Bioquímica - Aminoácidos

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Referências bibliográficas: 
Bioquímica Ilustrada, 5ª ed., Artmed, 2012. 4. MAGALHÃES, 
A.C.; OLIVEIRA, R.C.; BUZALAF, M.A.R. Bioquímica Básica e 
Bucal, 1ª Ed., Editora Santos, 2017. 
Imagens: google ou livro. 
BIOQUÍMICA II 
Resumos de livros: Bioquímica ilustrada 
Aminoàcidos 
• Proteínas: Macromoléculas mais abundantes; 
• Polímeros lineares de aa; 
• 20 – em mamíferos; 
Carboxila + amino primário + grupo R (cadeia lateral) 
Obs.: Prolina – amino sec.; 
POR QUE O GRUPO CARBOXILA SE ENCONTA 
DISSOCIADO EM PH FISIOLÓGICO? 
pH fisiológico: 
• Carboxila dissociado → Íon carboxilato (_COOH-) 
• Grupo amino protonado (_NH3+ ) 
• Cadeias R laterais – propriedades das proteínas; 
• Grupo amino + carboxila: lig. peptídicas; ou ponte 
de H+; 
 
 
CADEIAS LATERAIS APOLARES 
Interações hidrofóbicas; 
NÃO: recebe, doa ou ligação iônica/hidrogênio 
Cadeias hidrofóbicas: alojam no interior da proteína; 
HIDROFOBICIDADE; 
Auxiliam na forma tridimensional; 
Estabilização da estrutura proteica; 
 Prolina; metionina; triptofano; leucina; 
isoleucina; fenilalanina; valina; alanina; glicina; 
 
Prolina: cadeia lateral e N -amínico: anel; amino 
secundário; 
CADEIAS LATERAIS POLARES 
- Sem carga em pH neutro; 
 Serina; treonina; tirosina; asparagina; glutamina e 
cisteína; 
Ligação dissulfeto: cadeia lateral com grupp sulfidrila 
(-SH); ex.: cisteína; 
Podem oxidar → formar dímeros c/ ligação cruzada 
ponte dissulfeto; 
CADEIAS LATERAIS ÁCIDAS 
pH fisiológico – ionizadas com grupo carboxilato 
carregado negativamente; (-COOH-) 
ácido aspártico e glutâmico – aspartato e glutamato; 
CADEIAS LATERAIS BÁSICAS 
Aceptoras de prótons; pH fisiológico – ionizado +; 
Histidina: ligada a proteínas -> pode apresentar-se 
neutra ou +; 
Histidina; lisina; 
Primeira letra única: Mais frequentes: 
 
PROPRIEDADES ÓPTICAS 
• Carbono a: quatro ligantes diferentes; 
• Carbono quiral; 
• Exceção – glicina; dois H+ 
• Proteínas – todos de conformação L 
PROPRIEDADES ÁCIDOBÁSICAS 
Solução; 
• Grupo alfa carboxila – fracamente básico; 
• Grupo alfa amino – fracamente básico; 
Presença de grupos ionizáveis – cadeia lateral 
• Lembrete: 
 Base – aceptora de próton 
 Ácido – doador de próton 
Tampão: 
• Solução resistente a mudanças de pH 
• Mistura – ácido fraco + base conjugada; 
• Evita que o pH ou o pOH do meio sofra variações 
quando for adicionado ácidos fortes 
ou bases fortes 
Bicarbonato como tampão: 
Separação de proteínas plasmáticas: pH acima do ponto 
isoelétrico (pL); 
Bicarbonato: aumentado faz com que o pH aumente; 
Obstrução pulmonar: aumento de CO2 → reduz pH → 
acidose respiratória 
 
Equação de Handerson-Hasselbalch 
 
Calcular variações de pH em solução fisiológica após 
remover ou adicionar bases e sais; 
Ex.: tampão de bicarbonato → como mudanças de 
[HCO3-] e pCO2 mudam o pH 
Fármacos: 
Podem ser ácidos ou básicos também; 
Obs.: desprovidos de carga → penetram mais 
facilmente pela membrana; exemplo aspirina;