Bioquímica- aminoácidos

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H N
COO
C H
R
H
2
α-Aminoácido
H N
COO
C H
R
-
3
+
Forma
Zwitteriônica
CLASSIFICAÇÃO:
Os aminoácidos podem ser classificados pela polaridade de sua cadeia lateral:
• Cadeia Lateral Apolar
• Cadeia Lateral Polar Não Carregada
• Cadeia Lateral Polar Carregada 
Positivamente
Negativamente
Cadeia Lateral Apolar Alifática
H3N
+ C COO
H
H
GLICINA
H3N
+ C COO
H
CH
H3N
+ C COO
H
CH2
H3N
+ C COO
H
C
H3N
+ C COO
H
CH3
H3N
+ C COO
H
CH2
(Gly; G)
METIONINAISOLEUCINALEUCINA
VALINA
ALANINA
CH3 CH3
CH
CH3 CH3
H CH3
CH2
CH3
CH2
S
CH3
(Ile; I)
(Ala; A)
(Val; V)
(Leu; L) (Met; M)
Cadeia Lateral Apolar Aromática
H3N
+ C COO
H
CH2
FENILALANINA
(Phe; F)
H3N
+ C COO
H
CH2
H3N
+ C COO
H
CH2
OH
TRIPTOFANO TIROSINA
CHC
NH
(Trp; W) (Tyr; Y)
Cadeia Lateral Polar Não Carregada
Serina
(Ser; S)
H3N
+ C COO
H
C OH
H3N
+ C COO
H
CH2
OH
H3N
+ C COO
H
CH2
H2C
H3N
+ C COO
H
CH2
C
H2N
+
C
COO
H
CH2
CH2
H3N
+ C COO
H
CH2
CH2
CH3
H
Treonina
ONH2
SH
Cisteína
C
ONH2
Asparagina GlutaminaProlina
(Thr; T) (Cys; C)
(Gln; Q)(Asn; N)(Pro; P)
Cadeia Lateral Polar Carregada Positivamente
H3N
+ C COO
H
CH2
CH2
CH2
CH2
(Lys; K)
+NH3
Lisina
H3N
+ C COO
H
CH2
CH2
CH2
C
(Arg; R)
NH
NH2
+NH2
HistidinaArginina
H3N
+ C COO
H
CH2
C
HC
NH
CH
N
(His; H)
Cadeia Lateral Polar Carregada Negativamente
H3N
+ C COO
H
CH2
CH2
C
O
Ácido Aspártico Ácido Glutâmico
(Glu; E)(Asp; D)
H3N
+ C COO
H
CH2
C
OO
O
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
I – Atividade ótica
• Todos os aminoácidos (exceto 
a glicina) são oticamente ativos
• L-aminoácidos predominam na 
Natureza
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
II – Propriedades Ácido-Base
Conceito ácido-base de Bronsted-Lowry:
Ácido → doador de prótons
Base → aceptor de prótons
HA  H+ + A-
Equação de Henderson-Hasselbalch:
pH = pKa + log 
[A-]
[HA]
CURVA DE TITULAÇÃO
14
6
8
12
10
4
2
0
pH
1 2
GLICINA
H3N
+ C COOH
H
H
H3N
+ C COO
H
H
H2N C COO
H
H
Equivalentes de OH- adicionados
PONTO ISOELÉTRICO
O pH no qual a carga elétrica global da molécula é nula
pI = (pKi + pKj)
2
H3N
+ C COOH
H
H
H3N
+ C COO
H
H
H2N C COO
H
H
pK COOH pKNH3+
pI = (2,35 + 9,78)
2
pI = 6,07
H3N
+ C COOH
H
H3N
+ C COO
H
H2N C COO
H
O
CH2
CH2
C OH
H3N
+ C COO
H
O
CH2
CH2
C OH O
CH2
CH2
C O O
CH2
CH2
C O
Ácido Glutâmico
14
6
8
12
10
4
2
0
pH
H3N
+ C COO
H
CH2
CH2
CH2
CH2
+NH3
H3N
+ C COOH
H
CH2
CH2
CH2
CH2
+NH3
H2N C COO
H
CH2
CH2
CH2
CH2
+ NH3
H2N C COO
H
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
Lisina
6
8
12
10
4
2
pH
H3N
+ C COO
H
CH2
CH2
CH2
CH2
+NH3
H3N
+ C COOH
H
CH2
CH2
CH2
CH2
+NH3
H2N C COO
H
CH2
CH2
CH2
CH2
+ NH3
H2N C COO
H
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
Cálculo do pI da Lisina
pK COOH
pKNH3+ pKR
pK COOH = 2,18
pKR =10,53
pKNH3+ = 8,95 pI = (8,95 + 10,53)
2
pI = 9,72
O
O
-
C
R
C
H
H
H
H
N
+
+
O
O
-
C
R
C
H
H
H
H
N
+
O
O
-
C
R
C
H
H
N
O
C
R
C
H
H
H
H
N
+
H2OH2O
AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS
São aqueles que não podem ser sintetizados 
pelo organismo, devendo ser administrados 
na dieta
 Arginina Metionina
 Fenilalanina  Treonina
 Isoleucina  Triptofano
 Leucina  Valina
 Lisina
Ornitina
Citrulina
OUTROS AMINOÁCIDOS