Avaliação Quimica Organica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO 
COORDENAÇÃO DO CURSO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
BACHARELADO INTERDISCIPLINAR EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
DISCIPLINAS DE QUÍMICA 
 
 
1º AVALIAÇÃO - QUIMICA ORGÂNICA/BIOTECNOL. 2016.1 - Prof. José Renato de O. Lima 
LEIA: 
• A avaliação pode ser respondida à lapis ou caneta de qualquer cor exceto vermelho, porém se 
escolher lápis não terá direito a revisão por parte do docente ministrante. QUALQUER uso de celular, 
comunicação entre alunos (que não do grupo), ou troca de materiais durante a avaliação está 
expressamente proibido. Seu uso acarretará a atribuição de nota Zero à prova. 
 
Ciente, ALUNO: _________________________________________________SLZ, 09/06/2016 
 
1 - O carbono (6C) possui distribuição eletrônica de modo que teria apenas dois elétrons 
desemparelhados para fazer duas ligações. Justifique porque ele faz 4 ligação, na 
verdade, e demonstre (utilizando orbital) como ele pode adquirir as geometrias 
tetraédrica, planar e linear quando ligado. Explique, ainda, como o modelo VSEPR prevê 
o ângulo de ligação de 109,5º em torno de cada carbono no etano, mas um ângulo de 
120º em torno de cada carbono do eteno. 
 
2 – Dadas as moléculas a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
I- Dê a nomenclatura IUPAC de cada uma. 
II- Para a molécula (a) desenhe a conformação mais estável para C2-C3. 
 
3 – Os nomes IUPAC abaixo estão Incorretos. Reescreva-os corretamente. Construa a 
fórmula ângulo-linha para 4 das moléculas listadas. 
 
 
 
 
 
4 – Desenhe as fórmulas estruturais de TODOS os compostos de fórmula molecular 
C5H10 e que sejam 
(a) Alcenos sem isomeria cis-trans 
(b) Alcenos com isomeria cis-trans 
(c) Cicloalcanos sem isomeria cis-trans 
(d) Cicloalcanos com isomeria cis-trans 
5 – Construa um álcool terciário insaturado que tenha: dois radicais metil, um radical 
etil, três carbonos secundários, um carbono quaternário e um outro terciário. Defina seu 
nome, classifique a cadeia e dê a classificação dos carbonos sp3 e sp2 da cadeia. 
 
 
 
VSEPR – 
teoria de 
repulsão dos 
elétrons da 
camada de 
valência. 
NOTAS 
Prova: _______ 
 
_A1_ 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO 
COORDENAÇÃO DO CURSO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
BACHARELADO INTERDISCIPLINAR EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
DISCIPLINAS DE QUÍMICA 
 
 
6 – O etanol e o metoximetano (isômeros) são solúveis em água, porém o álcool é mais 
solúvel. O etano é insolúvel em água. Explique a diferença de solubilidade dos três 
compostos em água, uma vez que os três têm massa molar próximas. 
7 – Desenhe a fórmula estrutural e molecular para os compostos e identifique os 
carbonos quirais, quando houver: 
(a) 1-cloro-propan-2-ona 
(b) 3-hidroxibutanal 
(c) 4-hidroxi-4-metil-pentan-2-ona 
(d) 3-metil-3-fenilbutanal 
(e) 1,3-cicloexanodiona 
(f) 5-hidroxiexanal 
8 – Nomeie e desenhe as fórmulas estruturais para os isômeros dos ácídos carboxílicos 
de fórmula C5H10O2. Diga quais deles são quirais e explique qual parte da cadeia facilita 
e qual dificulta sua solubilidade em água. 
9 – Dê o nome IUPAC das moléculas abaixo e onde houver carbono quiral identifique a 
configuração R/S e diga quantos estereoisomeros existem. 
 
 a) 
 
10 – Abaixo encontra-se a fórmula da molécula do aspartame, um adoçante artificial 180 
vezes mais forte que a sacarose. 
a) Identifique os centros quirais, se houver, e defina sua 
configuração R/S. 
b) Quantos pares de estereoisômeros existirão, se for 
quiral. 
c) Como base na composição e estrutura da molécula, 
justifique se o aspartame é solúvel ou não em água. 
Prova: _A2_