Biodiesel e sabao

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INTRODUÇÃO
Os sabões são formados a partir de um sal do ácido carboxílico que contém o íon carboxilato. A reação química que dá origem a esses sais de ácido carboxílico é chamada de reação de saponificação. Essa reação é uma hidrólise alcalina na qual um triglicerídeo reage com uma base em meio aquoso e forma um sal, que é o sabão, e um poli álcool.
Os triglicerídeos possuem longas cadeias porque eles são derivados de ácidos graxos, sendo que tais ácidos possuem mais de onze carbonos em sua cadeia. Estes compostos são obtidos a partir de óleos ou gorduras, que são colocadas em meio aquoso para reagir com uma base.
Já o biodiesel é formado pela transesterificação dos triglicerídeos, ou seja, pela formação de um éster em outro éster. Tal reação pode ser realizada em meio básico ou ácido em apenas uma etapa e na presença de um catalisador. São utilizados álcoois como solventes, sendo geralmente o metanol ou o etanol.
É interessante observar que óleos vegetais ou gorduras animais já utilizadas podem ser “recicladas”, servindo de matéria prima para o biodiesel e para sabões.
 2. METODOLOGIA
2.1 Procedimento Experimental
2.1.1 Experimento 1: Elaboração do biodiesel.
Para a produção de biodiesel foi realizado em três etapas. Primeiramente é necessário preparar o metóxido de potássio através da dissolução de 1,5 gramas de potássio em 35 mL de metanol. Em seguida no Erlenmeyer foi posto 100 mL de óleo de seja e aquecido em banho-maria com o auxílio de uma barra magnética até atingir 45 graus Celsius, ao atingir a temperatura desejada adiciona-se o metóxido anteriormente preparado. Por último a mistura reacional foi transferida para um funil de separação deixando decantar e separar as fases (de cima contendo biodiesel e de baixo glicerol) por 15 minutos. A parte de baixo pode ser recolhida e após a destilação recuperar o álcool que não reagiu. Foi medido o volume de biodiesel e colocado de volta ao funil de separação para realizar a lavagem.
Para a lavagem foi feito o seguinte processo: coloca-se 50 mL de ácido clorídrico (0,5%), 50 mL de uma solução saturada de cloreto de sódio e por fim 50 mL de agua destilada. Caso ocorra emulsão utiliza-se um bastão de vidro para desfazê-la. O processo em si dura em torno de uma hora e meia. Caso o biodiesel apresentar alguma umidade para retira-la basta filtrar com sulfato de sódio anidro. Por fim o biodiesel foi medido e aparece com uma coloração amarelada.
2.1.2 Experimento 2: Preparação e propriedades dos sabões.
2.1.2.1 Parte 1: Preparação do sabão de sódio.
Foi pesado 1,5 g de NaOH e dissolvido em um tubo de ensaio, com 2 mL de água. Pesou-se 5 g de óleo, em um béquer de 100 mL, onde logo após foi aquecido.
Sendo colocado junto ao óleo, em pequenas porções, a solução de NaOH, sempre sendo agitado e esperando que termine a reação de cada porção para juntar uma nova. Assim permanecendo o aquecimento por mais 5 minutos, depois da última porção. Deixou-se o sabão formado decantar e foi retirado do béquer.
2.2.2.2 Parte 2: Propriedade dos Sabões.
Foi colocado 2 g do sabão obtido em um béquer de 250 mL com 100 mL de água. Sendo aquecido até a ebulição, logo após deixando esfriar a mistura.
Em um tubo de ensaio foi colocado 5 mL de solução aquosa de sabão junto com 1 mL de HCl a 3 M. E em outro tubo, foi colocado 5 mL da solução com 1 mL de solução de MgSO4 a 0,1M.  E o mesmo procedimento foi feito para com 1 mL de solução de CaCl2 a 0,1 M.
2.2.2.3 Parte 3: Índice de Saponificação:
Foi pesado em um erlenmeyer 2 g de óleo, adicionando 20 mL de solução alcoólica de hidróxido de potássio a 4%. A solução foi aquecida até a ebulição branda, durante 30 minutos. Resfriando-se a solução, adicionou-se 2 gotas de indicador fenolftaleína. Sendo titulado com HCl 0,5 N até desaparecer a coloração rósea.Com isso, foi feita a prova em branco colocando todos os reativos com exceção da amostra.
3.RESULTADOS E DISCUSSÃO 
A reação química que ocorre recebe o nome de transesterificação ou alcoólise: é um processo reversível onde os triglicerídeos reagem com o álcool metílico na presença de um catalisador ácido ou básico. Ocorre a quebra das moléculas dos ésteres e outra quebra das moléculas de álcool metílico; forma-se o subproduto glicerina/glicerol e o Éster metílico de ácido graxo (biodiesel). A glicerina obtida não possui alta pureza, por este motivo as indústrias farmacêuticas e cosméticas não utilizam este subproduto como matéria-prima. Porém, pode ser utilizada para a fabricação de sabão caseiro e nas indústrias de tintas e revestimentos.
Figura 1 – Reação de transesterificação.
Depois que o procedimento foi realizado, adicionamos ao biodiesel extraído, sulfato de sódio anidro com o intuito de absorver a umidade, e então transferi-lo para uma proveta de 200 ml, de forma que este seja filtrado utilizando funil e papel-filtro. Aguardamos o período de uma semana, e então analisamos a quantidade obtida de biodiesel na proveta utilizada, totalizando um volume de 81 ml, uma quantidade recuperada boa, tendo em vista que neste procedimento foi utilizado 100 ml de óleo.
Figura 2- Biodiesel obtido durante o processo.
Figura 3 – Reação de saponificação.
 Figura 4 – Mecanismo saponificação.
Figura 5 – Molécula de sabão
O sabão possui propriedade de limpeza, uma vez que seus ânions apresentam tanto afinidade pela água quanto pelo óleo. Isso se deve a sua longa cadeia carbônica, que interage por forças de Van de Waals com a cadeia carbônica das gorduras e a sua extremidade com carga negativa, que interage com a água através de ligações de hidrogênio.
Cálculo do índice da saponificação de Kosttstorfer (is):
Foi feito o teste do índice de saponificação para saber se obtivemos sabões de cadeias longas ou curtas, para isso foi titulado 25ml de HCl em KOH utilizando fenolftaleína, foi obtido 30,8ml até que a solução perdesse a cor rosa. O mesmo foi feito com o óleo reagido em KOH sob aquecimento, porém nessa titulação foi concluído que houve uma falha na saponificação desse óleo, havia quantidades de óleo não reagido bem visível, por isso não se pode concluir o teste do índice de saponificação. O provável erro foi não ter sido colocado a base aos poucos no óleo, ou falta de misturar a solução.
Os sabões produzidos com o hidróxido de sódio são mais duros. Já os produzidos com hidróxido de potássio (KOH) são mais moles ou até mesmo líquidos. O índice de saponificação é a quantidade em miligramas de KOH que é necessária para saponificar 1g de óleo ou de gordura. Alguns exemplos:
Óleos e gorduras:                Índice de saponificação (mg):
Manteiga                                       210 a 235
Banha de porco                            190 a 200
Óleo de algodão                           190 a 200
Óleo de linhaça                            190 a 195
Quanto maior é o índice de saponificação, menor é a massa molar do triglicerídeo.
4. QUESTIONÁRIO
1. Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras?
	As gorduras (sólidos) e óleos (líquidos) são ésteres formados a partir de ácidos graxos superiores (C12-C22) e glicerol. Estes ésteres são frequentemente chamados de glicerídeos.
2. O que são os triglicerídeos?
Nos lipídios existe um grupo chamado de glicerídeos, compostos cujas moléculas possuem três grupos ésteres e que foram formados pela união de três moléculas de ácidos graxos superiores (ácidos carboxílicos de cadeia longa) com uma molécula de glicerol (triálcool glicerina, cuja nomenclatura oficial é propanotriol). 
Figura 6- Reação de formação dos glicerídeos.
3.Pesquisar a estrutura dos ácidos oleico e esteárico e montar estrutura da trioleína e da triestearina. 
4. O que é o biodiesel?
Combustível composto de alquil ésteres de ácidos carboxílicos de cadeia longa, produzido a partir da transesterificação e ou/esterificação de matérias graxas, de gorduras de origem vegetal ou animal. 
5. Qual é a reação de preparação do biodiesel? Descreva essa reação.
Figura 7- Reação de preparação do biodiesel.Esta reação ocorre entre três moléculas de álcool de cadeia pequena e uma molécula triacilglicerol, na qual, pode ser catalisada por ácidos, bases ou enzimas. A catálise básica, consiste na reação do triacilglicerol com os íons OH- em aquecimento, formando glicerol e sais de ácidos graxos. Estes sais reagem com o álcool formando os ésteres de ácidos graxos, no caso, o biodiesel, que são separados da glicerina pela decantação. 
Qual a diferença da transesterificação e a saponificação?
A transesterificação é a reação que se obtém um éster por meio de outro éster. Enquanto que a saponificação é a hidrólise do éster em meio básico. 
7.Qual a equação geral da transesterificação de um triéster de ácido graxo com metóxido de potássio? 
Figura 8- Equação de transesterificação de um triéster de ácido graxo.
8. Por que na reação de transesterificação não podemos usar água como solvente?
Pois, o metóxido é uma base mais forte que a água assim ele não reagiria com o éster e sim com a água
9. Por que precisamos transesterificar óleos e gorduras para usá-los como biodiesel?
Sendo que o principal produto da reação que é o éster possui propriedades similares às do diesel de petróleo.
10. Qual o maior resíduo do biodiesel e o que podemos fazer com ele?
O maior resíduo da produção de biodiesel é o glicerol. Os estudos de possíveis funções para reciclagem desse resíduo são muito estudados dentre elas estão a produção de energia elétrica, etanol e hidrogênio, propeno verde entre outros.
11. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo?
É o número de miligramas de KOH necessário para saponificar completamente 1g de óleo ou gordura. Quanto maior for o índice de saponificação menor será a massa molecular do óleo ou gordura.
12. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do óleo de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos índices de saponificação.
Óleo de coco
Ácido láurico 
 Ácido esteárico
Óleo de soja
Ácido palmitico	
Ácido oleico (Ômega 9)
Índice da saponificação
	Óleos
	Índice da saponificação
	Óleo de coco;
	190
	Óleo de soja;
	135
	
Quanto maior o índice de saponificação, mais base será consumida.
13. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH?
Figura 9- Equação geral de saponificação de um triéster de ácido graxo.
14. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos (funções) que se formam?
Ácidos e álcool.
15. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas?
A água dura contém cátions metálicos, especialmente Ca2+ e Mg2+ dos ácidos graxos insolúveis e formam crostas nos tanques, pias e banheiras.
16. Qual a diferença entre sabão e detergente?
Estruturalmente os detergentes diferenciam dos sabões pela presença do grupo sulfônico. Isto é os detergentes na presença de águas duras ou acidas não perde sua ação tensoativa, enquanto que os sabões, nesses casos, reduzem grandemente e até podem perder seu poder de limpeza.
17. Como se dar a ação de limpeza do sabão?
Os sabões são formados por moléculas que possuem uma cadeia carbônica longa, apolar e, portanto, solúvel em gorduras e também pelo grupo carboxila (-coo-), que é polar e, portanto, solúvel em água. Portanto eles atuam diminuindo a tensão superficial da água, de modo que esta possa molhar melhor os materiais, concentrando as partículas de óleo ou gordura em micelas coloidais para a posterior eliminação.
18. O que é um detergente biodegradável?
Detergente biodegradável é um agente que detém certas impurezas, geralmente utilizado em limpeza doméstica e que se degrada na natureza, tendo uma característica importante de não danificar o meio ambiente, pois ele próprio se encarrega de absorve- lo.
5.CONCLUSÃO
Com relação à reação de saponificação, pudemos constatar que houve uma falha na mesma ao observar quantidades visíveis de óleo que não foram saponificadas. Devido a esta falha, o índice de saponificação não pode ser obtido.
Mesmo assim, realizamos os testes com o sabão, colocando-o em tubos de ensaio para reagir com sulfato de magnésio, sulfato de cálcio e ácido clorídrico. Nos tubos com os sulfatos, houve precipitação. Já no tubo com o ácido, houve formação de gotículas de óleo.
Em relação ao biodiesel, pudemos constatar que, mesmo obtendo uma quantidade boa do produto, o volume obtido não foi o esperado. Isso se deve a uma quantidade considerável de emulsão que foi formada sem que conseguíssemos retirar a mesma completamente, o que interferiu no resultado final.
6.BIBLIOGRAFIA	
SOLOMONS, T. W.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8ª Ed. Vol. 2. Rio de Janeiro: LTC, 2006.
FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo, SP: Moderna, 1995, p 261 a 269.
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GERIS, Regina et al. BIODIESEL DE SOJA – REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO PARA AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA Salvador: Química Nova, 2007 vol 30 No.5 pg 1369-73 Disponível em: < http://www.scielo.br/pdf/qn/v30n5/a53v30n5.pdf>. Acesso em 18/06/2017.
DONIZETI, Oldair. SOUZA BRAGA, Valdeison. Esterificação e transesterificação: Conheça as características dessas reações. Disponível em: < https://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/esterificacao-e-transesterificacao-conheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.htm>.Acesso em 19/06/2017.