benefícios são descritas ao 
longo da história. Foi observado pelos pesquisadores Hopkins e Stepp que um fator 
estimulante do crescimento podia ser extraído do leite, esse foi um importante passo 
que, consequentemente, levou à identificação da vitamina A. A presença desse fator 
promotor de crescimento foi descrita também na gema do ovo, manteiga e óleo de 
fígado. 
A estrutura química da vitamina A (retinoides e carotenoides) foi determinada entre 
os anos 1940 e 1950, estudos sobre sua função biológica e a síntese comercial dessa 
vitamina foram rapidamente desenvolvidos. 
 
Estrutura e propriedades gerais 
A vitamina A é um grupo de hidrocarbonetos insaturados com atividade nutricional, 
incluindo retinol e compostos relacionados, bem como alguns carotenoides. A atividade da 
vitamina A em tecidos animais é encontrada predominantemente sob a forma de retinol ou de 
seus ésteres, de retinal e, em menor quantidade, como ácido retinoico. 
 
* Seminário apresentado pela aluna ANA PAULA GOBBI DE BITENCOURT na disciplina 
BIOQUÍMICA DO TECIDO ANIMAL, no Programa de Pós-Graduação em Ciência Veterinária da 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul, no primeiro semestre de 2013. Professor responsável pela 
disciplina: Félix H. D. González. 
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O retinol é um álcool primário que contém um anel β-ionona com cadeia lateral insaturada, é 
encontrado em tecidos animais como éster retinila com ácidos graxos de cadeia longa. O retinal 
é o aldeído derivado da oxidação do retinol. O retinal e o retinol podem ser facilmente inter-
convertidos. O ácido retinoico é o ácido derivado da oxidação do retinal. Este ácido não pode 
ser reduzido no organismo e, assim, não pode originar retinal ou retinol. 
A concentração dessa vitamina é maior no fígado, principal órgão armazenador do corpo, no 
qual o retinol e seus ésteres são as principais formas presentes. O termo retinóides refere-se à 
classe de compostos que inclui retinol e seus derivados químicos, com quatro unidades de 
isoprenoides. Vários retinóides análogos exibem propriedades farmacológicas úteis. Além disso, 
o acetato de retinil e o palmitato de retinil são utilizados em sua forma sintética, para a 
fortificação de alimentos. 
Os carotenoides contribuem significativamente para a atividade da vitamina A em alimentos 
tanto de origem animal como vegetal. De aproximadamente 600 carotenóides conhecidos, cerca 
de 50 apresentam alguma atividade de pró-vitamina A (são convertidos em vitamina A in vivo, 
de forma parcial). Alimentos de origem vegetal contêm β-caroteno, que pode ser clivado 
oxidativamente no intestino em duas moléculas de retinal. 
Para que um composto apresente atividades de vitamina A ou pró-vitamina A, ele deve 
apresentar algumas semelhanças estruturais com o retinol, como: (1) ter ao menos um anel β-
ionona intacto e não oxigenado e (2) ter uma cadeia lateral isoprenoide com terminação de uma 
função de álcool, aldeído ou carboxila (Figura 1). 
Os carotenoides com atividade de vitamina A são considerados pró-vitamínicos até que 
passem por clivagem enzimática oxidativa da ligação central C15-C15´ na mucosa intestinal, 
para a liberação de duas moléculas ativas de retinol (Figura 2). 
Entre os carotenoides o β-caroteno apresenta maior atividade pró-vitamínica A. Embora haja 
a possibilidade de duas moléculas de vitamina A serem produzidas a partir de cada molécula de 
β-caroteno, a ineficiência desse processo contribui para o fato de que o β-caroteno exibe apenas 
50% da atividade de vitamina A. Esse foi o fundamento da convicção inicial de que a relação 
das atividades de vitamina A do retinol e do β-caroteno são de 1:2, com base na massa. É 
variável entre as diferentes espécies animais e seres humanos no que diz respeito à eficiência da 
utilização dos carotenoides e ao grau de absorção das moléculas de carotenoide na forma 
intacta. Na maioria dos animais, absorção da vitamina A varia de 70 a 90%, mas a eficiência na 
absorção de carotenoides adicionados à dieta é de 40 a 60%, dependendo do carotenoide. 
Carotenoides nos cloroplastos das plantas, no entanto, são pobremente absorvidos ( menos de 
10%) devido à baixa digestibilidade do cloroplasto e deficiente liberação do carotenoide. 
 
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Figura 1. Moléculas do retinol, retinal e ácido retinóico. 
 
 
 
 
 Figura 2. Estrutura química e clivagem do betacaroteno. 
 
 
Estabilidade e modos de degradação 
A degradação oxidativa da vitamina A e carotenoides em alimentos pode ocorrer por 
peroxidação direta ou por ação indireta de radicais livres, produzidos durante a oxidação de 
ácidos graxos. Os fatores que promovem a oxidação dos ácidos graxos insaturados aumentam a 
 
 
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degradação da vitamina A, quer por oxidação direta quer por efeitos indiretos dos radicais 
livres. 
Perdas de atividades de vitamina A em retinoides e carotenoides dos alimentos ocorrem 
principalmente por reações que envolvem a cadeia isoprenoide lateral insaturada, tanto por 
autoxidação como por isomerização geométrica. 
Análises por cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC) revelam que muitos 
alimentos contêm uma mistura de all-trans e cis isômeros de retinoides e carotenoides, o 
enlatamento convencional de frutas e vegetais é suficiente para a indução de isomerização e 
consequente perda de atividade de vitamina A. Além das isomerizações térmicas, a conversão 
das formas all-trans de retinoides e carotenoides em diversos isômeros cis pode ser induzida por 
exposição à luz, ácidos, solventes clorados (p. ex. clorofórmio) e iodo diluído. 
A degradação oxidativa da vitamina A e carotenoides em alimentos pode ocorrer por 
peroxidação direta ou por ação indireta de radicais livres, produzidos durante a oxidação de 
ácidos graxos. 
Quanto a sua biodisponibilidade, os retinoides são absorvidos com eficiência, exceto em 
condições em que há comprometimento da mucosa intestinal ou outras condições que cursem 
com má absorção de gordura. O acetato e o palmitato de retinil são utilizados de forma tão 
eficaz como o retinol não esteridicado. Dietas que contêm materiais hidrofóbicos não 
absorvíveis, tais como substitutos de gordura, podem contribuir para a má absorção de vitamina 
A. 
 
Característica antioxidante do β-caroteno 
Ao contrário da atividade pró-vitamínica A dos carotenoides, a função antioxidante in vivo 
atribuída à dieta com carotenoides exige a absorção da molécula intacta. 
O β-caroteno pode agir como antioxidante em condições reduzidas de oxigênio (< 0,2 atm de 
O2), embora possam agir como pró-oxidantes em concentrações maiores de O2. O β-caroteno 
pode agir como antioxidante por desativação de oxigênio singlet, radical hidroxila e superóxido, 
bem como por reação com radical peroxil (ROO). Esses radicais atacam o β-caroteno, 
formando um aduto que é chamado de ROO-β-caroteno, no qual o radical peroxil liga-se à 
posição C7 do β-caroteno, enquanto um par de elétrons desemparelhados