EXERCÍCIOS Química Orgãnica

Prévia do material em texto

EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICA
QUESTÕES OBJETIVAS:
1) O oseltamivir, representado na figura ao lado, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opção que NÃO indica uma função orgânica presente na estrutura da molécula do oseltamivir.
a) Amina primária b) éter c) aldeído. d) éster e) amida
2) A sibutramina (representada abaixo) é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite.
Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que:
a) Trata-se de uma substância aromática
b) Identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura
c) Sua fórmula molecular é C12H11NCl..
d) Identifica-se uma amina terciária em sua estrutura
e) Identifica-se a presença de ligações π(pi) em sua estrutura.
3) Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas.
Analise as sentenças abaixo e marque a opção que traz apenas as verdadeiras:
I - A norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.
II - A norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais amina e ácido carboxílico em comum. 
III - A esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada.
IV - A norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo funcional amida.
a) I e IV apenas b) II e III apenas c) I e III apenas d) I, II e III apenas. e) I, II e IV apenas
4) A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em medicamentos analgésicos e antiinflamatórios.
Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta.
a) A dipirona sódica encontramos a função aldeído.
b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol.
d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico..
e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
5) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima.
a) Álcool e amida. b) Éter e éster. c) Ácido carboxílico e amida.
d) Ácido carboxílico e amina primária.. e) Amina primária e aldeído.
6) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo:
Coloque V para verdadeiro e F para falso e em seguida marque a alternativa que traz a sequência correta.
( ) No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool.
( ) No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina.
( ) No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter.
( ) No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool.
( ) No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um aldeído.
a) V, F, F, F, V . b) V, V, F, F, V c) F, F, F, V, V 
 d) V, F, V, V, V e) F, V, V, V, F
7) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções:
A partir da análise dessa fórmula estrutural, é CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta funções carbonílicas do tipo:
a) Ácido carboxílico e aldeído
b) Aldeído e éster
c) Amida e cetona..
d) Cetona e éster
e) éster e álcool
8) Os compostos ilustrados abaixo são conhecidos como organoclorados e são utilizados largamente como pesticidas, sendo que alguns deles apresentam elevada toxicidade.
Os nomes oficiais desses compostos são, respectivamente:
a) 6-cloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano.
b) Hexacloro-benzeno, ácido 2-cloro etanóico, hidróxi pentacloro-benzeno e 1,2,3,4,5,6- hexacloro-cicloexano..
c) Hexacloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, meta-hidroxi-pentacloro-benzeno e hexaclorocicloexano.
d) Cloro-benzeno, ácido 1-cloro etanóico, fenol e hexaclorocicloexano.
e) Hexaclorocicloexano, ácido propanóico, fenol e hexacloro-ciclopentano.
9) A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. 
Observe as sentenças abaixo e em seguida marque aquela que traz apenas as verdadeiras.
I - Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.
II - Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada.
III - Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário.
a) Apenas I. b) Apenas II c) Apenas III d) I e II apenas e) II e III apenas
10) O Ácido Lisérgico (estrutura I) é o precursor da síntese do LSD (dietilamida do Ácido Lisérgico; estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um período que pode variar de seis a quatorze horas. O LSD-25 é um alcalóide cristalino que pode ser produzido a partir do processamento das substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela primeira vez em 1938, mas somente em 1943 o químico Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma acidental. É uma droga que ganhou popularidade na década de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à saúde, e chegou a ser receitada como medicamento.
Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e (II), respectivamente.
a) carbonila, éster
b) carbonila, hidróxido
c) ácido carboxílico, amida..
d) amida, álcool
e) cetona, aldeído
11) O esquema abaixo mostra as reações de obtenção de dois analgésicos: o ácido acetilsalicílico (III) e o paracetamol (VI):
Coloque V para verdadeiro e F para falso e em seguida marque a opção que traz apenas alternativas verdadeiras.
( ) O composto I é o ácido o-hidroxibenzoico e o composto IV é o ácido etanoico.
( ) A função orgânica cetona está presente nos compostos I, III e VI.
( ) A molécula de VI apresenta a função orgânica amina.
( ) No composto V, o grupo amino está disposto em posição para em relação ao grupo hidróxi.
( ) O composto IV pode ser produzido a partir da oxidação do etanol.
a) V, F, F, V, V . b) V, V, F, F, V c) F, F, F, V, V 
 d) V, F, V, V, V e) F, V, V, V, F
12) Em 2016, foi inaugurada a primeira fábrica mundial para a produção de uma nova fonte de metionina especificamente desenvolvida para alimentação de camarões e outros crustáceos. Esse novo produto, Met-Met, formado pela reação de duas moléculas de metionina na forma racêmica, tem uma absorção mais lenta que a DL-metionina, o que otimiza a absorção da metionina e de outros nutrientes no sistema digestivo dos camarões.
A Metionina e o Met-Met são, respectivamente:
a) Um aminoácido e um dipeptídeo.
b) Um aminoácido e uma proteína.
c) Um sacarídeo e um lipídeo.
d) Um monossacarídeo e um dissacarídeo.
e) Um monoterpeno e um diterpeno.
13) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matandoaté bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.
A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:
a) homogênea, saturada, normal;
b) heterogênea, insaturada, normal;
c) heterogênea, saturada, ramificada;.
d) homogênea, insaturada, ramificada;
e) homogênea, insaturada, normal.
14) A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac®, apresenta fórmula estrutural:
Com relação a esse composto, é correto afirmar que ele apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada;
b) cadeia carbônica aromática e homogênea;
c) cadeia carbônica mista e heterogênea;.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários;
e) fórmula molecular C17H16ONF
15) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química:
A função química presente no produto que representa o biodiesel é:
a) Éter b) Éster. c) Álcool d) Cetona e) Ácido carboxílico
16) Observe o esquema reacional abaixo:
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de:
a) Adição, sendo os produtos respectivamente: A= propan-1-ol; B = 1-cloro-propano e C = propano.
b) Substituição, sendo os produtos respectivamente: A = butan-1-ol; B = 2-cloropropano e C = propano.
c) Substituição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-hidróxi-2-propeno; B = 2- cloro-1-propeno e C = propeno.
d) Adição, sendo os produtos respectivamente: A= propano-1,2-diol; B = 1,2-dicloropropano e C = propano.
e) Adição, sendo os produtos respectivamente: A= propan-2-ol; B = 2-cloro-propano e C = propano.
17) Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 (ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são essenciais para o organismo humano. Esses dois compostos são isômeros entre si. Suas fórmulas estão representadas abaixo:
Comparando-se o ômega-3 ao ômega-6, podemos afirmar:
a) Apresentam isomeria de função.
b) Apresentam isomeria de cadeia.
c) Apresentam isomeria de posição.
d) Apresentam Metameria.
e) Não observa-se isomeria entre eles..
18) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da nozmoscada. Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:
 
a) são isômeros funcionais.
 b) são isômeros de cadeia. 
c) não são isômeros. 
d) são isômeros de posição. 
e) são formas tautoméricas.
19) A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?
a)     Isomeria de Função
b)     Isomeria de Cadeia
c)     Isomeria de Posição
d)     Isomeria Dinâmica ou Tautomeria..
e)     Isomeria de Compensação ou Metameria
Ver Resposta
20) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanal.
c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol.
e) butan-1-ol e propano
QUESTÕES SUBJETIVAS:
21) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes hidrocarbonetos:
Propano
Heptano
1-penteno
3-hexino
Ciclopentano
Ciclopenteno
Hexa-1,3-dieno
2-metil-octano
6-metil-oct-1-eno
3-metilpent-1-ino
Metilciclopentano
2,5-dimetil-hexa-1,3-dieno
1-butino
22) A seguir, temos as representações de alguns hidrocarbonetos aromáticos e ramificados.
Das opções abaixo, quais os nomes corretos segundo as regras estabelecidas pela IUPAC para cada um desses compostos?
Metilbenzeno
2,6-dimetil-5-propil-octano
Pent-1-ino
4,5-dimetil-hex-1-eno
1,4-dimetilbenzeno
3-etil-2-metil-hexano
Metilbut-1,3-dieno